allyl bromomethanesulfonamide | 246540-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: allyl bromomethanesulfonamide
• 英文别名: N-allyl(bromo)methanesulfonamide；1-bromo-N-prop-2-enylmethanesulfonamide
• CAS: 246540-39-6
• 化学式: C₄H₈BrNO₂S
• 分子量: 214.083
• InChiKey: JUUHOXMPPQYNSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  257.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 、 allyl bromomethanesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以93%的产率得到1-(3-methyl-1,1-dioxo-2-prop-2-enylthiazetidin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Generic synthesis of β-sultams via domino alkylation of bromomethanesulfonamides

  摘要：

  N-取代溴甲磺酰胺与2当量的碳酸钾以及α-卤代酮、酯或腈的反应直接导致3-取代的β-磺酰胺。第一步是分子间反应，随后是分子内烷基化反应。当涉及到乙酰丙酮溴代酯和3-氯-2-丁酮时，该过程特别有效。在后一个例子中，没有看到竞争性环化形成六元环的现象。在某些β-磺酰胺产物中的官能团可以随后操作以给出双环产物。关键词：β-磺酰胺、分子内S_N2位移、磺酰胺、环闭合交换反应、四元杂环。

  DOI：

  10.1139/v03-174
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷磺酰氯 、 丙烯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl bromomethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Generic synthesis of β-sultams via domino alkylation of bromomethanesulfonamides

  摘要：

  N-取代溴甲磺酰胺与2当量的碳酸钾以及α-卤代酮、酯或腈的反应直接导致3-取代的β-磺酰胺。第一步是分子间反应，随后是分子内烷基化反应。当涉及到乙酰丙酮溴代酯和3-氯-2-丁酮时，该过程特别有效。在后一个例子中，没有看到竞争性环化形成六元环的现象。在某些β-磺酰胺产物中的官能团可以随后操作以给出双环产物。关键词：β-磺酰胺、分子内S_N2位移、磺酰胺、环闭合交换反应、四元杂环。

  DOI：

  10.1139/v03-174

文献信息

• The First Examples of Bridgehead Bicyclic Sultams
  作者：Leo A. Paquette、Silvana M. Leit

  DOI：10.1021/ja992161c

  日期：1999.9.1
• Intramolecular Cyclization of Radicals Generated from α-Halomethylsulfonamides
  作者：Silvana M. Leit、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo991344e

  日期：1999.12.1

  A series of homologous alpha-sulfonamidyl radicals has been generated by reaction of alpha-halomethyl precursors with tri-n-butyltin hydride under AIBN catalysis. The intramolecular cyclization Capability of these highly reactive intermediates has been evaluated. Where possible, five-membered sultams are formed by 5-exo transition states. The longer C-SO2 and SO2-NR2 bonds have little demonstrable effect on this pathway. In larger systems, however, the 7-endo option predominates over the 6-exo alternative. A preparatively useful route to sultams has emerged from this investigation.
• Generic synthesis of β-sultams via domino alkylation of bromomethanesulfonamides
  作者：William R Barton、Leo A Paquette

  DOI：10.1139/v03-174

  日期：2004.2.1

  Reaction of N-substituted bromomethanesulfonamides with 2 equiv of potassium carbonate and an α-halo ketone, ester, or nitrile leads directly to 3-substituted β-sultams. The first step is intermolecular and is followed by an intramolecular alkylation. The process is particularly efficient when diethyl bromomalonate and 3-chloro-2-butanone are involved. In the latter example, no competitive cyclization to form a six-membered ring is seen. The functional groups in certain of the β-sultam products can be subsequently manipulated to give bicyclic products.Key words: β-sultams, intramolecular S_N2 displacement, sulfonamides, ring closing metathesis, four-membered heterocycles.

  N-取代溴甲磺酰胺与2当量的碳酸钾以及α-卤代酮、酯或腈的反应直接导致3-取代的β-磺酰胺。第一步是分子间反应，随后是分子内烷基化反应。当涉及到乙酰丙酮溴代酯和3-氯-2-丁酮时，该过程特别有效。在后一个例子中，没有看到竞争性环化形成六元环的现象。在某些β-磺酰胺产物中的官能团可以随后操作以给出双环产物。关键词：β-磺酰胺、分子内S_N2位移、磺酰胺、环闭合交换反应、四元杂环。