trans,trans-decahydro-1-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans,trans-decahydro-1-naphthol
• 英文别名: trans-bicyclo<4.4.0.>decan-2α-ol；(±)-trans,cis-decahydro-1-naphthol；(1SR,4aRS,8aSR)-decahydronaphthalen-1-ol；(1R,4aS,8aR)-decahydronaphthalen-1-ol；(+/-)-1t-Hydroxy-(4arH.8atH)-decalin；DL-trans-Bicyclo-<4,4,0>-decan-cis-2-ol；(+/-)-(4arH.8atH)-Decahydro-1t-naphthol；(+/-)-trans-trans-1-Decalol；Decahydro-1-naphthol；α-Dekalol；(+/-)-(4ar,8at)-Decahydro-[1t]naphthol；(4ar,8at)-decahydro-naphthalen-1t-ol；(1S,4aR,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NDZOISQLWLWLEW-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-decahydro-1-naphthol 在 辛酸铑 、 sodium hydride 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (3aSR,5aRS,9aSR,9bRS)-3-methylenedecahydronaphtho[1,2-b]furan-2(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  A selective C–H insertion/olefination protocol for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone natural products

  摘要：

  已开发出一种区域和立体选择性的一锅式C-H插入/烯烃化协议，用于将α-亚甲基-γ-丁内酯晚期安装到构象受限的环己醇衍生物中。

  DOI：

  10.1039/c5ob02579f
• 作为产物：
  描述：

  萘烷 在 臭氧 作用下， 生成 trans,trans-decahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Suppression of pyrochlore phase formation in Sr_0.7Bi_2.4Ta₂O₉ thin films using nanoseed layer

  摘要：

  在铂/钛/二氧化硅/硅基底上形成了约 40 纳米厚的 Sr0.7Bi2.4Ta2O9（SBT）种子层，并采用溶胶-凝胶法和旋涂法在有种子层和无种子层的基底上沉积了具有相同化学成分的 SBT 薄膜。利用 X 射线衍射和扫描电子显微镜分析研究了种子层对 SBT 薄膜相形成特征的影响。在 740 °C 下加热的无种子层和有种子层 SBT 薄膜中都观察到了热绿石相和 Aurivillius 相的形成。然而，研究发现，在有种子的 SBT 薄膜中，Aurivillius 相的形成得到了增强，而火成岩相的形成则受到了极大的抑制。本研究从 Aurivillius 相与火成相之间的活化能差以及双离子向火成相扩散的角度提出了抑制火成相形成的两种可能机制。

  DOI：

  10.1557/jmr.2003.0240

文献信息

• Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ³-Iodanes
  作者：Myriam Mikhael、Sophia A. Adler、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02018

  日期：2019.8.2

  of nitrogen-ligated (bis)cationic λ3-iodanes (N-HVIs) for alcohol oxidation and their unprecedented levels of selectivity for the oxidation of equatorial over axial alcohols. The conditions are mild, and the simple pyridine-ligated reagent (Py-HVI) is readily synthesized from commercial PhI(OAc)2 and can be either isolated or generated in situ. Conformational selectivity is demonstrated in both flexible

  复杂多元醇中醇的位点选择性和化学选择性官能化仍然是一个艰巨的合成挑战。尽管在氧中心的选择性衍生化方面已取得重大进展，但化学选择性氧化为相应的羰基的进展却很少。在循环系统中，虽然对轴型醇的选择性氧化是众所周知的，但尚未报道互补的赤道选择性过程。本文中，我们报道了氮连接的（双）阳离子λ3-碘（N-HVIs）在醇氧化中的应用以及它们对赤道醇与轴向醇的氧化选择性的空前水平。条件温和，简单的吡啶连接试剂（Py-HVI）可以很容易地从商业PhI（OAc）2合成，可以分离或原位生成。
• Stereo- and chemoselective transfer hydrogenation of carbonyl groups with RuCl2(PPh3)3 and BINAP-Ru as catalysts and Et3NH+H2PO2−·1,5H2O as a hydrogen donor
  作者：Bui The Khai、Antonio Arcelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01476-1

