tris(2-thienyl)(methyl)silane | 14758-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(2-thienyl)(methyl)silane
• 英文别名: methyltris(2-thienyl)silane；methyltri(2-thienyl)silane；Methyl-tris-<2>thienyl-silan；Methyl-tris-(2-thienyl)-silan；Methyltrithienylsilan；Methyltrithienylsilane；methyl(trithiophen-2-yl)silane
• CAS: 14758-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₂S₃Si
• 分子量: 292.522
• InChiKey: YAIMLRQRZYQFOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-154 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1641 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-thienyl)(methyl)silane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 硼酸三异丙酯 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到tris(5-dihydroxyborylthiophen-2-yl)methylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于苯基和噻吩基硅烷核的二硼酸，三硼酸和四硼酸的合成和表征

  摘要：

  描述了基于各自的苯基和噻吩基硅烷核的一系列二硼酸和三硼酸的合成。最佳方案包括使用去质子化锂化或与正丁基锂进行卤素/锂交换，对各个芳基硅烷前体进行锂化，然后用B（O i -Pr）3处理所得中间体，然后进行水解，从而以高收率得到最终产物。确定了选定的二硼酸酯衍生物的X射线晶体结构，表明B（OH）2基团的氢键相互作用是控制超分子组装的主要因素。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.01.024
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 甲基三氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到tris(2-thienyl)(methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  基于苯基和噻吩基硅烷核的二硼酸，三硼酸和四硼酸的合成和表征

  摘要：

  描述了基于各自的苯基和噻吩基硅烷核的一系列二硼酸和三硼酸的合成。最佳方案包括使用去质子化锂化或与正丁基锂进行卤素/锂交换，对各个芳基硅烷前体进行锂化，然后用B（O i -Pr）3处理所得中间体，然后进行水解，从而以高收率得到最终产物。确定了选定的二硼酸酯衍生物的X射线晶体结构，表明B（OH）2基团的氢键相互作用是控制超分子组装的主要因素。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.01.024

文献信息

• Synthesis of bithiophenesilane dendrimer of the first generation
  作者：S. A. Ponomarenko、A. M. Muzafarov、O. V. Borshchev、E. A. Vodopyanov、N. V. Demchenko、V. D. Myakushev

  DOI：10.1007/s11172-005-0306-4

  日期：2005.3

  The synthesis of tris5′-[methylbis(2-thienyl)silyl]2,2′-bithienyl-5-yl} methylsilane, a first-generation bithiophenesilane dendrimer, is described. The conditions of effective formation of methyltrithienylsilane were found; methyltris(5-bromo-2-thienyl)silane and a number of other monofunctional derivatives of methyltrithienylsilane were synthesized for the first time. The advantages and drawbacks

  描述了三5'-[甲基双（2-噻吩基）甲硅烷基]2,2'-联噻吩基-5-基}甲基硅烷（第一代联噻吩硅烷树枝状聚合物）的合成。找到了有效形成甲基三噻吩基硅烷的条件；首次合成了甲基三（5-溴-2-噻吩基）硅烷和许多其他甲基三噻吩基硅烷的单官能衍生物。讨论了 Suzuki 和 Kumada 反应在合成低聚噻吩基硅烷树枝状聚合物中形成联噻吩基片段的优缺点。
• Lukevits, E.; Pudova, O. A.; Popelis, Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 1, p. 102 - 106
  作者：Lukevits, E.、Pudova, O. A.、Popelis, Yu.、Erchak, N. P.

  DOI：——

  日期：——
• LUKEVITS EH.; PUDOVA O. A.; POPELIS YU.; ERIAK N. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, HO 1, 115-119
  作者：LUKEVITS EH.、 PUDOVA O. A.、 POPELIS YU.、 ERIAK N. P.

  DOI：——

  日期：——