(±)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-en-2-ol | 1421929-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-3-en-2-ol
• CAS: 1421929-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KZXQTHXHYOMGCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-en-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 丁烯二醇
  参考文献：
  名称：

  酶介导的带有不饱和取代基的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物的对映体选择性水解

  摘要：

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.087
• 作为产物：
  描述：

  4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (±)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酶介导的带有不饱和取代基的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物的对映体选择性水解

  摘要：

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.087

文献信息

• Rhodium-catalyzed regio- and enantioselective amination of racemic secondary allylic trichloroacetimidates with N-methyl anilines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Gregory T. Cizio、Drew R. Heitz、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1039/c2cc36961c

  日期：——

  We report the chiral diene ligated rhodium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of racemic secondary allylic trichloroacetimidates with a variety of N-methyl anilines, providing allylic N-methyl arylamines in high yields, regioselectivity, and enantiomeric excess. The rhodium-catalyzed DYKAT method addresses limitations previously associated with this particular class of aromatic

  我们报告了手性二烯与各种N-甲基苯胺的外消旋仲烯丙基三氯乙酰亚胺的铑催化的动态动力学动力学不对称转化（DYKAT），提供了高产率，区域选择性和对映体过量的烯丙基N-甲基芳基胺。铑催化的DYKAT方法解决了以前与这类特殊的芳香族氮亲核试剂有关的局限性。
• Enantioselective Functionalization of Allylic C–H Bonds Following a Strategy of Functionalization and Diversification
  作者：Ankit Sharma、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja409995w

  日期：2013.11.27

  enantioselective functionalization of allylic C-H bonds in terminal alkenes by a strategy involving the installation of a temporary functional group at the terminal carbon atom by C-H bond functionalization, followed by the catalytic diversification of this intermediate with a broad scope of reagents. The method consists of a one-pot sequence of palladium-catalyzed allylic C-H bond oxidation under neutral

  我们报告了末端烯烃中烯丙基CH键的对映选择性官能化，其策略包括通过CH键官能化在末端碳原子上安装临时官能团，然后用广泛的试剂对该中间体进行催化多样化。该方法包括在中性条件下钯催化的烯丙基CH键氧化形成直链苯甲酸烯丙酯的一锅法序列，然后进行铱催化的烯丙基取代。这种整体转化形成了多种在烯丙基位置含有新的 CN、CO、CS 或 CC 键的手性产物，产率良好，具有高支链到线性的选择性和优异的对映选择性（ee ≤ 97%）。整个过程的广泛范围是由于氧化和功能化步骤的分离而产生的；通过这样做，亲核试剂的范围涵盖了对直接氧化官能化敏感的亲核试剂。整个过程的高对映选择性是通过开发烯丙基氧化来实现的，该氧化无需酸即可形成具有高选择性的线性异构体。这些烯丙基官能化过程适合迭代顺序，产生具有催化剂控制的非对映选择性和对映选择性的 (1,n)-官能化产物。该方法在生物活性分子合成中的实用性已得到证实。
• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of 1,2-diol monotosylate derivatives bearing an unsaturated substituent
  作者：K. Matsumoto、K. Oohana、M. Hashimoto、K. Usuda、T. Shimoda、H. Ohshima、Y. Suzuki、T. Togawa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.087

  日期：2018.7

  We have succeeded in the easy preparation of optically active 1,2-diol monotosylates bearing an unsaturated substituent via enzymatic hydrolysis. Lipase PS quickly catalyzes the hydrolyses of 2-acetoxybut-3-enyl tosylate, which has a double bond, and 2-acetoxybut-3-ynyl tosylate, which has a triple bond, with excellent enantioselectivity to afford the corresponding optically active compounds. The reaction

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。