3,3,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthene-1,8-dione | 30038-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthene-1,8-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xantene-1,8(2H)-dione；1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3,3,6,6-tetramethylxanthene-1,8-dione；3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-1,8-dione；3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,8-xanthendion；3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione；3,3,6,6-Tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthen-1,8-dion；3,3,6,6-Tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione；3,3,6,6-tetramethyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 30038-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: RYHYPEPVPGAMJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthene-1,8-dione 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,8-dioxo-3,3,6,6-tetramethyl-10-phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Transformations of sym-octahydroxanthene-1,8-diones and 1,8-dioxo-sym-octahydroxanthylium salts in recyclization under the influence of amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0042-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Zinc Chloride Catalyzed Collective Synthesis of Arylmethylene Bis(3- hydroxy-2-cyclohexene-1-ones) and 1,8-Dioxo-octahydroxanthene/acridine Derivatives

  摘要：

  催化量的 ZnCl2 在室温下有效促进了水相中芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)的快速合成，所得产率优异。在升高温度下，ZnCl2 还催化了一锅法合成 1,8-二氧代-八氢萘和 1,8-二氧代-十氢氟啶类化合物，产率良好。在特定情况下，反应介质中观察到芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)中二美烯的不寻常解离。通过向反应混合物中添加已知过量的二美烯，可以将其最小化或避免，在 1,8-二氧代-八氢萘的一锅法合成中。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140612211155

文献信息

• A green and efficient procedure for one-pot synthesis of xanthenes and acridines using silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) as a solid Lewis-protic acid
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi、Somayeh Mohammadi、Habib Ollah Foroughi

  DOI：10.1007/s13738-012-0140-1

  日期：2013.4

  Silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) as a solid Lewis-protic acid have been found to be an efficient heterogeneous catalyst in the synthesis of xanthene and acridine derivatives. The SBSAN-catalyzed reaction between carbonyl compound (aldehyde/ketone/ethyl orthoformate) and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (dimedone) for synthesis of xanthene derivatives is performed under mild conditions with the excellent isolated yield. Also, we can apply a broad scope of carbonyl compounds and amines for efficient synthesis of various acridine derivatives in the presence of SBSAN catalyst. In these multicomponent approaches the SBSAN catalyst can be reused for several times without any treatment in its catalytic activity.

  硅硼硫酸纳米颗粒（SBSANs）作为一种固态Lewis-质子酸，已被发现是合成氧杂蒽和吖啶衍生物的高效非均相催化剂。在温和条件下，通过SBSAN催化下的羰基化合物（醛/酮/原甲酸三乙酯）与5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲基酮）的反应合成氧杂蒽衍生物，具有出色的分离产率。此外，我们可以在SBSAN催化剂的存在下，应用广泛的羰基化合物和胺，高效合成各种吖啶衍生物。在这些多组分方法中，SBSAN催化剂无需任何处理即可多次重复使用，其催化活性保持不变。
• Rearrangement of Methylenebis(cyclohexane-1,3-dione) Enols Induced by Mn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Yûki Murakami、Kazuki Hisano、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00647

  日期：2022.7.1

  The Mn(III)-catalyzed aerobic oxidation of methylenebis(cyclohexane-1,3-dione) enols 1 resulted in 6a-hydroxy-2,3,4,6a,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[c]chromene-1,6,10-triones 3 during the formation of 4,5,8,10,11,12-hexahydro-2H-benzo[b]oxecine-2,6,7,9(3H)-tetraones 2. The mechanism for the formation of 3 was proposed on the basis of the isolation of intermediates 2, which were transformed into 3 under

  Mn(III) 催化亚甲基双（环己烷-1,3-二酮）烯醇1的有氧氧化产生 6a-羟基-2,3,4,6a,7,8,9,10a-octahydro-1 H-苯并[ c ]chromene-1,6,10-triones 3形成 4,5,8,10,11,12-hexahydro-2 H -benzo [ b ]oxecine-2,6,7,9(3 H )-四酮2 . 在分离中间体2的基础上提出了形成3的机理，中间体在 Claisen 和逆 Claisen 条件下转化为3 。
• Bakibaev, A.A.; Filimonov, V.D.; Nevzgodova, E.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1332 - 1336
  作者：Bakibaev, A.A.、Filimonov, V.D.、Nevzgodova, E.S.

  DOI：——

  日期：——
• Moehrle; Herbke, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 5-6, p. 288 - 293
  作者：Moehrle、Herbke

  DOI：——

  日期：——
• Kowjalgi; Iyer, Journal of the Indian Institute of Science, 1952, vol. 34, p. 5,8
  作者：Kowjalgi、Iyer

  DOI：——

  日期：——