3,3'-bicyclopentenyl | 2690-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3'-bicyclopentenyl
• 英文别名: 3-cyclopent-2-en-1-ylcyclopentene
• CAS: 2690-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: VJEREEILRKZBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.9086 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bicyclopentenyl 在 四氯化碲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(μ-2,2'-dichlorotellyl-3,3-dichloro)bicyclopentane
  参考文献：
  名称：

  TeCl 4在有机合成中。消除反应

  摘要：

  已显示TeCl 4可与不饱和或卤代环烃平稳反应。对于环己烯，烷基环己烯，卤代环己烯，卤代环己烷或不饱和多环化合物，在升高的温度（约80°C）下，芳构化是唯一的过程，而在室温下，还会形成卤化或卤代芳构化的附加产物。对于共轭二烯，仅用TeCl 4获得含氯的产物，而具有分离的双池的二烯则将TeCl 4加到双键中。建议进行加成和芳构化反应的离子途径。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86442-s
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1,3-溴-(7CI,9CI) 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到3,3'-bicyclopentenyl
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Finzel, Ralf; Walther, Barbara, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 9, p. 2137 - 2142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Delocalization resonance energy of the allylic radical from the geometrical isomerization of hexa-1,3,5-trienes
  作者：W. von E. Doering、G.H. Beasley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93343-5

  日期：1973.1

  These geometrical isomers undergo uncomplicated thermal cis, trans isomerization in vessels of lead-potash glass: log k1 = 12·03±0·32−41·7±0·8/(0·004575Tabs). Extraction of a value for allylic delocalization energy from the behavior of hexa-1, trans-3,5-triene [log k1 = 12·91 ± 0·47−44·3±1·2/(0·004575 Tabs)] requires corrections of the Dewar-Schmeising type for changes in hybridization of the σ bonds.

  热顺，反几何异构化理论上涉及90°扭曲的单重双自由基状过渡态，可作为检查结构扰动的基础。尽管由于随后的环化反应和1,5氢转移，活化作用，无法直接追踪hexa-1，反式-3,5-三烯（和全反式八，2,4,6-三烯）向顺式异构体的热重排确定了消失的参数。在双环己三烯，环戊烯基亚烷基环戊烯中消除了难以解释的实验复杂性和机理不确定性。这些几何异构体经历简单的热顺，反铅钾玻璃容器中的异构化：log k 1 = 12·03±0·32-41·7±0·8 /（0·004575T abs）。从hexa-1，trans -3,5- triene的行为中提取烯丙基离域能的值[log k 1 = 12·91±0·47-44·3±1·2 /（0·004575 T abs）]需要对杜瓦-施密斯（Dewar-Schmeising）类型进行校正，以改变σ键的杂交情况。根据以乙烯还是反丁烯为标准，得出的值分别为12·2和13·1
• Photochemical and photophysical studies of bicyclo[4.3.0]non-1(6)-en-2-one
  作者：David I. Schuster、Jan Woning、Nikolas A. Kaprinidis、Yanping Pan、Bing Cai、M. Barra、Christopher A. Rhodes

  DOI：10.1021/ja00044a012

  日期：1992.8

  been investigated by nanosecond transient absorption spectroscopy, photoacoustic calorimetry, measurements of 1 O 2 quantum yields, and photochemical studies in solution. Both the lifetime (1.4 μs) and the energy (74-76 kcal mol -1 ) of the BNEN triplet reflect its exceptional conformational rigidity, which prohibits relaxation along the 3 (π,π * ) potential energy surface by twisting around the C=C

  已经通过纳秒瞬态吸收光谱、光声量热法、1 O 2 量子产率的测量研究了双环 [4.3.0] 非 1 (6)-en-2-one (BNEN) 的最低激发三重态的性质，和溶液中的光化学研究。BNEN 三重态的寿命 (1.4 μs) 和能量 (74-76 kcal mol -1 ) 都反映了其特殊的构象刚性，这通过围绕 C= 扭转来阻止沿 3 (π,π * ) 势能面的弛豫C键
• Efficient and Direct Functionalization of Allylic <i>sp</i>^<i>3</i> C−H Bonds with Concomitant CO₂ Reduction
  作者：Ming‐Yu Qi、Yi‐Jun Xu

  DOI：10.1002/anie.202311731

  日期：2023.10.9

  A direct, efficient, atom- and step-economic functionalization of allylic C−H bonds integrated with CO2 reduction to syngas, over SiO2-supported single Ni atom-decorated CdS quantum dots (QDs), is reported for the first time. Such a protocol not only bypasses additional oxidant/reductant and pre-functionalization to afford a broad range of allylic C−C products with moderate to excellent yields, but

  首次报道了在 SiO 2支撑的单 Ni 原子修饰的 CdS 量子点 (QD) 上，烯丙基 C−H 键的直接、高效、原子和步骤经济的官能化与 CO 2还原成合成气的集成。这样的方案不仅绕过了额外的氧化剂/还原剂和预官能化，以提供范围广泛的具有中等至优异产率的烯丙基 C−C 产品，而且还有效地产生了可调节的合成气。
• 10.1039/d4cc01119h
  作者：Sonawane, Sachin C.、Gourkhede, Rani、Saini, Prateek、Ramakrishnan, Srinivasan、Balakrishna, Maravanji S.

  DOI：10.1039/d4cc01119h

  日期：——

  Herein, we present a CuI-dimer, [CuIPh2PC6H4C(O)NC6H4PPh2-o}]2, which catalyzed direct C(sp3)–H homocoupling of benzyl and cycloalkane derivatives with excellent yields and regio-selectivity. The method is very simple and tolerates various functionalities. Synergistic metal–ligand cooperativity was observed in Cu–N bond cleavage and protonation of nitrogen, and facilitates a bifunctional pathway,

  在此，我们提出了一种 Cu I-二聚体，[Cu I Ph 2 PC 6 H 4 C( O )NC 6 H 4 PPh 2 - o }] 2 ，它催化了苄基和具有优异产率和区域选择性的环烷烃衍生物。该方法非常简单并且可以容忍各种功能。在 Cu-N 键断裂和氮质子化中观察到协同金属-配体协同作用，并促进双功能途径，最大限度地减少催化中间体的自由能波纹。
• Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118
  作者：Roth, Wolfgang R.、Staemmler, Volker、Neumann, Martin、Schmuck, Carsten

  DOI：——

  日期：——