(1S)-2-(cyclopentenyl)acetic acid | 67886-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-2-(cyclopentenyl)acetic acid
• 英文别名: (S)-(cyclopent-2-enyl)acetic acid；(S)-2-cyclopentene-1-acetic acid；(S)-2-cyclopentenylacetic acid；2-cyclopentene-1-acetic acid；((S)-cyclopent-2-enyl)-acetic acid；((S)-Cyclopent-2-enyl)-essigsaeure；2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 67886-21-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NNRZTJAACCRFRV-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-(cyclopentenyl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 Amano Lipase AH 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 (1S)-2-(cyclopentenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  雌酮和去氧孕烯的简单催化对映选择性合成

  摘要：

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja048808x

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED MORPHOLINE AND THIOMORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MORPHOLINE ET DE THIOMORPHOLINE SUBSTITUÉS
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005087754A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to morpholine and thiomorpholine derivatives of the general formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof and their use.

  本发明涉及一般式I的吗啉和硫代吗啉衍生物或其药用盐及其用途。
• [EN] PHENYL-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ALDOSTERONE SYNTHASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYL-DIHYDROPYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015055602A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, A1 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、A1和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Asymmetric Intramolecular Michael Addition of α-Sulfinyl Vinylic Carbanion to Enoates
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Sachiko Yuyama、Ryoko Yoshigami、Tomoko Suzuki、Mayuko Izumi、Hirofumi Ohishi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo0492923

  日期：2004.9.1

  The first example of an asymmetric intramolecular Michael addition reaction with use of α-lithiated vinylic sulfoxide as a Michael donor is reported. Michael addition of the α-lithiated vinylic sulfoxide to (Z)-enoates proceeds with high diastereoselectivity to give the adducts with (R)-configuration at the β-position of the ester in the five-membered-ring formation. The selectivity was reversed in

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。
• Enantiocomplementary Resolution of 2-Phenylthio-2-cyclopentenol and 2-Phenylthio-2-cyclohexenol Using the Same Lipase
  作者：Seiichi Takano、Osamu Yamada、Hirokazu Lida、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1994-25529

  日期：——

  Both racemic 2-phenylthio-2-cyclopentenol (±)-(3a) and 2-phenylthio-2-cyclohexenol (±)-(3b) afford the corresponding (R)-acetates (R)-4a,b and the unreacted (S)-alcohols (S)-3a,b, respectively, in excellent optical and chemical yields on treatment with vinyl acetate in the presence of lipase PS in dichloromethane. On the other hand, both racemic acetates (±)-4a,b obtained from racemic 2-phenylthio-2-cyclopentenol (±)-(3a) and 2-phenylthio-2-cyclohexenol (±)-(3b) afford the corresponding (R)-alcohols (R)-3a,b and the unreacted (S)-acetates (S)-4a,b, respectively, in excellent optical and chemical yields on stirring in a phosphate buffer-acetone solution in the presence of the same lipase.

  手性混合物2-苯硫-2-环戊醇(±)-(3a)和2-苯硫-2-环己醇(±)-(3b)在二氯甲烷中与醋酸乙烯在PS脂肪酶存在下反应，分别得到相应的(R)-乙酸酯(R)-4a,b和未反应的(S)-醇(S)-3a,b，光学和化学产率均很高。另一方面，从手性混合物2-苯硫-2-环戊醇(±)-(3a)和2-苯硫-2-环己醇(±)-(3b)获得的手性混合物乙酸酯(±)-4a,b，在同样的脂肪酶存在下，在磷酸盐缓冲-丙酮溶液中搅拌，分别得到相应的(R)-醇(R)-3a,b和未反应的(S)-乙酸酯(S)-4a,b，光学和化学产率均很高。
• Enantiomerically pure cycloalkenylacetic acid derivatives via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and subsequent enantiomeric enrichment via iodolactones
  作者：Peter Sennhenn、Bert Gabler、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78445-0

  日期：1994.11

  with stereogenic phosphorus were used as catalysts for alkylation of cycloalkenyl acetates which gave products with up to 85% ee. Excellent reactivity allowed reactions with as little as 0.02 mol% of Pd. Five- and six-membered ring synthons of interest for syntheses of biologically active compounds with > 99% ee were obtained via recrystallization of iodolactones.

  具有立体生成性磷的手性（膦酰基芳基-恶唑啉）Pd配合物用作环烯基乙酸酯烷基化的催化剂，得到的ee含量高达85％。出色的反应性使反应中的Pd含量低至0.02 mol％。通过碘代内酯的重结晶，获得了用于合成生物活性化合物的目标五元和六元环合成子，这些化合物具有ee≥99％。