(5E)-5-methylcyclonon-5-en-1-one | 94089-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-5-methylcyclonon-5-en-1-one
• 英文别名: (E)-5-methylcyclonon-5-en-1-one；(E)-5-methylcyclonon-5-enone；E-5-methylcyclonon-5-enone
• CAS: 94089-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: USIUIHFRXOLFEF-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-36 °C(Press: 0.23 Torr)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-methylcyclonon-5-en-1-one 在 C₂₈H₂₉CrF₃NO₅S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化环酮-烯反应

  摘要：

  高度对映选择性和非对映选择性跨环酮 - 烯反应由新的三氟甲磺酸铬（III）三齿席夫碱络合物催化。电子未活化的酮-烯烃在环境温度下发生杂烯反应以提供对映体富集的双环醇，这是天然产物中的常见结构基序。还描述了构型稳定的平面手性环癸烯酮的动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ol401968m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 (5E)-5-methylcyclonon-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化环酮-烯反应

  摘要：

  高度对映选择性和非对映选择性跨环酮 - 烯反应由新的三氟甲磺酸铬（III）三齿席夫碱络合物催化。电子未活化的酮-烯烃在环境温度下发生杂烯反应以提供对映体富集的双环醇，这是天然产物中的常见结构基序。还描述了构型稳定的平面手性环癸烯酮的动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ol401968m

文献信息

• Carbocyclic ring expansion reactions via radical chain processes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c39880001404

  日期：——

  Free radical mediated ring expansion of cis- and trans-α-substituted-β-stannylcyclohexanones provides efficient routes to cis- and trans-cyclononenones and cyclodecenones; the cis-/trans-geometry of the precursor controls the alkene geometry of the ring-expanded product.

  的自由基介导的扩环的顺式-和反式- α -取代-β-stannylcyclohexanones提供有效的路线到顺式-和反式-cyclononenones和cyclodecenones; 前体的顺-/反式-几何形状控制环扩产物的烯烃的几何形状。
• Dynamic Chirality of (<i>E</i>)-5-Cyclononen-1-one and its Enolate
  作者：Katsuhiko Tomooka、Takayuki Ezawa、Hiroko Inoue、Kazuhiro Uehara、Kazunobu Igawa

  DOI：10.1021/ja1092375

  日期：2011.2.16

  It has been found that (E)-5-cyclononen-1-one (2a) exhibits marginal planar chirality owing to an insufficient topological constraint, whereas the enolates 3 derived from 2a show robust planar chirality. Enantioenriched enolates are easily prepared by enzymatic hydrolysis, and they show an ability to serve as chiral nucleophiles.
• Carbocyclic ring expansion reactiuon VIA radical chain processes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80003-1

  日期：1989.1
• Wharton fragmentation of monosulfonates of methylhexahydroindandiols
  作者：Drury Caine、Candice J. McCloskey、Donald Van Derveer

  DOI：10.1021/jo00202a007

  日期：1985.1
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;ROBERTSON, JEREMY, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 909-922
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、ROBERTSON, JEREMY

  DOI：——

  日期：——