endo-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,6-dione | 32061-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,6-dione
• 英文别名: (1S,2R,7S,8R)-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,6-dione
• CAS: 32061-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XJXQAAPFDMNNOS-FIPCFZRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,6-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃型五倍子倍半萜的双环核心结构的模型合成

  摘要：

  通过三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷的逆-醛醇缩合反应合成了双环[6.2.1]十一烷结构，该模型是几种具有生物活性的呋喃杂双酚内酯倍半萜的核心结构模型。所需的三环化合物是通过Diels-Alder反应然后进行较小的转化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01198-9
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 endo-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  2-CYCLOHEXENE-1,4-DIONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.073.0253

文献信息

• Highly Active Chiral Ruthenium-Based Metathesis Catalysts through a Monosubstitution in the N-Heterocyclic Carbene
  作者：Sascha Tiede、Anke Berger、David Schlesiger、Daniel Rost、Anja Lühl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201000940

  日期：2010.5.25

  Single (substitution) is better: New chiral ruthenium metathesis (pre)catalysts with a monosubstituted carbon atom in the N‐heterocyclic carbene ligand are highly stable in solution, initiate easily, show very high enantioselectivity and excellent E selectivity in asymmetric ring‐opening cross‐metathesis (see scheme).

  单（取代）更好：N-杂环卡宾配体中具有单取代碳原子的新型手性钌复分解（预）催化剂在溶液中高度稳定，易于引发，在非对称开环交叉中显示出很高的对映选择性和极好的E选择性复分解（请参阅方案）。
• Enantioselective total syntheses of (+)- and (−)-ottelione A and (+)- and (−)-ottelione B. Absolute configuration of the novel, biologically active natural products
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01643-5

  日期：2003.8

  recent total synthesis of the biologically potent natural products otteliones A and B in racemic form, we have now accomplished the total synthesis of both the enantiomers of otteliones A and B through an enantiodivergent strategy emanating from the readily available Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone. These endeavors have led to the elucidation of the absolute configuration of naturally

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。
• Mild and Highly Selective Ultrasound-Promoted Zinc/Acetic Acid Reduction of C=C Bonds in α,β-Unsaturated γ-Dicarbonyl Compounds
  作者：Alan P. Marchand、G. Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1055/s-1991-26417

  日期：——

  Sonication of various, α,β-unsaturated γ-diketones, quinones, α,β-unsaturated γ-diacids or γ-diesters with powdered zinc and acetic acid at room temperature results in selective reduction of the C = C bond in each case within ca. 5 minutes to 2.5 h and affords the corresponding reduction products in yields of 94-100 %. Isolated (i.e., nonconjugated) C = C bonds are not affected by zinc/acetic acid under these conditions.

  各种α,β-不饱和γ-二酮、醌、α,β-不饱和γ-二酸或γ-二酯与锌粉和醋酸在室温下进行超声处理，结果是在约5分钟到2.5小时内选择性还原每种情况下的C=C键，并获得相应的还原产物，产率为94-100%。在这些条件下，孤立的（即非共轭的）C=C键不受锌/醋酸的影响。
• The synthesis of 7,9-dimethoxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-1,5,10-trione: A potential monomer for the synthesis of the natural product xylindein
  作者：Md. Firoj Hossain、Andreas Lemmerer、Charles B. de Koning

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.313

  日期：——

  A novel synthesis of a 3-propyl-substituted-benzo[g]isochromene quinone, a potential monomer of the natural product xylindein, was accomplished in 9 steps (overall yield of 8.2%) from 2,4dimethoxybenzaldehyde. Key steps included the use of a cross-metathesis reaction in which ethyl-3-allyl-4(benzyloxy)-1,6,8-trimethoxy-2-naphthoate was converted into ethyl-4-(benzyloxy)-1,6,8-trimethoxy-3-(4oxopen

  3-丙基取代的苯并[g]异色烯醌是天然产物木茚的潜在单体，它的新合成是从 2,4-二甲氧基苯甲醛分 9 个步骤完成的（总产率为 8.2%）。关键步骤包括使用交叉复分解反应，其中乙基-3-烯丙基-4（苄氧基）-1,6,8-三甲氧基-2-萘甲酸酯被转化为乙基-4-（苄氧基）-1,6， 8-三甲氧基-3-(4oxopent-2-enyl)-2-naphthoate (E) 和 (Z)-异构体的混合物。在氧杂-迈克尔加成反应后，所需产物的外消旋混合物 5-(苄氧基)-7,9,10-三甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3,4dihydro-1H-benzo[g]isochromen-获得了 1-one，基本的 xylindein 内酯骨架。
• A Novel Ligand for the Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Axel Kannenberg、Daniel Rost、Stefan Eibauer、Sascha Tiede、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201007673

  日期：2011.3.28

  A bridge connects and efficiently transfers the chirality from the backbone of a N‐heterocyclic carbene (NHC) to the metal center. The result is excellent enantioselectivities in the ruthenium‐catalyzed, asymmetric ring‐opening cross‐metathesis of norbornenes with allyltrimethylsilane (see scheme).

  桥连接并有效地将手性从N杂环卡宾（NHC）的骨架传递到金属中心。结果是降冰片烯与烯丙基三甲基硅烷在钌催化的不对称开环交叉复分解中具有出色的对映选择性（参见方案）。