(2'S,3'S) ethyl 3-O-,4-O-[2',3'-dimethoxybutan-2',3'-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside | 263543-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S,3'S) ethyl 3-O-,4-O-[2',3'-dimethoxybutan-2',3'-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: S-ethyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thia-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4aR,5R,7R,8S,8aR)-7-ethylsulfanyl-5-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 263543-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₇S
• 分子量: 338.422
• InChiKey: DGBRPKBQNNXXFX-NKBRPRPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S) ethyl 3-O-,4-O-[2',3'-dimethoxybutan-2',3'-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2'S,3'S) ethyl 2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O,4-O-[2',3'-dimethoxybutan-2',3'-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的快速组装：糖基氟化物偶联中的1,2-二缩醛介导的反应性调节

  摘要：

  本文描述了1,2-二缩醛保护基在寡糖偶联反应中控制糖基氟化物的反应性调节中的应用。这种新方法的合成潜力通过线性五糖的“一锅法”合成以及酵母（Saccharomyces cerevisiae）的GPI锚的核心寡糖的有效组装得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00519-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2,3-丁二酮 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到(2'S,3'S) ethyl 3-O-,4-O-[2',3'-dimethoxybutan-2',3'-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的快速组装：糖基氟化物偶联中的1,2-二缩醛介导的反应性调节

  摘要：

  本文描述了1,2-二缩醛保护基在寡糖偶联反应中控制糖基氟化物的反应性调节中的应用。这种新方法的合成潜力通过线性五糖的“一锅法”合成以及酵母（Saccharomyces cerevisiae）的GPI锚的核心寡糖的有效组装得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00519-4

文献信息

• Synthesis of the Branched Trisaccharide<scp>L</scp>‐<i>Glycero</i>‐α‐<scp>D</scp>‐<i>manno</i>‐heptopyranosyl‐(1 → 3)‐ [β‐<scp>D</scp>‐glucopyranosyl‐(1 → 4)]‐<scp>L</scp>‐<i>glycero</i>‐α‐<scp>D</scp>‐<i>manno</i>‐heptopyranose, Protected to Allow Flexible Access to<i>Neisseria</i>and<i>Haemophilus</i>LPS Inner Core Structures
  作者：Eva Segerstedt、Karin Mannerstedt、Mikael Johansson、Stefan Oscarson

  DOI：10.1081/car-200044580

  日期：2004.1

  reactions using a benzyloxymethyl chloride or a commercial vinyl reagent. The anhydro bridge was formed by treatment of a 6‐OH methyl α‐heptoside precursor with FeCl3. The protecting group pattern allows modifications at the 2‐, 3‐, 4‐, and 6‐positions of the second heptose moiety and also, after acetolysis of the anhydro bridge, elongation at the reducing end, all known alterations found in the bacterial

  摘要有效合成受保护的支链三糖（2'S，3'S）-（7-O-苄基-6-O-氯乙酰基-3,4-O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'， 3′-二基）-2-氧-对甲氧基苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1→3）-[（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β -D-吡喃葡萄糖基）（（1→4）]-7-O-乙酰基-1,6-脱水-2-O-苄基-L-甘油-β-D-甘露聚糖描述了嗜血杆菌和奈瑟氏球菌LPSs的核心结构的合成。使用苄氧甲基氯或市售的乙烯基试剂通过格氏反应形成庚糖。脱水桥是通过用FeCl3处理6-OH甲基α-庚糖苷前体而形成的。保护基模式允许在第二个庚糖部分的2位，3位，4位和6位进行修饰，并且在无水桥乙酰化后，还可以在还原端进行延伸，
• Highly Diastereoselective α-Mannopyranosylation in the Absence of Participating Protecting Groups
  作者：David Crich、Weiling Cai、Zongmin Dai

  DOI：10.1021/jo9910482

  日期：2000.3.1

  6-di-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2', 3'-diyl)-1-thia-alpha-D-mannopyranoside and its sulfoxide, following activation at -78 degrees C with benzenesulfenyl triflate or triflic anhydride, respectively, provide the corresponding alpha-mannosyl triflate as demonstrated by NMR spectroscopy. On addition of an acceptor alcohol alpha-mannosides are then formed. Similarly, S-phenyl 2,3-O-carbonyl-4, 6-O-benz

  S-苯基2,6-二-O-苄基-3,4-O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷及其亚砜，在-78℃下分别用苯硫基三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酐活化后，提供相应的α-甘露糖基三氟甲磺酸酯，如NMR光谱所证实的。加入受体醇后，形成α-甘露糖苷。类似地，S-苯基2，3-O-羰基-4，6-O-亚苄基-1-硫杂-α-D-甘露吡喃糖苷和乙基3-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-2-O- （叔丁基二甲基甲硅烷基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷均在用苯磺酸亚砜基三氟甲磺酸酯活化后再添加醇而提供α-甘露糖苷。这些结果与可比的糖基化与2,3-二-O-苄基-4的高度β-选择性偶联形成鲜明对比，
• Convenient Synthesis of an <i>N</i>-Glycan Octasaccharide of the Bisecting Type
  作者：Guangfa Wang、Wei Zhang、Zhichao Lu、Peng Wang、Xiuli Zhang、Yingxia Li

  DOI：10.1021/jo900016j

  日期：2009.3.20

  Convenient synthesis of an N-glycan octasaccharide (A) of the bisecting type was described. The stable and easily prepared orthoester F, 3 ''-O-chloroacetyl-4 '',6 ''-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranose 1 '',2 ''-(chloromethyl 3',6'-di-O-benzyl-2'-deoxy-2'-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosylazide-4'-yl orthoacetate), was designed as the key intermediate with two advantages: (1) distinguishing OH-2 '' from OH-3 '' in beta-D-glucopyranoside to construct the central beta-D-mannopyranoside by inverting the configuration of OH-2 '' in beta-D-glucopyranoside and (2) distinguishing OH-4 '' and OH-6 '' from OH-3 '' in the beta-D-mannopyranoside to introduce the bisecting GlcNAc residue.
• Rapid assembly of oligosaccharides: 1,2-diacetal-mediated reactivity tuning in the coupling of glycosyl fluorides
  作者：Daniel K Baeschlin、Luke G Green、Michael G Hahn、Berthold Hinzen、Stuart J Ince、Steven V Ley

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00519-4

  日期：2000.1

  describes the application of 1,2-diacetal protecting groups to control the reactivity tuning of glycosyl fluorides in oligosaccharide coupling reactions. The synthetic potential of this new methodology is demonstrated by the ‘one-pot’ synthesis of a linear pentasaccharide and the efficient assembly of the core oligosaccharide of the GPI anchor of yeast (Saccharomyces cerevisiae).

  本文描述了1,2-二缩醛保护基在寡糖偶联反应中控制糖基氟化物的反应性调节中的应用。这种新方法的合成潜力通过线性五糖的“一锅法”合成以及酵母（Saccharomyces cerevisiae）的GPI锚的核心寡糖的有效组装得到了证明。