(E)-3-nonen-5-yne | 79159-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-3-nonen-5-yne
• 英文别名: non-3-en-5-yne；(E)-non-3-en-5-yne
• CAS: 79159-62-9
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: OCATXWGBWWSZGS-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊-1-烯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19 %的产率得到(E)-3-nonen-5-yne
  参考文献：
  名称：

  使用牺牲导向基团从 β-硝基烯烃立体选择性合成 (E)-1,3-烯炔的 Pd 催化串联途径

  摘要：

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。

  DOI：

  10.1002/chem.202301637

文献信息

• Unprecedented Mechanism of an Organocatalytic Route to Conjugated Enynes with a Junction to Cyclic Nitronates
  作者：Verena Streitferdt、Michael H. Haindl、Johnny Hioe、Fabio Morana、Polyssena Renzi、Felicitas von Rekowski、Alexander Zimmermann、Martina Nardi、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1002/ejoc.201801153

  日期：2019.1.23

  Conjugated enynes as well as cyclic nitronates are crucial building blocks for numerous natural products and pharmaceuticals. However, so far, no common and metal‐free synthetic route to both conjugated enynes and cyclic nitronates has been reported. Here, in situ NMR, labelling studies and theoretical calculations were combined to investigate the mechanism of the unusual triple bond formation towards

  共轭烯炔和环状硝基化合物是众多天然产物和药物的重要组成部分。然而，到目前为止，还没有报道共轭烯炔和环状硝基化合物的常见且无金属的合成路线。在这里，原位核磁共振、标记研究和理论计算相结合，以研究不寻常的三键形成对共轭烯炔的机制。从硝基烯烃二聚体开始，首先形成异恶唑烷-2,5-二醇衍生物作为中心中间体。由此，烯炔是通过氧化、脱水和逆向 1,3-偶极环加成的组合产生的，而对于硝基，则提出了碱诱导的分子内重组。虽然可以控制产品分布并获得高硝基酸盐收率，由于聚合损失，仅获得中等至良好的烯炔产率。尽管如此，我们希望这些机理研究可以为共轭烯和硝基的有机催化或无金属制剂的进一步发展提供基础。
• Selective linear codimerization of acetylenes and buta-1,3-diene catalysed by dihydridotetrakistrialkylphosphineruthenium complexes
  作者：Take-aki Mitsudo、Yoshiteru Nakagawa、Hiroyoshi Watanabe、Katsuya Watanabe、Hideto Misawa、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39810000496

  日期：——

  Selective linear codimerization of terminal acetylenes and buta-1,3-diene catalysed by the first example of a dihydridotetrakis(trialkylphosphine)-ruthenium complex is reported.

  报道了由二氢化四（三烷基膦）-钌络合物的第一个实例催化的末端乙炔和1-a，3-丁二烯的选择性线性共聚。
• The first selective linear codimerization of terminal acetylenes and 1,3-dienes catalyzed by dihydridotetrakis(trialkylphosphine)ruthenium complexes
  作者：Takeaki Mitsudo、Yoshiteru Nakagawa、Katsuya Watanabe、Yoji Hori、Hideto Misawa、Hiroyoshi Watanabe、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00205a005

  日期：1985.3
• MITSUDO TAKE-AKI; NAKAGAWA YOSHITERU; WATANABE HIROYOSHI; WATANABE KATSUY+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 10, 496-497
  作者：MITSUDO TAKE-AKI、 NAKAGAWA YOSHITERU、 WATANABE HIROYOSHI、 WATANABE KATSUY+

  DOI：——

  日期：——