2-methyl-3-ethoxycarbonylvinylindole | 29266-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-ethoxycarbonylvinylindole
• 英文别名: 3-(2-methyl-indol-3-yl)-acrylic acid ethyl ester；3ξ-(2-methyl-indol-3-yl)-acrylic acid ethyl ester；3ξ-(2-Methyl-indol-3-yl)-acrylsaeure-aethylester；ethyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 29266-16-8；42924-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: YCWFVSKTQYNIFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  399.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-ethoxycarbonylvinylindole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-methyl-1H-indole-3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  1H-吲哚衍生物作为钙拮抗剂

  摘要：

  合成了两个具有 1H-吲哚骨架的短系列化合物，分别带有乙内酰脲和哌嗪核。测试了这两个系列中的一些化合物对 K + 去极化平滑肌（兔耳廓动脉和豚鼠绦虫）的钙拮抗活性及其对豚鼠心脏心房肌的负性肌力作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210702
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-methyl-3-ethoxycarbonylvinylindole
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化的[6 + 2]环加成反应，用于合成高度取代的吡咯并[1,2-a]吲哚：快速构建尤里明胺核。

  摘要：

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。

  DOI：

  10.1039/c3cc40617b

文献信息

• 3-烯基吲哚类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104945303B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明提供了一种式(III)所示的3‑烯基吲哚类化合物的制备方法：在不锈钢球磨罐中，加入原料式(I)所示的N‑取代吲哚化合物和式(II)所示的烯烃化合物、催化剂醋酸钯、氧化剂二氧化锰、助磨剂硅胶、研磨介质不锈钢球，密封球磨罐，置于球磨机中以100～650r/min的转速进行球磨反应20～75min后，反应混合物经分离纯化，得到式(III)所示的3‑烯基吲哚类化合物；本发明方法首次将机械研磨技术有效运用到氧化Heck偶联反应中用以制备3‑烯基吲哚类化合物，底物适用范围广，且经济高效，环境友好；
• 132. Preparation of indole trimethincyanines
  作者：A. H. Cook、J. R. Majer

  DOI：10.1039/jr9440000486

  日期：——