9-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)nonanoic acid methyl ester | 355011-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)nonanoic acid methyl ester
• 英文别名: 9-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynonanoic acid
• CAS: 355011-72-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: CDUVERHBZIKWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)nonanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-oxononanoic acid 5-hexynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1-烯基锌/醛加成反应从ω-炔烃催化不对称合成大环（E）-烯丙基醇。

  摘要：

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。

  DOI：

  10.1021/jo000463n
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基正壬酸甲酯 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1-烯基锌/醛加成反应从ω-炔烃催化不对称合成大环（E）-烯丙基醇。

  摘要：

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。

  DOI：

  10.1021/jo000463n

文献信息

• WO2024062489A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Macrocyclic (<i>E</i>)-Allylic Alcohols from ω-Alkynals via Intramolecular 1-Alkenylzinc/Aldehyde Additions
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov、Emad El-Sayed

  DOI：10.1021/jo000463n

  日期：2001.7.1

  The omega-alkynals yielded macrocyclic (S)-allylic alcohols in a one-pot reaction sequence involving alkyne monohydroboration, boron to zinc transmetalation, and ((+)-DAIB)-catalyzed enantioselective intramolecular ring closure to the aldehyde function. A general study of this macrocyclization methodology is presented with respect to ligand type, size, and nature of the formed rings.

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。