2-acyl-3-ethoxy-2-methyloxetane | 26959-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 2-acyl-3-ethoxy-2-methyloxetane
• 英文别名: 1-(3-Ethoxy-2-methyloxetan-2-yl)ethanone；1-(3-ethoxy-2-methyloxetan-2-yl)ethanone
• CAS: 26959-34-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XBICPMXEXOFAPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acyl-3-ethoxy-2-methyloxetane 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 乙烯基乙醚 、 2,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的红外光化学：化学发光机制

  摘要：

  在低压（约 100 毫托）下检测了几种氧杂环丁烷的红外多光子 (IRMP) 诱导光解，同时改变了实验变量，如激光频率、激光能量、浴气和浴气压力。IRMP 诱导 2-acyl-3-ethoxy-2-methyloxetane Ox1 光解的产物是伯联乙酰和乙基乙烯基醚。当使用 CO/sub 2/ 激光 (1-3 J/cm/sup 2/) 的准直光束进行光解时，观察到发光。发光强度随氧杂环丁烷单分子分解的效率而变化。根据 Ox1 照射后发光的光谱分布和时间行为，据信发射体是振动热的电子激发联乙酰。与 2 类似的实验，2-二甲基-3-乙氧基氧杂环丁烷明显由于激发态丙酮而产生较弱的发射。结果根据 Paterno-Buchi 反应的逆反应 - 非绝热逆光环加成进行讨论。52篇参考文献，6幅图，3张表格。

  DOI：

  10.1021/ja00264a033
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 2,3-丁二酮 生成 2-acyl-3-ethoxy-2-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的红外光化学：化学发光机制

  摘要：

  在低压（约 100 毫托）下检测了几种氧杂环丁烷的红外多光子 (IRMP) 诱导光解，同时改变了实验变量，如激光频率、激光能量、浴气和浴气压力。IRMP 诱导 2-acyl-3-ethoxy-2-methyloxetane Ox1 光解的产物是伯联乙酰和乙基乙烯基醚。当使用 CO/sub 2/ 激光 (1-3 J/cm/sup 2/) 的准直光束进行光解时，观察到发光。发光强度随氧杂环丁烷单分子分解的效率而变化。根据 Ox1 照射后发光的光谱分布和时间行为，据信发射体是振动热的电子激发联乙酰。与 2 类似的实验，2-二甲基-3-乙氧基氧杂环丁烷明显由于激发态丙酮而产生较弱的发射。结果根据 Paterno-Buchi 反应的逆反应 - 非绝热逆光环加成进行讨论。52篇参考文献，6幅图，3张表格。

  DOI：

  10.1021/ja00264a033

文献信息

• Chemiluminescence in the infrared photochemistry of oxetanes: the formal reverse of ketone photocycloaddition
  作者：William E. Farneth、Douglas G. Johnson

  DOI：10.1021/ja00318a074

  日期：1984.3

  the photochemical cycloaddition of biacetyl and acetone, respectively, with ethyl vinyl ether. The oxetanes were irradiated in the gas phase with the collimated beam of a grating-tuned CO/sub 2/ TEA laser. Reaction conditions employed 0.1 torr of oxetane and 1 J/cm/sup 2/ fluence with a beam dia of 6 mm, constant through the cell at a frequency of 969.15/cm. Progress of the reaction was followed by monitoring

  氧杂环丁烷分别通过联乙酰和丙酮与乙基乙烯基醚的光化学环加成反应制备。氧杂环丁烷在气相中用光栅调谐的 CO/sub 2/TEA 激光器的准直光束进行辐照。反应条件采用 0.1 托氧杂环丁烷和 1 J/cm/sup 2/注量，光束直径为 6 mm，以 969.15/cm 的频率恒定通过池。通过监测池中的压力来跟踪反应进程。对于高达 25% 的转化率，压力数据很好地拟合了计算出的一阶速率常数。通过气相色谱和红外光谱分析产物。IR 光谱显示了分配给酮和烯烃的吸收特征的增长。正如先前结果所预期的那样，氧杂环丁烷的光分解速率似乎对通量、频率、
• Photoaddition of biacetyl and alkenes. Reaction stereochemistry, multiplicity, and photokinetics
  作者：Guilford Jones、Mahalingham Santhanam、Sheau-Hwa Chiang

  DOI：10.1021/ja00539a019

  日期：1980.9

  photoaddition of biacetyl, a ketone having a visible absorbing chromophore, and a series of alkenes in benzene solution. Biacetyl phosphorescence quenching and quantum yield data are consistent with a photoaddition mechanism involving biacetyl triplets. Exciplex and biradical intermediates are proposed for photoaddition on the basis of stereochemical results and the dependence of phosphorescence quenching constants

  摘要 : 报道了在苯溶液中光加成联乙酰、具有可见吸收发色团的酮和一系列烯烃的量子产率。联乙酰磷光猝灭和量子产率数据与涉及联乙酰三联体的光加成机制一致。根据立体化学结果和磷光猝灭常数对烯烃电子供体性质的依赖性，提出了用于光加成的 Exciplex 和双自由基中间体。讨论了在小成环加成反应中利用低能激发态的后果。（作者）