5-isopropylcyclopentadiene | 57649-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-isopropylcyclopentadiene
• 英文别名: isopropylcyclopentadiene；5-Isopropyl-1,3-cyclopentadien；5-Isopropyl-cyclopentadiene；5-propan-2-ylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 57649-49-7
• 化学式: C₈H₁₂
• mdl: MFCD00060869
• 分子量: 108.183
• InChiKey: CVIGYQZQDNHNTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropylcyclopentadiene 在 sodium acetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-isopropylcyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  一种应用模拟移动床色谱制备γ-崖柏素的方 法

  摘要：

  本发明涉及一种应用模拟移动床色谱制备γ‑崖柏素的方法，由环戊二烯和氢氧化钾生成环戊二烯合钾，再与异丙基溴反应，在强碱弱酸盐条件下加热制得2‑异丙基环戊二烯；将二氯乙酰氯和三乙胺的反应产物与2‑异丙基环戊二烯加成制得2‑异丙基环戊二烯乙烯酮加成物，再进行扩环反应合成γ‑崖柏素的粗产物；应用模拟移动床色谱系统分离γ‑崖柏素的粗产物制备γ‑崖柏素，应用模拟移动床纯化γ‑崖柏素，γ‑崖柏素总产率大于60.0％，纯度大于97.0％。本发明具有工艺简洁、反应条件简便、成本低、产率高、符合环保要求的优点。

  公开号：

  CN108840793B
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78 %的产率得到5-isopropylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)–H氧化加成茂钽氢化物

  摘要：

  虽然后过渡金属通过氧化加成激活烷烃 C-H 键是众所周知的，但这种机制步骤对于早期过渡金属来说是不典型的。相反，早期过渡金属的分子间 C (sp3) –H 活化的先前示例倾向于通过 σ 键复分解或 1,2-加成机制进行。最近的理论工作表明，茂钽可能能够通过氧化加成激活脂肪族 C-H 键。在此，我们证明单烷基取代的茂钽R Cp 2 TaH 3在 C 6 D 6存在下在烷基取代基“R”上进行 H/D 交换，表明分子内 C (sp3)-H 激活发生。此外，发现 Cp 2 TaH 3催化 H 2与辛烷-d 18和甲基环己烷 - d 14之间的 H/D 交换，表明分子间 C (sp3) -H 活化步骤的参与。密度泛函理论计算支持瞬态 Ta(III) 处的 C (sp3) –H 氧化加成，这是一个以前从未见过的用于烷烃分子间活化的机理步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00672

文献信息

• Complexes cyclopentadienyles de l'uranium(IV)
  作者：A. Dormond、C. Duval-Huet、J. Tirouflet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86649-8

  日期：1981.4

  The symmetical Cp'2U(NEt2)2 and the unsymmetrical CpCp'U(NEt2)2 complexes (Cp'  substituted cyclopentadienyl ring) are synthesized. All these compounds are easily identified by PMR spectroscopy.

  所述symmetical CP ' 2 U（NET 2）2和不对称CPCP'U（NET 2）2个配合物（CP' 取代的环戊二烯环）进行合成。所有这些化合物均可通过PMR光谱轻松鉴定。
• Electrochemical synthesis of π-cyclopentadienyl(nitrosyl)nickel complexes
  作者：V. L. Shirokii、V. A. Knizhnikov、A. B. Sutormin、N. A. Maier、Yu. A. Andrianov、L. G. Sedova

  DOI：10.1007/bf01558081

  日期：1994.6

  The dependence of the yield of π-cyclopentadienyl(nitrosyl)nickel on the conditions of its electrochemical synthesis from cyclopentadiene under an atmosphere of nitric oxide has been studied with the use of a nickel anode. The general character of the reaction has been demonstrated by its extention to monosubstituted ethyl-, isopropyl-, and benzoylcyclopentadienes.

