4-chloro-1-(benzenesulfonyl)-2-butene | 2204-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-(benzenesulfonyl)-2-butene
• 英文别名: 1-chloro-4-(phenylsulfonyl)-2-butene；1-phenylsulfonyl-4-chloro-2-butene；1-Chlor-4-benzolsulfonyl-buten-(2)；4-chlorobut-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 2204-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• 分子量: 230.715
• InChiKey: PLNCXSHMYUDLOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(benzenesulfonyl)-2-butene 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(E)-(buta-1,3-dien-1-sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Diazo reactions with unsaturated compounds: XI. Reactions of benzene-, p-methylbenzene-, and p-methoxybenzenesulfonyl-1,3-butadienes with arenediazonium chlorides and 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes

  摘要：

  1-(p-Methylbenzene)- and 1-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,3-butadienes in aqueous acetone in the presence of copper(I) or copper(II) chlorides react with arenediazonium chlorides and 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes to form 1-(p-methyl benzene)- and 1-(p-methoxybenzenesulfonyl)-4-aryl-3-chloro-1-butenes, respectively. 1-(Benzenesulfonyl)-1,3-butadiene undergoes tarring under the same conditions.

  DOI：

  10.1134/s1070363206080238
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 苯磺酰氯 在 三乙胺盐酸盐 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-1-(benzenesulfonyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Sulfone reagents in organic synthesis. Part 4. [2 + 2]-Cycloadditions of ynamines with .alpha.,.beta.-unsaturated sulfones: approach to versatile four-membered carbocyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a059

文献信息

• A combined experimental and density functional study of 1-(arylsulfonyl)-2-<i>R</i>-4-chloro-2-butenes reactivity towards the allylic chlorine
  作者：Sergey V. Bondarchuk、Victor V. Smalius、Boris F. Minaev

  DOI：10.1002/poc.3425

  日期：2015.6

  1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐chloro‐2‐butenes are studied both experimentally and theoretically. The developed synthetic procedures are characterized by a general rapidity, cheapness, and simplicity providing moderate to high yields of 1‐arylsulfonyl 1,3‐butadienes (48–95%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐(N,N‐dialkylamino)‐2‐butenes (31–53%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐2‐buten‐4‐ols (37–61%), and bis[4‐(arylsulfonyl)‐3‐R‐but‐2‐enyl]sulfides

  通过实验和理论研究了许多环取代的1-（芳基磺酰基）-2 - R --4-氯-2-丁烯的亲核取代和脱氯化氢反应。发达的合成方法具有快速，廉价和简便的特点，可提供中等至高收率的1-芳基磺酰基1,3-丁二烯（48-95％），1-（芳基磺酰基）-2- R--4 - N，N-二烷基氨基）-2-丁烯（31-53％），1-（芳基磺酰基）-2- R --2-丁烯-4-醇（37-61％）和双[4-（芳基磺酰基）-3 ‐ R[2-丁烯]硫化物（40-70％）。丙酮中的中间烯丙基阳离子的密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）计算表明，它们的高稳定性源于SO 2 Ar基团的共振稳定和超共轭作用。在二烯/烯丙基部分的键临界点估计的反应性参数 与哈米特（σp）具有高度相关性（R 2 > 0.97））常量。1-芳基磺酰基1,3-丁二烯的特征在于部分破坏的π共轭体系，这是根据对两个中心的离域化（δ
• Kekisheva, L. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 3, p. 525 - 530
  作者：Kekisheva, L. V.、Stadnichuk, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• 954. Chlorine-activation by redox-transfer. Part IV. The addition of sulphonyl chlorides to vinylic monomers and other olefins
  作者：M. Asscher、D. Vofsi

  DOI：10.1039/jr9640004962

  日期：——
• Tanaskov, M. M.; Stadnichuk, M. D.; Kekisheva, L. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 8, p. 1411 - 1416
  作者：Tanaskov, M. M.、Stadnichuk, M. D.、Kekisheva, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• Kekisheva, L. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 3, p. 516 - 525
  作者：Kekisheva, L. V.、Stadnichuk, M. D.

  DOI：——

  日期：——