2-methoxycyclooctanone | 42397-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxycyclooctanone
• 英文别名: 2-Methoxycyclooctan-1-one
• CAS: 42397-16-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KKNTYFOJPRPCQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycyclooctanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxynonanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Beckman fragmentation and successive carbon-carbon bond formation of α-alkoxycycloalkanone oximes catalyzed by trimethysilyl trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98002-x
• 作为产物：
  描述：

  氧化环辛烯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methoxycyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  适用于组合化学的 α-磺化酮的新型溶液和固相化学

  摘要：

  在我们继续寻找用于级联和组合合成的使能技术的过程中，我们将 R-磺化酮 1 确定为一种相当未开发的化学实体，在有机合成中具有相当大的潜力。特别诱人的是通过离去基团将有机底物加载到固体支持物上的前景。2 通过利用相关的 R-卤代酮 3 的丰富化学，并通过开发专用于 R-磺化酮的化学 4，我们设想了一种独特的策略，其中可以在裂解步骤中引入新的多样性的本质（I f II，图 1 ）。最重要的是从现成的材料中开发出一种新的、有效的合成这些系统的方法。

  DOI：

  10.1021/ja002768p

文献信息

• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• Erzeugung und cycloaddition von allyliumionen aus α-halogenketonen unter solvolyse-bedingungen
  作者：Baldur Föhlisch、Wolfgang Gottstein、Roland Kaiser、Iris Wanner

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88022-1

  日期：1980.1

  Some α-haloketones react with furan in methanolic solution in the presence of base to form the 3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes (), the products derived from a [4+3] cycloaddition of an allylium intermediate ( or ).

  在碱的存在下，一些α-卤代酮与呋喃在甲醇溶液中反应，形成3-oxo-8-oxabicyclocyclo [3.2.1] oct-6-enes（），其产物是由[4 + 3]环加成衍生而来的。烯丙基中间体（或）。
• α-Methoxyketone synthesis via ketone homologation: ZrCl₄-mediated hydroxy sulfone rearrangements
  作者：John G. Montana、Neil Phillipson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39940002289

  日期：——

  The adducts between ketones and the anion derived from [(methoxymethyl)sulfonyl]benzene undergo efficient, regioselective rearrangement to give α-methoxyketones when treated with ZrCl4 and HfCl4; this new procedure allows the sulfone-mediated homologation methodology to be applied to monocyclic and acyclic ketones.

  酮与源自[(甲氧基甲基)磺酰]苯的阴离子之间的加成物在与ZrCl4和HfCl4反应时，发生有效的区域选择性重排，生成α-甲氧基酮；这一新步骤使得以磺酰为媒介的同源化方法可以应用于单环和链状酮类化合物。
• Ketone homologation to produce α-methoxyketones: application to conduritol synthesis
  作者：Neil Phillipson、Michael S. Anson、John G. Montana、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a703073h

  日期：——

  The scope of Trost’s sulfone homologation procedure for the conversion of ketones into their α-methoxylated higher homologues has been dramatically expanded. The use of zirconium (or hafnium) tetrachloride in the hydroxy sulfone rearrangement step gives good yields with the adducts of aryl alkyl ketones, dialkyl ketones and cycloalkanones, and the rearrangement occurs with total regioselectivity. Mechanistic

  Trost将酮转化为α-甲氧基化的高级同系物的砜同系物方法的范围已大大扩展。在羟基砜重排步骤中使用四氯化锆（或ha）可得到芳烷基酮，二烷基酮和环烷酮的加合物，收率良好，并且重排发生时具有全部区域选择性。提出了机械观察，其解释了作为副产物的α-羟基醛的形成，并且表明了制备它们的有效方法。描述了同源方法在二氢conduritols的立体选择性合成中的应用。
• A Convenient Method for the Preparation of Acetal Carboxylic Acids by Nickel(II) Complex Catalyzed Oxygenation of α-Alkoxy Cyclic Ketones with Molecular Oxygen
  作者：Eiichiro Hata、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.535

  日期：1994.3

  In the presence of a catalytic amount of nickel(II) complex, various α-alkoxy cyclic ketones are smoothly oxygenated into acetal lactones by combined use of molecular oxygen and aldehydes at room temperature under an atmospheric pressure. Successive treatment of formed acetal lactones with hydrogen chloride in alcohols affords the corresponding acetal carboxylic acids in good to quantitative yields

  在催化量的镍(II)配合物存在下，各种α-烷氧基环酮在常温常压下，通过分子氧和醛的联合使用，顺利氧化成缩醛内酯。用醇中的氯化氢连续处理形成的缩醛内酯，以良好到定量的产率提供相应的缩醛羧酸。