2-(1-methyl-2-propenyl)cyclopentanone | 75545-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-propenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-<1-Methyl-allyl>-cyclopentanon；2-(1-Methyl-2-propenyl)cyclopentanon；2-But-3-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 75545-12-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SKVMIZMEKHIOQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.92 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-2-propenyl)cyclopentanone 在 过氧乙酸 作用下， 生成 6-(1-Methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯酚和钯（II）催化的环状烯醇醚的克莱森重排进行非对映异构控制

  摘要：

  明智地选择2，6-二甲基苯酚或PdCl 2（RCN）2作为催化剂，用环状酮的烯醇醚进行的克莱森重排分别显示出高水平的抗或非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81079-0
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 、 1-甲氧基环戊烯 在 2,6-二甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(1-methyl-2-propenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过苯酚和钯（II）催化的环状烯醇醚的克莱森重排进行非对映异构控制

  摘要：

  明智地选择2，6-二甲基苯酚或PdCl 2（RCN）2作为催化剂，用环状酮的烯醇醚进行的克莱森重排分别显示出高水平的抗或非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81079-0

文献信息

• Novel Synthetic Reactions Using Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)diorganosulfuranes
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2064

  日期：1980.7

  Alkoxy- or acyloxysulfuranes prepared in situ by the ligand exchange of bis(2,2,2-trifluoroethoxy)diorganosulfuranes with alcohols or carboxylic acids were found to behave as a potential alkylating or acylating reagent for the preparation of unsymmetrical sulfides, ketones, and esters.

  发现通过双（2,2,2-三氟乙氧基）二有机硫烷与醇或羧酸的配位交换原位制备的烷氧基或酰氧基硫烷可用作制备不对称硫化物、酮和酯的潜在烷基化或酰化试剂.
• Convenient Radical<b><i>α</i></b>-Monoallylations of Carbonyl Compounds
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Tatsuya Okumura、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.3030

  日期：1993.10

  Free radical allylations of α-seleno carbonyl compounds with tributyl-substituted 2,4-pentadienyltin, 2-methyl-2-propenyltin, 2-butenyltin, and 3-methyl-2-butenyltin, are described. Such successful C–C bond formations, in particular with the 2-butenyltin and the 3-methyl-2-butenyltin, are owing to the high reactivity of the α-carbon radical, generated from α-seleno carbonyl compounds, toward allylic tin compounds.

  描述了α-硒羰基化合物与三丁基取代的2,4-戊二烯基锡、2-甲基-2-丙烯基锡、2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的自由基烯丙基化反应。这种成功的C–C键形成，特别是与2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的反应，得益于从α-硒羰基化合物生成的α-碳自由基对烯丙基锡化合物的高反应性。
• γ-烯基酮及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110776407A

  公开（公告）日：2020-02-11

  本发明公开了一种γ‑烯基酮的制备方法，以苯乙酮、1,3‑丁二烯为原料，在有机溶剂、催化剂、添加剂和配体存在的条件下，可以以高收率、高区域选择性得到目标产物。本发明具有高原子经济性、高区域选择性、高收率等优势，可实现廉价基础的有机化学品1，3‑丁二烯到高附加值γ‑烯基酮的高效转化，采用廉价的催化剂，不仅使反应条件更中性温和，也使实验操作更为安全简单。本发明合成的γ‑烯基酮是一种很有用的合成中间体，通过一系列的转化可以得到一系列药物分子前体或关键中间体，具有广阔的应用前景。
• Water-Accelerated Nickel-Catalyzed α-Crotylation of Simple Ketones with 1,3-Butadiene under pH and Redox-Neutral Conditions
  作者：Tiantian Chen、Haijian Yang、Yang Yang、Guangbin Dong、Dong Xing

  DOI：10.1021/acscatal.0c00019

  日期：2020.4.3

  We report a nickel/NHC-catalyzed branched-selective acrotylation of simple ketones using 1,3-butadiene as the alkylation agent. This reaction is regioselective and operated under pH and redox-neutral conditions. Water was used as the sole additive, which significantly accelerates the transformation.
• Mikami, Koichi; Takahashi, Kazuhiko; Nakai, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 10948 - 10954
  作者：Mikami, Koichi、Takahashi, Kazuhiko、Nakai, Takeshi、Uchimaru, Tadafumi

  DOI：——

  日期：——