  日期：1996.9

  Using Et3NH+H2PO2−.1.5 H2O as a hydrogen donor, the RuCl2(Ph3P)3, and BINAP-Ru proved highly active catalysts for transfer hydrogenation of ketones under milder conditions than other hydrogen donors. 2-Methyl-, 2-chloro-, 2-(ethoxy-carbonyl)cyclohexanones and -cyclopentanones were reduced to the less stable axial alcohols in excellent diastereoisomeric excess (de: 90–100%), and the carbonyl group of α

  使用的Et 3 NH + ħ 2 PO 2 - .1.5ħ 2 O作为氢供体，所述的RuCl 2（PH 3 P）3，和BINAP-孺证明了酮的转移氢化高活性催化剂比其他的氢供体较温和的条件下。2-甲基-，2-氯-，2-（乙氧基-羰基）环己酮和-环戊酮被还原为不稳定的轴向醇，且非对映异构体过量（de：90-100％），且α，β的羰基基团-不饱和酮被选择性还原，与其他氢供体相反，CC键被还原。
• The Stereoselective Reductions of Ketones to the Most Thermodynamically Stable Alcohols Using Lithium and Hydrated Salts of Common Transition Metals
  作者：Nicole Kennedy、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01232

  日期：2015.8.21

  A simple method is presented for the highly stereoselective reductions of ketones to the most thermodynamically stable alcohols. In this procedure, the ketone is treated with lithium dispersion and either FeCl2·4H2O or CuCl2·2H2O in THF at room temperature. This protocol is applied to a large number and variety of ketones and is both more convenient and efficient than those commonly reported for the

  提出了一种简单的方法，可将酮高度立体选择性地还原为热力学最稳定的醇。在该程序中，室温下用锂分散液和FeCl 2 ·4H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O在THF中的溶液处理酮。该方案适用于大量和多种酮，比通常报道的非对映选择性还原五元和六元环酮的方法更为方便和有效。
• Insights into the Substrate Promiscuity of Novel Hydroxysteroid Dehydrogenases
  作者：Susanna Bertuletti、Erica Elisa Ferrandi、Stefano Marzorati、Marta Vanoni、Sergio Riva、Daniela Monti

  DOI：10.1002/adsc.202000120

  日期：2020.6.15

  Eight novel NAD(H)‐dependent HSDHs, showing either 7α‐, 7β‐, or 12α‐HSDH activity, and including, for the first time, enzymes from extremophilic microorganisms, were identified, recombinantly produced, and characterized. Among the novel HSDHs, four highly active (up to 92 U mg−1) NAD(H)‐dependent 7β‐HSDHs showing negligible similarity towards previously described 7β‐HSDHs, were discovered.

  羟基类固醇脱氢酶（HSDHs）是用于类固醇，胆汁酸和其他类固醇衍生物的区域和立体选择性修饰的有价值的生物催化剂。在这项工作中，我们研究了这种高度选择性的酶的底物混杂。为了实现此目标，对内部或公共（元）基因组中的HSDH同源物进行了初步搜索。八种新颖的NAD（H）依赖性HSDHs表现出7α-，7β-或12α-HSDH活性，并首次鉴定，重组产生和鉴定了包括极端微生物的酶。在新的HSDH中，发现了四个高度活性（高达92 U mg -1）的NAD（H）依赖性7β-HSDH，与先前描述的7β-HSDH的相似性可忽略不计。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 61. Mitteilungüber die Oxydation von Cyclodecenen zu Cyclodecandiolen-(1,6), eine transanulare Reaktion
  作者：V. Prelog、K. Schenker

  DOI：10.1002/hlca.19520350634

  日期：1952.8.1

  Die Oxydation des cis-Cyclodecens (I) mit Perameisensäure liefert: a) Cyclodecen-(1)-ol-(3) (III); b) Cyclodecandiol-(1,6) vom Smp. 144° (VI); c) und d) zwei bisher unaufgeklärte Verbindungen C10H18O2 vom Smp. 98° bzw. 74°.

  用过甲酸氧化顺-环癸烯（I）得到：a）环癸烯-（1）-醇-（3）（III）；b）环癸二醇-（1.6），熔点144°（VI）；c）和d）两种先前无法解释的化合物C 10 H 18 O 2，其熔点分别为98°和74°。