  已经使用镍阳极研究了 π-环戊二烯基（亚硝基）镍的产率与其在氧化氮气氛下由环戊二烯电化学合成的条件的关系。该反应的一般特征已通过其扩展到单取代的乙基-、异丙基-和苯甲酰基环戊二烯来证明。
• Synthesis and X-ray crystal structures of ansa-complexes of titanium, zirconium, and hafnium involving methylene-bis(indenyl) ligand
  作者：Anton Y Agarkov、Vyacheslav V Izmer、Alexey N Riabov、Lyudmila G Kuz'mina、Judith A.K Howard、Irina P Beletskaya、Alexander Z Voskoboynikov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00666-5

  日期：2001.1

  27% (M=Zr) and 31% (M=Hf) yields using a simple work-up process. These zirconium and hafnium complexes were characterized by X-ray crystal structure analysis. Methylene-bis(indenyl)titanium(IV) dichloride was prepared by two different pathways. The first one includes a treatment of TiCl4(THF)2 with dilithium salt of bis(indenyl)methane in THF. This procedure gives rac-H2C(indenyl)2TiCl2 in 16% only. An

  进行双（茚基）甲烷和钛（IV），锆（IV）和ha（IV）的相应的ansa-络合物的合成。的混合物外消旋和-内消旋与双[3-（三-处理各金属四氯化物的下获得亚甲基-双（茚基）合锆和二氯化-hafnium Ñ -butyltin）茚基]甲烷在甲苯中。配合物rac -H 2 C（茚基）2 MCl 2使用简单的后处理工艺，分离出的三氯甲烷的收率分别为27％（M = Zr）和31％（M = Hf）。通过X射线晶体结构分析表征了这些锆和ha配合物。亚甲基双（茚基）钛（IV）二氯化物是通过两种不同的途径制备的。第一个方法包括在THF中用双（茚基）甲烷的二锂盐处理TiCl 4（THF）2。该方法仅产生16％的rac -H 2 C（茚基）2 TiCl 2。涉及用双[3-（三-正丁基锡）茚基]甲烷处理TiCl 4的替代反应导致rac -H 2 C（茚基）2 TiCl2，收率38％。用二当量的MeLi在乙醚中处理rac
• 一种高纯度桧木醇的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108314615A

  公开（公告）日：2018-07-24

  本发明公开了一种高纯度桧木醇的制备方法，环戊二烯经活化试剂活化后与异丙基溴反应得到含有多种异构体的异丙基环戊二烯，再在异构体转化催化剂的作用下进行异构化反应得到1‑异丙基环戊二烯；1‑异丙基环戊二烯与二氯环酮发生反应得到1‑异丙基环戊二烯并4,4‑二氯环丁5‑酮；1‑异丙基环戊二烯并4,4‑二氯环丁5‑酮与三乙胺加热回流发生扩环反应得到目标产物桧木醇。本发明所使用的原料价廉易得，并且步骤A中通过异构体转化催化剂的使用显著减少了副产物2‑异丙基环戊二烯与5‑异丙基环戊二烯的生成，提高了产品的收率，并且Ru(Ac)3‑ZSM‑5可重复使用四次仍然保持较好的催化活性；步骤B中通过冰乙酸调节反应液，有效避免了双酮副产物的出现。
• Imidazolium Cyclopentadienide Salts and their Use as Cp‐Transfer Reagents
  作者：Inga‐Alexandra Bischoff、Carsten Müller、Volker Huch、Michael Zimmer、André Schäfer

  DOI：10.1002/ejic.201900047

  日期：2019.4.16

  the corresponding imidazolium cyclopentadienide salts, 3a,b, whereas there is no reaction towards 1,2,3,4,5‐pentamethylcyclopentadiene. Imidazolium cyclopentadienide salts, 3a,b, were characterized in solution by 1H and 13C NMR spectroscopy, as well as in the solid state by single‐crystal X‐ray diffraction. In addition, it was demonstrated that imidazolium cyclopentadienide salt 3a can be used as a Cp‐transfer

  研究了N-杂环卡宾1a - c对环戊二烯2a - c的反应。N，N'-二异丙基取代的卡宾1a充当布朗斯台德碱，将环戊二烯2a和异丙基环戊二烯2b去质子化，生成相应的咪唑环戊二烯盐3a，b，而对1,2,3没有反应， 4,5-五甲基环戊二烯 咪唑鎓环戊二烯盐3a，b的特征在于溶液中的1 H和13C NMR光谱，以及固态的单晶X射线衍射。此外，已证明咪唑鎓环戊二烯盐3a可用作合成不同环戊二烯基过渡金属配合物的Cp-转移试剂。