cis-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,3-dione | 16385-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,3-dione
• 英文别名: 3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,3(2H)-dione；3aα,4,7,7aα-Tetrahydro-1,3-indandion；3a,4,7,7a-Tetrahydro-(3arH,7acH)-indandion-(1,3)；cis-2,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-indendion-(1,3)；3a,4,7,7a-Tetrahydro-indan-1,3-dion；(3aR,7aS)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-indene-1,3(2H)-dione；(3aR,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydroindene-1,3-dione
• CAS: 16385-55-0；22567-59-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: DCLCESIIRIWAOV-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-158.5 °C
• 沸点：
  298.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,3-dione 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-Carboxy-1.2.3.4.4b.5.8.8a-octahydro-fluorenon-(9)
  参考文献：
  名称：

  Perhydroindanone Derivatives. I. Applicability of the Diels-Alder Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a005
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 、 1,3-丁二烯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到cis-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过碳原子加成路线合成功能化的环丙[ f ]茚

  摘要：

  4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]茚满-4-醇（1）和二乙基4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]-茚满-4，描述了从二烯4开始的4-二羧酸酯（26）。环戊烯环通过丙二酸二乙酯与二溴化物21的缩合而构成。的关键步骤中的合成1由以双重库尔提斯降解22，随后还原羰基和芳构化的。异构体的骨架31合成通过丁二烯环化加成到环戊-4-烯-1,3-二酮（7）上，缩酮化后将二氯卡宾加成到加合物27中。通过碱诱导的几种适当取代的前体的消除尝试合成二氢环丙基[ f ]茚（2）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770729

文献信息

• Palladium‐Mediated Phosphine‐Dependent Chemoselective Bisallylic Alkylation Leading to Spirocarbocycles
  作者：Hervé Clavier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/anie.201204629

  日期：2012.8.20

  Cycles everywhere: The selectivity in the transformations of 1,3‐diones to carbocycles by palladium‐catalyzed bisallylic alkylations is strongly dependent on the phosphine that is employed (see scheme). Moreover, synthesized vinylcyclopentenes can be easily transformed into cycloheptadiene derivatives through a carboncarbon allylic bond cleavage.

  无处不在的循环：钯催化的双烯丙基烷基化反应将1,3-二酮转化为碳环的选择性在很大程度上取决于所用的膦（参见方案）。而且，合成的乙烯基环戊烯可以通过碳碳烯丙基键裂解容易地转化成环庚二烯衍生物。
• Perhydroindanone Derivatives. I. Applicability of the Diels-Alder Reaction
  作者：Herbert O. House、Gary H. Rasmusson

  DOI：10.1021/jo01036a005

  日期：1963.1
• Synthesis of Functionalized Cycloprop[<i>f</i>]indenes<i>via</i>the Carbene Addition Route
  作者：Paul Müller、Zhongshan Miao

  DOI：10.1002/hlca.19940770729

  日期：1994.11.2

  The synthesis of 4,5-dihydro-1H,3H-cycloprop[f]inden-4-ol (1) and diethyl 4,5-dihydro-1H,3H-cycloprop[f]-indene-4,4-dicarboxylate (26) starting from diene 4 is described. The cyclopentene ring is constructed by condensation of diethyl malonate to the dibromide 21. The key-step in the synthesis of 1 consists in a twofold Curtius degradation of 22, with subsequent reduction of the carbonyl group and

  4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]茚满-4-醇（1）和二乙基4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]-茚满-4，描述了从二烯4开始的4-二羧酸酯（26）。环戊烯环通过丙二酸二乙酯与二溴化物21的缩合而构成。的关键步骤中的合成1由以双重库尔提斯降解22，随后还原羰基和芳构化的。异构体的骨架31合成通过丁二烯环化加成到环戊-4-烯-1,3-二酮（7）上，缩酮化后将二氯卡宾加成到加合物27中。通过碱诱导的几种适当取代的前体的消除尝试合成二氢环丙基[ f ]茚（2）的尝试失败了。