1-phenyl-2-methyl-3-hydroxybutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-3-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LZWQBCUNLJNOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-3-hydroxybutan-1-one 在 samarium diiodide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1S,2S,3R]-(+)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 1,3-Diol from β-Hydroxyacylsilane via Rearrangement of Phenyl Group from Silicon to Carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1050r-
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-1,3-丁二酮 在 bis(η5-cyclopentadienyl)hafnium dihydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-phenyl-2-methyl-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley-type reduction of dicarbonyl compounds to hydroxy carbonyl compounds and .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds to allylic alcohols catalyzed by zirconocene and hafnocene complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a016

文献信息

• Visible-Light-Mediated Rose Bengal-Catalyzed α-Hydroxymethylation of Ketones with Methanol
  作者：Jingya Yang、Dongtai Xie、Hongyan Zhou、Shuwen Chen、Jiaokui Duan、Congde Huo、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800467

  日期：2018.9.17

  A visible‐light‐mediated α‐hydroxymethylation of ketones using methanol as the hydroxymethylating reagent has been developed. Using 1 mol% rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the reactions proceeded smoothly at room temperature. Experimental studies indicate the reaction proceeded via a radical pathway.

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。
• The Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91691-5

  日期：1992.3

  The aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes is successfully carried out in aqueous media by using a lanthanide trifluoromethanesulfonate as a catalyst. Water soluble aldehydes are applicable and the catalyst can be recovered and reused in this reaction.

  通过使用镧系三氟甲烷磺酸盐作为催化剂，在水性介质中成功地进行了甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应。水溶性醛是适用的，并且该催化剂可以回收并在该反应中重复使用。
• Synthesis of Valuable Chiral Intermediates by Isolated Ketoreductases: Application in the Synthesis of α-Alkyl-β-hydroxy Ketones and 1,3-Diols
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Ioulia Smonou、Spiros Kambourakis

  DOI：10.1002/adsc.200606185

  日期：2006.9

  and in two examples both ketones were reduced to the 1,3-diol. By replacing the α-alkyl substituent with the OAc group, 1-keto-2,3-diols, as well as 1,2,3-triols were synthesized in high optical purities. These enzymatic reactions provide a simple, highly stereoselective and quantitative method for the synthesis of different diastereomers of valuable chiral synthons from non-chiral, easily accessible

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，
• Study of the Lanthanide-Catalyzed, Aqueous, Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Yujiang Mei、Derek J. Averill、Matthew J. Allen

  DOI：10.1021/jo300800b

  日期：2012.7.6

  developed a new series of chiral lanthanide-containing complexes that produce Mukaiyama aldol products with outstanding enantioselectivities. In this paper, we describe an optimized ligand synthesis, trends in stereoselectivity that result from changing lanthanide ions, and an exploration of substrate scope that includes aromatic and aliphatic aldehydes and silyl enol ethers derived from aromatic and aliphatic

  水溶液中不对称Mukaiyama羟醛反应的有效方法的开发受到了广泛的关注。我们开发了一系列新的含手性镧系元素的配合物，可生产具有出色对映选择性的Mukaiyama羟醛产品。在本文中，我们描述了优化的配体合成，由镧系元素离子变化引起的立体选择性趋势，以及底物范围的探索，其中包括芳香族和脂肪族醛以及衍生自芳香族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。
• Synthesis of (+)-Conagenin
  作者：Yohei Matsukawa、Minoru Isobe、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1021/jo050407s

  日期：2005.6.1

  An efficient total synthesis of (+)-conagenin was achieved. The right fragment of conagenin, α-methylserine containing a quaternary stereocenter attached to nitrogen, was synthesized using allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. The left fragment, 2,4-dihydroxy-3-methylpentanoic acid, has three contiguous stereogenic centers, which was efficiently constructed by enantioselective monoreduction of

  实现了（+）-刀豆蛋白的有效全合成。伴刀豆蛋白的右片段，即含有一个连接到氮原子上的四级立体中心的α-甲基丝氨酸，是利用氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排合成的。左片段2,4-二羟基-3-甲基戊酸具有三个连续的立体异构中心，这是通过Cossy报告的对映异构选择性单还原2-烷基-1,3-二酮和螯合控制的立体选择性还原β来有效构建的。 -羟基酮。这两个片段通过分子内酰胺键形成高效地偶联。