(E)-ethyl octa-2,7-dienoate | 55282-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl octa-2,7-dienoate
• 英文别名: ethyl (E)-2,7-octadienoate；ethyl (2E)-2,7-octadienoate；5-hexen-1-ol；ethyl (E)-octa-2,7-dienoate；2,7-Octadienoic acid, ethyl ester, (E)-；ethyl (2E)-octa-2,7-dienoate
• CAS: 55282-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YJMBTLPCWIGRGK-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl octa-2,7-dienoate 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-辛烯酸,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  mediated intramolecular reductive cyclization of activated dienes

  摘要：

  Facile intramolecular cyclisation of activated tethered dienes mediated by magnesium in methanol at room temperature is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00190-n
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-ethyl octa-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成介导的立体选择性合成双取代的环戊烷：多环甾体生物碱环戊烷环系统的简单模型

  摘要：

  我们提出了具有氨基氮的季碳中心的二取代环戊烷8的非对映选择性合成，该化合物存在于乙酰氨基胺A（5）和相关化合物中。在这项工作中，我们发现1,3-偶极环加成产物24立即在新形成的吗啉-2-一部分发生分子内氧化还原反应，从而以良好的收率选择性地提供了含有叔胺（9）的二取代环戊烷。通过亚胺阳离子-烯胺异构化，胺9被成功地转化为胍31，它对应于8。

  DOI：

  10.1002/asia.201200820

文献信息

• Intramolecular Cyclization of 2,7- or 2,8-Bis-unsaturated Esters Mediated by (η²-Propene)Ti(O-<i>i</i>-Pr)₂. Facile Construction of Mono- and Bicyclic Skeletons with Stereoselective Introduction of a Side Chain. A Synthesis of <i>d</i>-Sabinene
  作者：Hirokazu Urabe、Ken Suzuki、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9716160

  日期：1997.10.1

  tert-Butyl 2-en-7-ynoate 6 was treated with (η2-propene)Ti(O-i-Pr)2 (3), generated in situ from Ti(O-i-Pr)4 or Ti(O-i-Pr)3Cl and i-PrMgCl, in ether at −50 to −20 °C to afford the product 8 in good yield. The presence of the intermediate titanabicycle 7 was verified by bis-deuterolysis with excess D2O. When the titanabicycle 7 was treated with 1.1 equiv of i-PrOD and then worked up as usual, the monodeuterated

  叔丁基 2-en-7-ynoate 6 用 (η2-propene)Ti(Oi-Pr)2 (3) 处理，由 Ti(Oi-Pr)4 或 Ti(Oi-Pr)3Cl 和i-PrMgCl，在-50至-20°C的乙醚中以良好的产率提供产物8。中间体钛双环 7 的存在通过用过量 D2O 进行双氘分解来验证。当钛双环 7 用 1.1 当量的 i-PrOD 处理然后照常处理时，得到了具有高位点选择性和立体选择性的单氘化产物 10。其他亲电子试剂如醛和酮也以高度立体选择性的方式与钛双环反应，得到具有立体定义侧链的环戊烷。相反，在相同条件下用 3 处理相应的乙酯，8-（三甲基甲硅烷基）-（E）-2-辛烯-7-炔酸乙酯（28），然后加入 1。1当量的s-BuOH以80%的产率提供2-(三甲基甲硅烷基)-1-双环[3.3.0]辛烯-3-一(32)。用 i-PrOD、EtCHO 和 Et2CO 代替 s-BuOH 淬灭相同的反应混合物
• Rhodium-Catalyzed Stereoselective Intramolecular [5 + 2] Cycloaddition of 3-Acyloxy 1,4-Enyne and Alkene
  作者：Xing-zhong Shu、Casi M. Schienebeck、Xiaoxun Li、Xin Zhou、Wangze Song、Lianqing Chen、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02665

  日期：2015.10.16

  The first rhodium-catalyzed intramolecular [5 + 2] cycloaddition of 3-acyloxy 1,4-enyne and alkene was developed. The cycloaddition is highly diastereoselective in most cases. Various cis-fused bicyclo[5.3.0]decadienes were prepared stereoselectively. The chirality in the propargylic ester starting materials could be transferred to the bicyclic products with high efficiency. Electron-deficient phosphine

  开发了第一个铑催化的3-酰氧基1，4-烯炔和烯烃的分子内[5 + 2]环加成反应。在大多数情况下，环加成具有非对映选择性。立体选择性地制备了各种顺式稠合的双环[5.3.0]癸二烯。炔丙基酯原料中的手性可以高效地转移到双环产物中。缺电子的膦配体极大地促进了环加成。最多可以生成三个新的立体定位中心。产物中生成的二烯可以水解为烯酮，从而可以将更多的官能团引入到七元环中。
• Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Alcohols via Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Chlorides
  作者：Richard J. Fox、Gojko Lalic、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja075967i

  日期：2007.11.1

  regio- and stereospecific SN2‘ substitution reaction between a zirconium oxo complex and allylic chloride has been achieved. The resulting allylic alcohol or TBS-protected allylic ether products were isolated in good to excellent yields with a wide range of E-allylic chlorides. A mechanism for the SN2‘ allylic substitution consistent with kinetic, stereochemical, and secondary isotope effect studies

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。
• A Convenient and Chemoselective One-Pot Oxidation/Wittig Reaction for the C₂-Homologation of Carbohydrate-Derived Glycols
  作者：Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Romen Carrillo、Tomás Martín、Fernando García-Tellado、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo051566e

  日期：2005.11.1

  A simple and convenient one-pot protocol for the chemoselective C2-homologation of carbohydrate-derived glycols is described. The method comprises the chemoselective oxidation of the glycol to the corresponding hydroxyaldehyde and the subsequent Wittig alkenylation. In addition, the method does not need selective protective group manipulation, and it is safe, economical, fast (5 to 6 h), and bench-friendly

  描述了一种简单且方便的一锅操作规程，用于碳水化合物衍生的二醇的化学选择性C 2-同源。该方法包括将二醇化学选择性氧化成相应的羟基醛和随后的Wittig烯基化。此外，该方法不需要选择性的保护基操作，并且安全，经济，快速（5至6小时）且易于使用。讨论了其一般用途。
• A three-step tandem process for the synthesis of bicyclic γ-lactams
  作者：Fiona I. McGonagle、Lindsay Brown、Andrew Cooke、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c004695g

  日期：——

  A one-pot, three-step tandem process has been developed for the direct synthesis of functionalised bicyclic [3.3.0], [4.3.0] and [5.3.0] γ-lactams from simple allylic trichloroacetimidates. The process involves a palladium(II) mediated Overman rearrangement followed by the use of Grubbs first generation complex which catalyzes both a ring closing metathesis reaction and a Kharasch cyclization. As well

  已经开发了一种一锅三步串联方法，用于从简单的烯丙基三氯乙亚氨酸酯直接合成官能化的双环[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]γ-内酰胺。该过程涉及钯（II）介导的超人重排，随后使用Grubbs第一代复合物，该复合物既催化开环易位反应，又催化Kharasch环化。除了探索合成一系列功能化的双环γ-内酰胺的方法的范围外，手性的使用钯（II） 还证明了在对映选择性合成双环γ-内酰胺的Overman重排过程中的催化剂。