7-(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)heptan-1-ol | 81036-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)heptan-1-ol
• 英文别名: 7-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptan-1-ol；7-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-heptanol；1-Heptanol, 7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；7-(oxan-2-yloxy)heptan-1-ol
• CAS: 81036-11-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: FFJDLFLMOAJWAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)heptan-1-ol 在 acide phosphorique 作用下， 以98.6%的产率得到1,7-庚二醇
  参考文献：
  名称：

  Barbry, Didier; Hasiak, Bruno, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # l, p. 1734 - 1744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(四氢吡喃-2-氧基)戊基]丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Verma, N. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 860 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase Total Synthesis of (−)-Apratoxin A and Its Analogues and Their Biological Evaluation
  作者：Takayuki Doi、Yoshitaka Numajiri、Takashi Takahashi、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya

  DOI：10.1002/asia.201000549

  日期：2011.1.3

  Two approaches for the solid‐phase total synthesis of apratoxin A and its derivatives were accomplished. In synthetic route A, the peptide was prepared by the sequential coupling of the corresponding amino acids on trityl chloride SynPhase Lanterns. After cleavage from the polymer‐support, macrolactamization of 10, followed by thiazoline formation, provided apratoxin A. This approach, however, resulted

  完成了两种方法进行固相全合成pratoxin A及其衍生物。在合成途径A中，通过在三苯甲基氯合成酶灯笼素上依次偶联相应的氨基酸来制备肽。从聚合物载体上裂解后，大环内酰胺化10，然后形成噻唑啉，提供了ApratoxinA。然而，这种方法导致收率低，因为尽管获得了类似物33，但化学选择性不足以形成噻唑啉环。但是，在合成路线B中，通过固相肽合成，使用氨基酸13 – 15和18制备了环化前体。最后的内酰胺化在溶液​​中进行以提供高总收率的人毒素A。然后，该方法成功地用于合成阿普毒素类似物。然后评估合成衍生物的细胞毒性活性。差向异构体34与Apratoxin A一样有效，O-甲基酪氨酸可以被7-叠氮基庚基酪氨酸替代而不会失去活性。在铜催化剂存在下，进行38与苯乙炔的1,3-偶极环加成反应，而不会影响噻唑啉环。
• Synthesis of 3-[4-(dimethylamino)phenyl]alkyl-2-oxindole derivatives and their effects on neuronal cell death
  作者：Kyoji Furuta、Yu Kawai、Yosuke Mizuno、Yurika Hattori、Hiroko Koyama、Yoko Hirata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.005

  日期：2017.9

  oxindole skeleton by anion-based methods provided additional substituted derivatives for structure-activity relationship studies. Their effects on neuronal cell death induced by oxidative stress were evaluated by lactate dehydrogenase assay. Compounds with the alkyl chain length of 2–4 significantly suppressed the neuronal cell death. No significant change occurred in the activity by substitution with

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。
• A Highly Efficient, Mild, and Selective Cleavage of β-Methoxyethoxymethyl (MEM) Ethers by Cerium(III) Chloride in Acetonitrile
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Rajkumar、R. Srividya、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol015585w

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A highly selective cleavage of MEM ethers has been achieved in high yields using CeCl3.7H2O in refluxing acetonitrile under mild and neutral reaction conditions. The method is very rapid and compatible with other hydroxyl protecting groups such as Bn, TBDPS, Ac, Me, Tr, PMB, benzylidene, THP, MOM, BOM, and NHAc present in the substrate.

  [结构：见文字]。使用CeCl3.7H2O在温和中性反应条件下，在回流的乙腈中，可以高收率实现MEM醚的高选择性裂解。该方法非常快速，并且与存在于底物中的其他羟基保护基如Bn，TBDPS，Ac，Me，Tr，PMB，亚苄基，THP，MOM，BOM和NHAc兼容。
• Dimethylthiocarbamate (DMTC):  An Alcohol Protecting Group
  作者：D. K. Barma、A. Bandyopadhyay、Jorge H. Capdevila、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol0354573

  日期：2003.12.1

  Dimethylthiocarbamates (DMTCs), prepared from the corresponding alcohols using commercial dimethylthiocarbamoyl chloride, are spectrally simple, achiral, and nonpolar. DMTCs are moderately to highly stable to a wide range of reagents and conditions including metal hydrides, hydroboration, ylides, NaOH, HCl, organolithiums, Grignards, DDQ, PCC, Swern, n-Bu(4)NF, CrCl(2), heat, and Lewis acids. They

  使用市售的二甲基硫代氨基甲酰氯由相应的醇制得的二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）具有光谱简单，非手性和非极性的特点。DMTC对各种试剂和条件都具有中等至高度稳定性，包括金属氢化物，硼氢化，硼化物，NaOH，HCl，有机锂，格氏试剂，DDQ，PCC，Swern，n-Bu（4）NF，CrCl（2），热和路易斯酸。在存在其他常见的醇保护基团的情况下，它们很容易被NaIO（4）或H（2）O（2）除去。[结构：见文字]
• The molecular structure of thio-ether fatty acids influences PPAR-dependent regulation of lipid metabolism
  作者：Jenny Lund、Camilla Stensrud、Rajender、Pavol Bohov、G. Hege Thoresen、Rolf K. Berge、Michael Wright、Ahmed Kamal、Arild C. Rustan、Andrew D. Miller、Jon Skorve

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.045

  日期：2016.3

  Thio-ether fatty acids (THEFAs), including the parent 2-(tetradecylthio)acetic acid (TTA), are modified fatty acids (FAs) that have profound effects on lipid metabolism given that they are blocked for β-oxidation, and able to act as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists. Therefore, TTA in particular has been tested clinically for its therapeutic potential against metabolic syndrome

  硫醚脂肪酸（THEFAs），包括母体2-（十四烷基硫代）乙酸（TTA），是经过修饰的脂肪酸（FAs），对脂类代谢具有深远的影响，因为它们被β-氧化所阻断，并且能够充当过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂。因此，特别是已经对TTA进行了针对代谢综合征相关疾病的治疗潜力的临床测试。在这里，我们描述了基于具有双键或三键的TTA支架的THEFAs的制备。它们在培养的人骨骼肌细胞（肌管）中以游离酸的形式或在酯化后以磷脂，溶血磷脂或单酰基甘油的形式进行测试。通过FA底物摄取和氧化研究，根据肌管中细胞的生物利用度评估代谢作用，以及选择的PPAR调控基因的基因调控研究。我们注意到，包含三键会促进THEFA介导的FA氧化。此外，THEFA作为溶血磷脂的酯化也促进了FA的氧化作用。鉴于剂量限制和不良的生物利用度抵消了TTA给药的明显临床益处，我们讨论了选择最新的THEFAs和含THEFA的脂质可能能够