1-hydroxybut-3-en-2-one | 52642-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxybut-3-en-2-one
• 英文别名: hydroxymethylvinyl ketone
• CAS: 52642-66-7
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: LHBQGXZUVXFJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxybut-3-en-2-one 在 水 、 镍 作用下， 80.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Reppe,W., Acetylene Chemistry S.106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯二醇 在 水 、 氧气 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1-hydroxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化3--3-烯-1,2-二醇：绿色获得羟基蛋氨酸中间体

  摘要：

  负载的金属和双金属体系用于将3--3-en-1,2-ol（BDO）选择性氧化为羟丁-3-en-2-one（HBO），这是羟甲硫氨酸合成的中间体。所有催化剂在该反应中均具有活性。然而，发现双金属体系在50°C的液相中使用分子O 2作为良性氧化剂对HBO具有更高的活性和选择性。在2％PdPt / TiO 2催化剂上观察到最佳性能（87％BDO转化率和88％HBO选择性）。在所研究的条件下未观察到金属浸出。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2016.06.036

文献信息

• Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
  作者：Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang

  DOI：10.1002/chem.201805295

  日期：2018.12.20

  diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。
• Copper-Mediated S_N2′ Allyl–Alkyl and Allyl–Boryl Couplings of Vinyl Cyclic Carbonates
  作者：Núria Miralles、José Enrique Gómez、Arjan W. Kleij、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02947

  日期：2017.11.17

  for the copper-catalyzed borylmethylation and borylation of vinyl cyclic carbonates through an SN2′ mechanism is reported. These singular reactions involve selective SN2′ allylic substitutions with concomitant ring opening of the cyclic carbonate and with extrusion of CO2 and formation of a useful hydroxyl functionality in a single step. The stereoselectivity of the homoallylic borylation and allylic

  报道了一种通过S N 2'机理进行铜催化的乙烯基环状碳酸酯的硼烷基甲基化和硼化的方法。这些奇异反应包括选择性的S N 2'烯丙基取代，伴随有环状碳酸酯的开环，以及CO 2的挤出和在单个步骤中形成有用的羟基官能团。可以控制均烯丙基硼化和烯丙基硼化过程的立体选择性，并且合成上有用的不饱和（E）-戊-2-烯-1,5-二醇和（E）-丁-2-烯-1,4-二醇是访问。
• Identification of a Fused-Ring 2′-Deoxyadenosine Adduct Formed in Human Cells Incubated with 1-Chloro-3-buten-2-one, a Potential Reactive Metabolite of 1,3-Butadiene
  作者：Fang-Mao Zeng、Ling-Yan Liu、Jin Zheng、Cong Kong、Jing An、Ying-Xin Yu、Xin-Yu Zhang、Adnan A. Elfarra

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.6b00095

  日期：2016.6.20

  reactivity toward DNA. Previously, we have characterized the CBO adducts with 2'-deoxycytidine and 2'-deoxyguanosine. In the present study, we report on the reaction of CBO with 2'-deoxyadenosine (dA) under in vitro physiological conditions (pH 7.4, 37 °C). We used the synthesized standards and their decomposition and acid-hydrolysis products to characterize the CBO-DNA adducts formed in human cells.

  1-氯-3-丁烯-2-酮（CBO）是一种1,3-丁二烯（BD）的体外代谢产物，它是一种致癌性空气污染物。CBO表现出强力的细胞毒性和基因毒性，这部分归因于其对DNA的反应性。以前，我们已经用2'-脱氧胞苷和2'-脱氧鸟苷表征了CBO加合物。在本研究中，我们报道了CBO与2'-脱氧腺苷（dA）在体外生理条件下（pH 7.4，37°C）的反应。我们使用合成的标准品及其分解和酸水解产物来表征在人类细胞中形成的CBO-DNA加合物。稠合环的dA加合物（dA-1和dA-2）易于合成，并在结构上表征为1，N（6）-（1-羟基-1-羟甲基丙烷-1,3-二基）-2'-脱氧腺苷和1，N（6）-（1-羟基-1-氯甲基丙烷-1,3-二基）-2' -脱氧腺苷。dA-1的半衰期为16.0±0.7 h，在pH 7.4和37°C时分解为dA。在相似的条件下，dA-2分解为dA-1和dA，半衰期为0.9±0.1 h。这些
• CATALYTIC OXIDATION OF BUT-3-ENE-1,2-DIOL
  申请人：ADISSEO FRANCE S.A.S.

  公开号：US20170342029A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The invention concerns a synthesis process of a compound of the following formula (I) or one of the salts thereof, wherein R represents a COOH, CH 2 OH or CHO group, comprising the step according to which the but-3-ene-1,2-diol (BDO) is subjected to an oxidation in the presence of a catalyst, said catalyst comprising an active phase based on at least one noble metal selected from palladium, gold, silver, platinum, rhodium, osmium, ruthenium and iridium, and a support containing alkaline sites. The invention also concerns the application of this reaction to the preparation of bioavailable compounds of methionine used, in particular, in animal nutrition.

  本发明涉及一种合成下列式(I)化合物或其盐的过程，其中R代表COOH，CH2OH或CHO基团，包括步骤，即将丁-3-烯-1,2-二醇(BDO)在催化剂存在下进行氧化反应，所述催化剂包括基于至少一种贵金属的活性相，所述贵金属选自钯、金、银、铂、铑、锇、钌和铱，和含有碱性位点的载体。本发明还涉及将该反应应用于制备甲硫氨酸的生物利用化合物，特别是在动物营养中使用。
• Synthesis of Some Histamine Derivatives Having Potential Histamine-Like or Antihistamine Activity
  作者：P H B Ingle、H Taylor

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1963.tb12847.x

  日期：2011.4.12

  Twelve compounds derived from histamine have been prepared. In these the primary amine hydrogen atoms of histamine are replaced by methyl groups and the imidazole nucleus is substituted in the two position by a range of aliphatic and aromatic residues. Most members of the series have histamine-like pharmacological properties; two compounds have antihistamine activity.

  摘要：制备了12种由组胺衍生的化合物。其中，组胺的主要氨基氢原子被甲基基团取代，咪唑核在2位被一系列脂肪族和芳香族残基取代。该系列中的大多数成员具有组胺样的药理特性；两种化合物具有抗组胺活性。