4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenol | 1013932-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4'-Hydroxyphenyl)-N-methylindole；4-(1-methylindol-2-yl)phenol
• CAS: 1013932-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XOFVTJGDCUZJSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  425.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenol 、 甲基丙烯酸缩水甘油酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-hydroxy-3-(4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenoxy)propyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROPHILIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES
  [FR] COMPOSÉS HYDROPHILES POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新型化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。

  公开号：

  WO2018149853A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  机械化学Pd（II）催化的吲哚直接和C-2-选择性芳构化

  摘要：

  在球磨机中，在不存在膦配体的情况下，使用Pd（II）作为催化剂，开发了一种机械化学方法，用于制备合成上有用的2-芳基吲哚。所开发的方案具有高度的C-2选择性，并且能耐受吲哚和碘芳烃中具有富电子和缺电子取代基的结构变异。在未保护的吲哚和N-保护的吲哚中，带有给电子基团的前者反应相对较慢且收率很少的情况下，都可以进行芳基化反应。具有五元环失活的吲哚也可以轻松地参与反应。通过以克为单位进行反应，证明了反应的可扩展性。通常，反应是在比常规方法短的时间内完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01280

文献信息

• Three-Component, Interrupted Radical Heck/Allylic Substitution Cascade Involving Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Huan-Ming Huang、Peter Bellotti、Philipp M. Pflüger、J. Luca Schwarz、Bastian Heidrich、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c03239

  日期：2020.6.3

  (tertiary) alkyl halides remains an unmet challenge owing to unavoid-able β-hydride elimination. Herein, we show that a modular, practical and general palladium catalyzed, radical three-component coupling can indeed overcome the aforementioned limitations through an interrupted Heck/allylic substi-tution sequence mediated by visible light. Selective 1,4-difunctionalization of unactivated 1,3-dienes, such

  开发有效和选择性的策略来处理包含（多）立体中心的复杂架构，一直是学术界和工业界的一个长期综合挑战。催化级联反应代表了一种从简单原料中快速利用分子复杂性的有力手段。不幸的是，由于不可避免的 β-氢化物消除，进行涉及未活化（叔）烷基卤化物的级联 Heck 型反应仍然是一个未解决的挑战。在此，我们展示了模块化、实用且通用的钯催化的自由基三组分偶联确实可以通过可见光介导的中断的 Heck/烯丙基取代序列克服上述限制。未活化的 1,3-二烯（如丁二烯）的选择性 1,4-双官能化，通过使用不同的市售氮基、氧基、硫基或碳基亲核试剂和未活化的烷基溴（>130 个实例，大多数 >95:5 E/Z，>20:1 rr）实现了这一目标。连续的 C(sp3)-C(sp3) 和 CX (N、O、S) 键已被有效构建，具有广泛的范围和高官能团耐受性。该策略的灵活性和多功能性已在复杂醚、砜和叔胺产品的克级反应和流线型合成
• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。
• Room Temperature and Phosphine Free Palladium Catalyzed Direct C-2 Arylation of Indoles
  作者：Nathalie Lebrasseur、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja710731a

  日期：2008.3.1

  We report the first room-temperature direct C-2 arylation of indoles with iodoarenes by using a highly electrophilic palladium catalyst generated in situ from Pd(OAc)2 and a silver carboxylate. These mild conditions permit a broad set of functionalities both in the indole and in the aryl iodide units such as free alcohols, phenols, aldehydes, bromides, or nitriles, thus allowing the synthesis of a

  我们报道了使用由 Pd(OAc)2 和羧酸银原位生成的高亲电子性钯催化剂，首次在室温下将吲哚与碘芳烃直接 C-2 芳基化。这些温和的条件允许在吲哚和芳基碘单元（如游离醇、酚、醛、溴或腈）中具有广泛的官能团，从而允许以优异的产率合成各种新型化合物。
• Three-component three-bond forming cascade <i>via</i> palladium photoredox catalysis
  作者：Peter Bellotti、Maximilian Koy、Christian Gutheil、Steffen Heuvel、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d0sc05551d

  日期：——

  A highly modular radical cascade strategy based upon radical cyclisation/allylic substitution sequence between alkyl/aryl bromides, 1,3-dienes and nucleophiles ranging from sulfinates to amines, phenols and 1,3-dicarbonyls is described (>80 examples). Palladium phosphine complexes – which merge properties of photo- and cross coupling-catalysts – allow to forge three bonds with complete 1,4-selectivity

  描述了一种高度模块化的自由基级联策略，其基于烷基/芳基溴、1,3-二烯和亚磺酸盐、胺、酚和 1,3-二羰基等亲核试剂之间的自由基环化/烯丙基取代序列（>80 示例）。钯膦配合物——融合了光催化和交叉偶联催化剂的特性——可以形成具有完整1,4-选择性和立体控制的三键，提供高附加值的碳环和杂环基序，这些基序尤其可以具有邻位四级中心的特征，自由质子基团、宝石二氟图案和应变环。此外，流动化学方法首次应用于涉及自由基的钯光催化研究中。
• [EN] USE OF INDOLE, 6- AND 7-AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FERROPTOSIS REGULATED CELL DEATH<br/>[FR] UTILISATION D'INDOLE, DE DÉRIVÉS DE 6-ET 7-AZAINDOLE COMME INHIBITEURS DE LA MORT CELLULAIRE RÉGULÉE PAR LA FERROPTOSE
  申请人：SEABELIFE

  公开号：WO2022157392A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  The present invention relates to a compound of the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, for use as drug for inhibiting ferroptosis.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂，用作抑制铁死亡的药物。