6-allyl-3,5-dimethyl-2-hydroxymethylphenol | 934418-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-allyl-3,5-dimethyl-2-hydroxymethylphenol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 934418-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WRJZFVOJYGABMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-3,5-dimethyl-2-hydroxymethylphenol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-allyl-1,5-dimethyl-3-oxospiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]-ene-2,2′-oxirane]-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环氧基-2,4-二酮的环加成，激发态的自由基环化和1,3-酰基转移：芳烃到Sterpuren-4-one

  摘要：

  提出了从简单的芳香族前体到立体异构4-立体立体选择的路线。氧化脱芳构化，π 4 S +π 2 S的6,6- spiroepoxycyclohexa -2,4-二烯酮环加成与丙烯酸乙酯，激进的环化和1,3-酰基移在激发态是我们的方法的重要方面。还提出了远程取代基对自由基环化的有趣作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00867
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-allyl-3,5-dimethylphenol 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到6-allyl-3,5-dimethyl-2-hydroxymethylphenol
  参考文献：
  名称：

  环己基2,4-二烯酮的环加成反应，闭环易位反应和光化学反应：一种常见的立体选择方法，用于Duprezianane，Polyquinane和Sterpurane骨架

  摘要：

  提出了一种新颖的方法，可以从简单的芳香族前体中分离出三种不同类型的碳环骨架，它们分别属于杜preziananes，sterpuranes和polyquinanes。适当地连接的具有无环二烯的环己2，4-二壬烯的环加成反应会适当地将双环辛烷与烯烃链一起放置，这在闭环易位时导致了与dupreziananes有关的功能化三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷。在三重和单重激发下，三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷中的光化学σ1，2-和1，3-酰基转移提供了立体选择的途径，使之成为甾烷烃和聚喹烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo062416m

文献信息

• Oxidative Dearomatization and Sigmatropic 1,3-Acyl Shift in Excited State: Aromatics to Embellished cis-Hydrindanes
  作者：Vishwakarma Singh、Raghaba Sahu

  DOI：10.1055/s-0037-1611367

  日期：2019.4

  2]nonanes upon singlet excitation furnishes embellished cis-hydrindanes. A stereoselective synthetic route to embellished cis-hydrindanes from simple aromatic precursors is described. Oxidative dearomatization, ring expansion, and photochemical 1,3-acyl shift are the key features of our approach. Oxidative dearomatization of o-(hydroxymethyl)phenols followed by π4s + π2s cycloaddition furnishes bicyclo[2

  摘要 描述了从简单的芳族前体装饰有顺式-氢化茚的立体选择性合成路线。氧化脱芳香化作用，环膨胀和光化学1,3-酰基转移是我们方法的关键特征。的氧化脱芳构化ø - （羟甲基）酚，随后π 4 S +π 2小号环加成配料双环[2.2.2]具有连续酮环氧化物基团，其在环扩张导致双环辛烷赋予了β[3.2.2]壬烷，γ-烯酮发色团。单重激发时双环[3.2.2]壬烷的解桥提供了修饰的顺式-氢化丙烷。 描述了从简单的芳族前体装饰有顺式-氢化茚的立体选择性合成路线。氧化脱芳香化作用，环膨胀和光化学1,3-酰基转移是我们方法的关键特征。的氧化脱芳构化ø - （羟甲基）酚，随后π 4 S +π 2小号环加成配料双环[2.2.2]具有连续酮环氧化物基团，其在环扩张导致双环辛烷赋予了β[3.2.2]壬烷，γ-烯酮发色团。单重激发时双环[3.2.2]壬烷的解桥提供了修饰的顺式-氢化丙烷。
• Cycloaddition of Cyclohexa-2,4-dienones, Ring-Closing Metathesis, and Photochemical Reactions:  A Common Stereoselective Approach to Duprezianane, Polyquinane and Sterpurane Frameworks
  作者：Vishwakarma Singh、G. D. Praveena、Kapil Karki、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo062416m

  日期：2007.3.1

  appropriately appended cyclohexa-2,4-dienones with acyclic dienes gave bridged bicyclic octanes suitably disposed with olefinic chains, which upon ring-closing metathesis led to functionalized tricyclo[5.2.2.01,5]undecanes related to dupreziananes. Photochemical sigmatropic 1,2- and 1,3-acyl shifts in tricyclo[5.2.2.01,5] undecanes upon triplet and singlet excitation provided stereoselective routes to sterpurane

  提出了一种新颖的方法，可以从简单的芳香族前体中分离出三种不同类型的碳环骨架，它们分别属于杜preziananes，sterpuranes和polyquinanes。适当地连接的具有无环二烯的环己2，4-二壬烯的环加成反应会适当地将双环辛烷与烯烃链一起放置，这在闭环易位时导致了与dupreziananes有关的功能化三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷。在三重和单重激发下，三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷中的光化学σ1，2-和1，3-酰基转移提供了立体选择的途径，使之成为甾烷烃和聚喹烷骨架。
• Cycloaddition of Spiroepoxycyclohexa-2,4-dienones, Radical Cyclization and 1,3-Acyl Shift in Excited State: Aromatics to Sterpuren-4-one
  作者：Raghaba Sahu、Vishwakarma Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00867

  日期：2017.6.16

  A stereoselective route to sterpuren-4-one from a simple aromatic precursor is presented. Oxidative dearomatization, π4s + π2s cycloaddition of 6,6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienones with ethyl acrylate, radical cyclization and 1,3-acyl shift in excited state are the important aspects of our approach. An interesting effect of a remote substituent on radical cyclization has also been presented.

  提出了从简单的芳香族前体到立体异构4-立体立体选择的路线。氧化脱芳构化，π 4 S +π 2 S的6,6- spiroepoxycyclohexa -2,4-二烯酮环加成与丙烯酸乙酯，激进的环化和1,3-酰基移在激发态是我们的方法的重要方面。还提出了远程取代基对自由基环化的有趣作用。