3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol | 34609-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-methyl-1H-3-indolyl)-1-propanol；3-(2-methyl-indol-3-yl)-propan-1-ol；2-Methyl-3-(3-hydroxypropyl)indole；2-Methyl-3-(3-hydroxypropyl)-indol
• CAS: 34609-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD09926919
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WEEOENRUEASLAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol 、 benzyl ((perfluorobenzoyl)oxy)carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到benzyl (3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)((perfluorobenzoyl)oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种简单且广泛适用的 CN 键形成脱芳构化方案，由双功能氨基试剂实现。

  摘要：

  概述了具有广泛范围的 CN 键形成脱芳构化方案。具体来说，双功能氨基试剂用于顺序亲核和亲电CN键形成，后者影响关键的脱芳构化步骤。使用这种方法，只需两到三个步骤即可将 γ-芳基化醇转化为各种差异保护的螺环吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201708176
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1H-吲哚衍生物作为钙拮抗剂

  摘要：

  合成了两个具有 1H-吲哚骨架的短系列化合物，分别带有乙内酰脲和哌嗪核。测试了这两个系列中的一些化合物对 K + 去极化平滑肌（兔耳廓动脉和豚鼠绦虫）的钙拮抗活性及其对豚鼠心脏心房肌的负性肌力作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210702

文献信息

• Mechanistic Dichotomy with Alkynes in the Formal Hydrohydrazination/Fischer Indolization Tandem Reaction Catalyzed by a Ph3PAuNTf2/pTSA Binary System
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala

  DOI：10.1002/ejoc.201001114

  日期：2010.12

  method involving a formal hydrohydrazination/ Fischer indolization tandem reaction to synthesize 2,3-disubstituted indoles from alkynes and arylhydrazines has been developed. The approach uses a Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O binary catalytic system in which a very low catalyst loading of Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%) is required. The reaction time is very short and, most importantly, the reaction is not sensitive

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，
• 3-(1-Substituted-4-piperidyl)-1,2-benzisoxazoles, a process for the preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0079564A1

  公开（公告）日：1983-05-25

  Novel 3-(1-substituted-4-piperidyl)-1,2-benzisoxazoles, of the formula 1 wherein X is halogen, loweralkyl, loweralkoxy or hydroxy and m is 0, 1 or 2, R is a group of the formula wherein n is 2 or 3; a group of the formula wherein n is 2 or 3; a group of the formula wherein n is 2 or 3; a group of the formula wherein R, and R2 are each independently hydrogen or loweralkyl, R3 is hydrogen, halogen or loweralkyl and n is 2 or 3: a group of the formula wherein R4 is hydrogen or loweralkyl, R5 is hydrogen, halogen or loweralkyl; and n is 2 or 3; and a group of the formula the optical antipodes thereof; or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. processes for the preparation thereof, their use for treating psychoses and compositions thereof are disclosed.

  式 1 的新型 3-(1-取代-4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑 其中 X 为卤素、低级烷基、低级烷氧基或羟基，m 为 0、1 或 2，R 为式中的基团 式中 n 为 2 或 3 的基团 式中 n 为 2 或 3 的基团 式中 n 为 2 或 3 的基团 其中 R 和 R2 各自独立地为氢或低级烷基，R3 为氢、卤素或低级烷基，且 n 为 2 或 3 的式子的基团 其中 R4 是氢或低级烷基，R5 是氢、卤素或低级烷基，且 n 是 2 或 3；以及式中的基团 其光学反义词；或其药学上可接受的酸加成盐。 公开了其制备工艺、治疗精神病的用途及其组合物。
• 1-Indolylalkyl-4-(alkoxy-pyrimidinyl)piperazines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0464604A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  Certain 1-indolylalkyl-4-(alkoxypyrimidinyl) piperazines are useful antidepressant compounds.

  某些 1-吲哚烷基-4-(烷氧基嘧啶基)哌嗪是有用的抗抑郁化合物。
• Mndshojan et al., Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1957, vol. 10, p. 291,294
  作者：Mndshojan et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED HETEROCYCLE FUSED GAMMA-CARBOLINES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1192165A2

  公开（公告）日：2002-04-03