2-allyl-3,5-dimethyl-6-spiroepoxy-cyclohexa-2,4-dienone | 934418-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-3,5-dimethyl-6-spiroepoxy-cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 6,8-Dimethyl-5-prop-2-enyl-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one
• CAS: 934418-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JGOHKHNZAUEXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3,5-dimethyl-6-spiroepoxy-cyclohexa-2,4-dienone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环己基2,4-二烯酮的环加成反应，闭环易位反应和光化学反应：一种常见的立体选择方法，用于Duprezianane，Polyquinane和Sterpurane骨架

  摘要：

  提出了一种新颖的方法，可以从简单的芳香族前体中分离出三种不同类型的碳环骨架，它们分别属于杜preziananes，sterpuranes和polyquinanes。适当地连接的具有无环二烯的环己2，4-二壬烯的环加成反应会适当地将双环辛烷与烯烃链一起放置，这在闭环易位时导致了与dupreziananes有关的功能化三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷。在三重和单重激发下，三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷中的光化学σ1，2-和1，3-酰基转移提供了立体选择的途径，使之成为甾烷烃和聚喹烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo062416m
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-3,5-dimethyl-2-hydroxymethylphenol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-allyl-3,5-dimethyl-6-spiroepoxy-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  螺环氧基-2,4-二酮的环加成，激发态的自由基环化和1,3-酰基转移：芳烃到Sterpuren-4-one

  摘要：

  提出了从简单的芳香族前体到立体异构4-立体立体选择的路线。氧化脱芳构化，π 4 S +π 2 S的6,6- spiroepoxycyclohexa -2,4-二烯酮环加成与丙烯酸乙酯，激进的环化和1,3-酰基移在激发态是我们的方法的重要方面。还提出了远程取代基对自由基环化的有趣作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00867

文献信息

• Oxidative Dearomatization and Sigmatropic 1,3-Acyl Shift in Excited State: Aromatics to Embellished cis-Hydrindanes
  作者：Vishwakarma Singh、Raghaba Sahu

  DOI：10.1055/s-0037-1611367

  日期：2019.4

  2]nonanes upon singlet excitation furnishes embellished cis-hydrindanes. A stereoselective synthetic route to embellished cis-hydrindanes from simple aromatic precursors is described. Oxidative dearomatization, ring expansion, and photochemical 1,3-acyl shift are the key features of our approach. Oxidative dearomatization of o-(hydroxymethyl)phenols followed by π4s + π2s cycloaddition furnishes bicyclo[2

  摘要 描述了从简单的芳族前体装饰有顺式-氢化茚的立体选择性合成路线。氧化脱芳香化作用，环膨胀和光化学1,3-酰基转移是我们方法的关键特征。的氧化脱芳构化ø - （羟甲基）酚，随后π 4 S +π 2小号环加成配料双环[2.2.2]具有连续酮环氧化物基团，其在环扩张导致双环辛烷赋予了β[3.2.2]壬烷，γ-烯酮发色团。单重激发时双环[3.2.2]壬烷的解桥提供了修饰的顺式-氢化丙烷。 描述了从简单的芳族前体装饰有顺式-氢化茚的立体选择性合成路线。氧化脱芳香化作用，环膨胀和光化学1,3-酰基转移是我们方法的关键特征。的氧化脱芳构化ø - （羟甲基）酚，随后π 4 S +π 2小号环加成配料双环[2.2.2]具有连续酮环氧化物基团，其在环扩张导致双环辛烷赋予了β[3.2.2]壬烷，γ-烯酮发色团。单重激发时双环[3.2.2]壬烷的解桥提供了修饰的顺式-氢化丙烷。