2-<1-Methyl-allyl>-cyclohexanon | 91819-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<1-Methyl-allyl>-cyclohexanon
• 英文别名: 2-(1-Methyl-2-propenyl)cyclohexanone；2-but-3-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 91819-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LDXRWNQVMIYPLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 1,3-丁二烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-<1-Methyl-allyl>-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  γ-烯基酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种γ‑烯基酮的制备方法，以苯乙酮、1,3‑丁二烯为原料，在有机溶剂、催化剂、添加剂和配体存在的条件下，可以以高收率、高区域选择性得到目标产物。本发明具有高原子经济性、高区域选择性、高收率等优势，可实现廉价基础的有机化学品1，3‑丁二烯到高附加值γ‑烯基酮的高效转化，采用廉价的催化剂，不仅使反应条件更中性温和，也使实验操作更为安全简单。本发明合成的γ‑烯基酮是一种很有用的合成中间体，通过一系列的转化可以得到一系列药物分子前体或关键中间体，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110776407A

文献信息

• Dual Palladium- and Proline-Catalyzed Allylic Alkylation of Enolizable Ketones and Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Ippei Usui、Stefan Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol9001812

  日期：2009.3.19

  The dual Pd/proline-catalyzed α-allylation reaction of a variety of enolizable ketones and aldehydes with allylic alcohols is described. In this reaction, the choice of a large-bite angle ligand Xantphos and proline as the organocatalyst was essential for generation of the crucial π-allyl Pd intermediate from allylic alcohol, followed by nucleophilic attack of the enamine formed in situ from the corresponding

  描述了多种可烯化的酮和醛与烯丙基醇的双重Pd /脯氨酸催化的α-烯丙基化反应。在该反应中，选择大咬角配体Xantphos和脯氨酸作为有机催化剂对于从烯丙醇生成关键的π-烯丙基Pd中间体至关重要，然后由相应的可烯醇化羰基原位形成烯胺进行亲核攻击底物和脯氨酸。
• Palladium(II)-catalyzed claisen rearrangement of allyl vinyl ethers
  作者：J.L van der Baan、F Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85449-0

  日期：1986.1

  The Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers is catalyzed by PdCl2(CH3CN)2, provided that alkyl substituents protect the vinyl ether double bond from coordination by the metal catalyst.

  PdCl 2（CH 3 CN）2催化烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，条件是烷基取代基保护乙烯基醚双键不受金属催化剂的配位。
• Convenient Radical<b><i>α</i></b>-Monoallylations of Carbonyl Compounds
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Tatsuya Okumura、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.3030

  日期：1993.10

  Free radical allylations of α-seleno carbonyl compounds with tributyl-substituted 2,4-pentadienyltin, 2-methyl-2-propenyltin, 2-butenyltin, and 3-methyl-2-butenyltin, are described. Such successful C–C bond formations, in particular with the 2-butenyltin and the 3-methyl-2-butenyltin, are owing to the high reactivity of the α-carbon radical, generated from α-seleno carbonyl compounds, toward allylic tin compounds.

  描述了α-硒羰基化合物与三丁基取代的2,4-戊二烯基锡、2-甲基-2-丙烯基锡、2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的自由基烯丙基化反应。这种成功的C–C键形成，特别是与2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的反应，得益于从α-硒羰基化合物生成的α-碳自由基对烯丙基锡化合物的高反应性。
• Non-corrosive nitrification inhibitor polar solvent formulation
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US10173942B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  This invention relates to stable liquid formulations of the nitrification inhibitor nitrapyrin comprising polar solvents that are stabilized with small amounts of compounds which help to reduce the tendency of polar solutions of nitrapyrin to corrode metal surfaces. Many of the formulations disclosed herein exhibit useful physical, chemical, and bioactive properties including reduced levels of corrosion when in contact with ferrous metals.

  本发明涉及硝化抑制剂硝基吡啉的稳定液体制剂，该制剂由极性溶剂组成，并用有助于降低硝基吡啉极性溶液腐蚀金属表面的倾向的少量化合物加以稳定。本文公开的许多制剂都表现出有用的物理、化学和生物活性特性，包括降低与黑色金属接触时的腐蚀程度。
• Water-Accelerated Nickel-Catalyzed α-Crotylation of Simple Ketones with 1,3-Butadiene under pH and Redox-Neutral Conditions
  作者：Tiantian Chen、Haijian Yang、Yang Yang、Guangbin Dong、Dong Xing

  DOI：10.1021/acscatal.0c00019

  日期：2020.4.3

  We report a nickel/NHC-catalyzed branched-selective acrotylation of simple ketones using 1,3-butadiene as the alkylation agent. This reaction is regioselective and operated under pH and redox-neutral conditions. Water was used as the sole additive, which significantly accelerates the transformation.