(e)-9-Tetrahydropyranyloxy-2-nonenal | 96754-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (e)-9-Tetrahydropyranyloxy-2-nonenal
• 英文别名: (E)-9-(oxan-2-yloxy)non-2-enal
• CAS: 96754-52-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: MRIHASAKHAKHNG-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (e)-9-Tetrahydropyranyloxy-2-nonenal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E,Z)-7,9-dodecadienol
  参考文献：
  名称：

  Ando, Tetsu; Kurotsu, Yuichi; Kaiva, Mieko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 141 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 对甲苯磺酸 、 lithium diethoxyaluminum hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (e)-9-Tetrahydropyranyloxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  带有共轭二烯系统，柿果蛾的性信息素和相关化合物的十六碳二烯基化合物的合成与表征。

  摘要：

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m

  DOI：

  10.1271/bbb.67.822

文献信息

• Instrumental Analysis of Terminal-Conjugated Dienes for Reexamination of the Sex Pheromone Secreted by a Nettle Moth,<i>Parasa lepida lepida</i>
  作者：MD. Azharul ISLAM、Rei YAMAKAWA、Nguyen Duc DO、Naoko NUMAKURA、Toshiro SUZUKI、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.90047

  日期：2009.5.23

  Conjugated dienyl compounds make one of the main groups of lepidopteran sex pheromones, and GC has been frequently used to determine the configurations of the double bonds. However, the separation of two geometric isomers of a terminal-conjugated diene, such as 7,9-decadien-1-ol secreted by a nettle moth Parasa lepida lepida (Limacodidae), is assumed to be difficult. In order to clarify the chromatographic separation of the terminal dienes, 7,9-decadienyl and 9,11-dodecadienyl compounds (alcohols, acetates, and aldehydes) were analyzed by GC and HPLC. On a capillary GC column, the (E)-isomers flowed out slightly faster than the corresponding (Z)-isomers, but their peaks almost overlapped. On the other hand, HPLC equipped with an ODS column completely separated the two geometric isomers examined and the (Z)-isomers eluted from the column faster than the (E)-isomers without dependence on a functional group. In addition to undergoing direct HPLC analysis without derivatization, the dienyl alcohols were converted into 3,5-dinitrobenzoates and analyzed by LC-ESI-MS operated under the same reversed-phase condition. The two separated geometric isomers were sensitively monitored by negative ions at m⁄z 211, M, M+1, M+17, and M+31, which were characteristically derived from the benzoates. Based on these results, a pheromone extract of P. l. lepida was examined, and it was confirmed that the female moths exclusively produced the (Z)-isomer of the 7,9-diene. Furthermore, a GC-EAD analysis and a field evaluation with both geometrical isomers indicated that the mating communication of P. l. lepida is predominantly mediated with the (Z)-isomer.

  共轭二烯基化合物是鳞翅目性信息素的主要基团之一，GC 经常用于确定双键的构型。然而，末端共轭二烯的两个几何异构体的分离，例如由荨麻蛾 Parasa lepida lepida (Limacodidae) 分泌的 7,9-decadien-1-ol，被认为是困难的。为了阐明末端二烯的色谱分离，通过 GC 和 HPLC 分析了 7,9-癸二烯基和 9,11-十二二烯基化合物（醇、乙酸酯和醛）。在毛细管气相色谱柱上，(E)-异构体的流出速度略快于相应的(Z)-异构体，但它们的峰几乎重叠。另一方面，配备ODS柱的HPLC完全分离了所检查的两种几何异构体，并且(Z)-异构体从柱中洗脱得比(E)-异构体更快，而不依赖于官能团。除了不进行衍生化直接进行 HPLC 分析外，还将二烯醇转化为 3,5-二硝基苯甲酸酯，并通过在相同反相条件下操作的 LC-ESI-MS 进行分析。通过 m/z 211、M、M+1、M+17 和 M+31 处的负离子灵敏地监测这两种分离的几何异构体，这些异构体通常源自苯甲酸盐。基于这些结果，P. l. 的信息素提取物。对lepida进行了检查，证实雌性蛾只产生7,9-二烯的(Z)-异构体。此外，GC-EAD 分析和对两种几何异构体的现场评估表明，P. l. 的交配通讯。 lepida 主要由 (Z)-异构体介导。
• A method for the preparation of a gamma-substituted (E)-2-alken-1-AL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0282940A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  An efficient method is disclosed for the preparation of an ω-­substituted (E)-2-alken-1-al, e.g., 12-chloro-(E)-2-dodecen-1-al in three steps of reactions. The starting compound is an ω-substituted 1-alkynyl magnesium halide which is reacted with trimethyl or triethyl orthoformate to give an ω-substituted 1,1-dialkoxy-2-al­kyne followed by a partial hydrogenation of the triple bond and then hydrolysis or, alternatively, followed by the hydrolysis reac­tion and then partial hydrogenation of the triple bond.

  本发明公开了一种通过三步反应制备ω-取代的(E)-2-烯-1-醛，例如 12-氯-(E)-2-十二烯-1-醛的有效方法。起始化合物为ω-取代的 1-炔基卤化镁，与原甲酸三甲酯或原甲酸三乙酯反应，得到ω-取代的 1,1-二烷氧基-2-炔，然后进行三键的部分氢化反应，再进行水解，或者先进行水解反应，再进行三键的部分氢化反应。
• ROSHKA, G. K.;FEDOSEEV, N. Z., HOB. METODY V ZASHCHITE PACT. CH.4, KISHINEV, 1982, 9-14
  作者：ROSHKA, G. K.、FEDOSEEV, N. Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of Hexadecadienyl Compounds with a Conjugated Diene System, Sex Pheromone of the Persimmon Fruit Moth and Related Compounds
  作者：Takanobu NISHIDA、Le Van VANG、Hiroyuki YAMAZAWA、Ryuji YOSHIDA、Hideshi NAKA、Koji TSUCHIDA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.67.822

  日期：2003.1

  natural components, indicating that they were available for use as authentic standards for determining the configuration of the natural pheromone. Furthermore, other hexadecadienyl compounds, including the conjugated diene system between the 3- and 10-positions, were synthesized to accumulate the spectral data of pheromone candidates. 5,7-Hexadecadienal interestingly showed the base peak at m/z 80; meanwhile

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m
• Ando, Tetsu; Kurotsu, Yuichi; Kaiva, Mieko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 141 - 148
  作者：Ando, Tetsu、Kurotsu, Yuichi、Kaiva, Mieko、Uchiyama, Masaaki

  DOI：——

  日期：——