2-(p-tolylthio)cyclopentanone | 84613-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylthio)cyclopentanone
• 英文别名: 2-p-Tolylmercapto-cyclopentanon；2-p-tolylsulfanyl-cyclopentanone；2-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]cyclopentan-1-one；2-(4-methylphenyl)sulfanylcyclopentan-1-one
• CAS: 84613-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• mdl: MFCD00091908
• 分子量: 206.309
• InChiKey: AZUWSZNBGQQINR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)cyclopentanone 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Elimination Reactions in Cyclic Systems. IV. cis and trans Eliminations in the Cyclohexane and Cyclopentane Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01595a055
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫乙腈 在 三氯化铝 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(p-tolylthio)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过1-酰基-1- [对甲苯基（或甲基）硫代]环丁烷的扩环合成环戊酮的新方法

  摘要：

  1-酰基-1- [对甲苯基（或甲基）硫代]环丁烷的新环扩环生成2- [对甲苯基（或甲基）硫代]环戊烷及其在合成2-，2,4中的应用研究了-或2,5-取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81332-5

文献信息

• Stereocontrolled Reduction of 2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)cycloalkanones under Basic Conditions: π-Facial Selection in Cyclic Systems Directed by a Chiral Side Chain
  作者：Katsuyuki Ogura、Michio Ishida、Makoto Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.62.3987

  日期：1989.12

  Reduction of a 2-(p-tolylsulfinyl)cycloalkanone with sodium borohydride in methanol–triethylamine is accompanied by rapid epimerization at C2. Under the conditions employed here, the π-facial selectivity of the reduction is directed by the side chain chirality and, among four possible isomers of the corresponding cycloalkanol, one isomer is given with high selectivities up to 85%.

  用硼氢化钠在甲醇-三乙胺中还原2-(p-甲苯硫酰基)环烷酮时，C2处会迅速发生表异构化。在这里采用的条件下，减肥的π面选择性受侧链手性影响，在相应的环烷醇的四种可能异构体中，有一种异构体的选择性高达85%。
• Enantioselective Construction of Sulfur‐Containing Tetrasubstituted Stereocenters via Asymmetric Functionalizations of α‐Sulfanyl Cyclic Ketones
  作者：Xueqian Ye、Yongkai Pan、Yunrong Chen、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000520

  日期：2020.8.19

  functionalizations of α‐sulfanyl cyclic ketones were realized via chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective addition reactions with aldimines, azodicarboxylates and allenamides. A series of chiral organosulfur compounds possessing sulfur‐containing tetrasubstituted stereocenters were accessed via these methods, with excellent regioselectivities and high stereoselectivities.

  通过手性磷酸与醛亚胺，偶氮二羧酸酯和烯丙酰胺的手性磷酸催化对映选择性加成反应，可以实现α-硫烷基环酮的不对称官能化。通过这些方法可以得到一系列具有含硫四取代的立体中心的手性有机硫化合物，它们具有出色的区域选择性和高立体选择性。
• The Stereochemistry of the Nucleophilic Addition of p-Toluenethiol to 1-p-Tolylsulfonylcyclopentene¹
  作者：William E. Truce、Alan J. Levy

  DOI：10.1021/jo01038a018

  日期：1963.3
• Phase Transfer Catalysis (PTC) Sulfanylation of Some 2-Methylsulfinyl-Cyclanones
  作者：Blanka Wladislaw、Mauro Alves Bueno、Liliana Marzorati、Claudio Di Vitta、Júlio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1021/jo048751x

  日期：2004.12.1

  The sulfanylation reactions of 2-methylsulfinylated cyclopentanone, 1-indanone, and cyclohexanone by a PTC procedure are reported and the yields and diastereoselectivity compared to those obtained by the homogeneousphase method. The stability of the sulfanylated methylsulfinyl derivatives at room temperature versus the instability of the p-tolylsulfinyl derivatives is also reported.
• YAMASHITA, MITSUO;ONOZUKA, JUNKO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI;OGURA, KATSUYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 79-82
  作者：YAMASHITA, MITSUO、ONOZUKA, JUNKO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI、OGURA, KATSUYUKI

  DOI：——

  日期：——