quinolin-3-yl(p-tolyl)methanone | 1182441-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-3-yl(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-methylphenyl)-quinolin-3-ylmethanone
• CAS: 1182441-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: KIBYDRIXYKHJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-3-yl(p-tolyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 IMes^Me hydrochloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到3-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的断裂镍介导的简单无应变酮的脱羰

  摘要：

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12293
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 quinolin-3-yl(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Inverse Electron Demand Diels Alder Reaction of Aza-o-Quinone Methides and Enaminones: Accessing 3-Aroyl Quinolines and Indeno[1,2-b]quinolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01361

文献信息

• α,β-Functionalization of saturated ketones with anthranils via Cu-catalyzed sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reactions in one-pot
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Mandalaparthi Phanindrudu、Sandip Balasaheb Wakade、Jagadeesh Babu Nanubolu、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c7cc01195d

  日期：——

  An efficient method to access functionalized quinolines from the readily available saturated ketones and anthranils have been explored. This one-pot cascade reaction involves the in situ generation of α,β-unsaturated ketones by the copper catalysed dehydrogenation of saturated ketones followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation.

  已经研究了从容易获得的饱和酮和蒽基中获得官能化喹啉的有效方法。这种一锅法级联反应涉及通过铜催化饱和酮的脱氢反应，然后通过氮杂-迈克尔加成蒽基并随后进行环合反应，原位生成α，β-不饱和酮。
• An efficient 3-acylquinoline synthesis from acetophenones and anthranil<i>via</i>C(sp³)–H bond activation mediated by Selectfluor
  作者：Yejun Gao、Robert C. Hider、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/c9ra01481k

  日期：——

  method for the synthesis of 3-functionalized quinolines from commercially available acetophenones and anthranil has been described. Selectfluor propels the C(sp3)–H bond activation of the acetophenones and aza-Michael addition of anthranil resulting in annulated 3-acylquinolines in moderate to high yields. DMSO acts not only as a solvent but also as a one carbon donor in the reaction.

  已经描述了一种从市售苯乙酮和蒽醌合成 3-官能化喹啉的有效方法。Selectfluor 推动苯乙酮的 C(sp 3 )-H 键活化和邻氨基苯甲酸酯的 aza-Michael 加成，从而以中等至高产率产生环状 3-酰基喹啉。DMSO 不仅充当溶剂，而且在反应中充当单碳供体。
• Copper-catalyzed one-pot domino reactions <i>via</i> C–H bond activation: synthesis of 3-aroylquinolines from 2-aminobenzylalcohols and propiophenones under metal–organic framework catalysis
  作者：Ha V. Dang、Hoang T. B. Le、Loan T. B. Tran、Hiep Q. Ha、Ha V. Le、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra05459b

  日期：——

  A Cu2(OBA)2(BPY) metal–organic framework was utilized as a productive heterogeneous catalyst for the synthesis of 3-aroylquinolines via one-pot domino reactions of 2-aminobenzylalcohols with propiophenones. This Cu-MOF was considerably more active towards the one-pot domino reaction than a series of transition metal salts, as well as nano oxide and MOF-based catalysts. The MOF-based catalyst was reusable

  Cu 2 (OBA) 2 (BPY) 金属有机骨架被用作生产多相催化剂，通过 2-氨基苄醇与苯丙酮的一锅多米诺反应合成 3-芳酰基喹啉。与一系列过渡金属盐以及纳米氧化物和 MOF 基催化剂相比，这种 Cu-MOF 对一锅多米诺反应的活性要高得多。基于 MOF 的催化剂可重复使用，催化效率不会显着下降。据我们所知, 2-氨基苯甲醇向 3-芳基喹啉的转化以前没有在文献中报道过, 该协议将与以前合成这些有价值的杂环的策略相辅相成。
• Regioselective three-component synthesis of 2,3-disubstituted quinolines <i>via</i> the enaminone modified Povarov reaction
  作者：Yi Li、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c7ob02411h

  日期：——

  The regioselective construction of functionalized quinolines by the three-component reactions of enaminones, aldehydes and anilines is accomplished. Unlike conventional Povarov reactions employing terminal alkynes or alkenes as C3–C4 fragment sources which provide 2,4-disubstituted quinolines, the present method allows fast and regioselective formation of 2,3-disubstituted quinolines as a modified

  通过烯胺酮，醛和苯胺的三组分反应实现了功能化喹啉的区域选择性构建。与常规的Povarov反应不同，后者采用末端炔烃或烯烃作为C3-C4片段来源，提供2，4-二取代的喹啉，本方法允许快速和区域选择性地形成2,3-二取代的喹啉，作为Povarov反应的改进形式。
• Iron(III)chloride induced synthesis of pyrazolopyridines &amp; quinolines
  作者：Nagaraju Medishetti、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1080/00397911.2020.1810275

  日期：2020.12.1

  Abstract A simple and straightforward protocol has been accomplished for synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines by reacting 5-amino-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (1) and β-enaminoketones (2) promoted by Iron(III)chloride. This protocol was also able to produce quinolines (5) by the reaction of O-nitrobenzaldehydes and β-enaminoketones. Simple reaction conditions, high compatibility

  摘要 通过 5-氨基-1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醛 (1) 和 β- 反应合成吡唑并[3,4-b]吡啶，完成了一个简单而直接的方案。氯化铁 (III) 促进的烯氨基酮 (2)。该协议还能够通过 O-硝基苯甲醛和 β-烯氨基酮的反应生产喹啉 (5)。该方案的优点是反应条件简单、兼容性好、收率高。图形概要