3-methyl-4,5,6-trihydro-2H-pentalen-1-one | 2146-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4,5,6-trihydro-2H-pentalen-1-one
• 英文别名: 3-methyl-3,4,5,6-tetrahydropentalen-1(2H)-one；4-methylbycyclo[3.3.0]-1(5)-octen-2-one；4-methyl-bicyclo[3.3.0]-1(5)-octen-2-one；1-Oxo-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-pentalen；3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one；3-Methyl-bicyclo<3.3.0>oct-6-en-1-on；3-Methyl-bicyclo<3.3.0>oct-8-en-1-on；3-Methyl-bicyclo<3.3.0>octenon；3-Methylpentalenon；3-Methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-on；3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 2146-42-1
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: MQTVKTKHRWGIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4,5,6-trihydro-2H-pentalen-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 4,6-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CYCLIC ORGANIC COMPOUNDS AND METALLOCENES
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ORGANIQUES CYCLIQUES ET DE MÉTALLOCÈNES

  摘要：

  一种方法，包括在磷酸和/或磺酸试剂的存在下，通过无取代或取代环戊烯与无取代或取代丙烯酸反应合成环状有机化合物，制备过程中得到环状有机化合物。此外，还提供了一种从无取代或取代环戊烯和无取代或取代丙烯酸合成过渡金属配体的方法，以及相关的取代配体-金属复合物和催化剂。同时，还提供了由此合成的环状有机化合物、配体和取代配体-金属复合物和催化剂。此外，还提供了一种使用该催化剂聚合烯烃以制得聚烯烃的方法，以及由此制得的聚烯烃。

  公开号：

  WO2019067272A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-基(三甲基)硅烷 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-methyl-4,5,6-trihydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• Synthesis of substituted 2-cyclopenten-1-ones from oxodithioesters via a domino process
  作者：Florence Corbin、Carole Alayrac、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00238-5

  日期：1999.3

  thiocarbonyl moiety. Subsequent ring closure was effected by intramolecular addition of the carbanion, generated in situ, to the δ-carbonyl function leading to 2-cyclopenten-1-ones. While most described intramolecular procedures involve a base-catalysed cyclisation, our method is induced by an addition reaction. It is a new efficient synthesis of substituted 2-cyclopenten-1-ones via a domino process.

  将新鲜制备的δ-氧代二硫代酯的亚砜进行化学选择性加成，将甲基锂加到硫代羰基部分的电子贫电子的硫原子上。随后的闭环是通过分子内将在原位产生的碳负离子加到δ-羰基官能团上而产生的2-环戊烯-1-酮来实现的。尽管大多数描述的分子内操作涉及碱催化的环化，但我们的方法是通过加成反应诱导的。它是一种通过多米诺法合成取代的2-环戊烯-1-酮的新有效方法。
• [EN] SYNTHESIS OF SUBSTITUTED CYCLOPENTADIENE COMPOUNDS AND METALLOCENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CYCLOPENTADIÈNE SUBSTITUÉS ET DE MÉTALLOCÈNES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2020068420A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  A method of synthesizing a substituted cyclopentadiene compound. The synthesis comprises a step of cyclizing, in the presence of a phosphorous pentoxide/methanesulfonic acid reagent, an alpha,beta-unsaturated carboxylic acid, cycloalkyl ester compound to make a substituted cyclopentenone compound, and converting the substituted cyclopentenone compound to the substituted cyclopentadiene compound. Also, a method of synthesizing a substituted metallocene compound comprising a metal-(substituted cyclopentadienyl ligand) complex, wherein the substituted cyclopentadienyl ligand is made from the substituted cyclopentadiene compound. A metal-(substituted cyclopentadienyl ligand) complex and substituted metallocene compound made by the method and a substituted metallocene catalyst made therefrom.

  一种合成取代环戊二烯化合物的方法。该合成包括在磷五氧化三磷/甲磺酸试剂存在下，通过环化步骤将α，β-不饱和羧酸，环烷基酯化合物环化为取代环戊酮化合物，并将取代环戊酮化合物转化为取代环戊二烯化合物。此外，还包括一种合成含金属-(取代环戊二烯基配体)复合物的取代茂金属化合物的方法，其中取代环戊二烯基配体是由取代环戊二烯化合物制备的。由该方法制备的金属-(取代环戊二烯基配体)复合物和取代茂金属化合物，以及由此制备的取代茂金属催化剂。
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLOPENTENONES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CYCLOPENTÉNONES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2020068419A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  A method comprising synthesizing a substituted cyclopentenone compound via reaction of a substituted cycloalkyl acrylate ester in the presence of phosphorous pentoxide/methanesulfonic acid reagent to make the substituted cyclopentenone compound.

  一种方法包括在存在磷酸五氧化磷/甲磺酸试剂的情况下，通过对取代的环烷基丙烯酸酯进行反应合成取代的环戊烯酮化合物，以制备所述的取代的环戊烯酮化合物。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Heck Cyclization and Its Application toward a Synthesis of (±)-β-Cuparenone Derivatives Supported by Computational Studies
  作者：Anakuthil Anoop、Jayanta Ray、Devalina Ray、Yasmin Nasima、Mal Sajal、Priyanka Ray、Sharmistha Urinda

  DOI：10.1055/s-0032-1316884

  日期：——

  oxidative cyclization of substituted homoallylic alcohols to form cyclic keto compounds under palladium-catalyzed conditions is described. The reaction has practical applications in the synthesis of sesquiterpenes. The mechanism of cyclization, the key step in the tandem reaction­, was analyzed by using density functional theory calculations. A novel and efficient intramolecular oxidative cyclization of substituted

  摘要 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。
• Palladium-catalyzed tandem oxidative cyclization of 1-bromohexa-1,5-dien-3-ols: easy access to cyclopentenones
  作者：Sajal Kanti Mal、Devalina Ray、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.180

  日期：2004.1

  The novel Pd-catalyzed tandem cyclization of 1-bromohexa-1,5-dien-3-ols, prepared from the corresponding β-bromo-vinylaldehydes to cyclopentenone derivatives has been developed.

  已经开发了由相应的β-溴-乙烯基醛制备成环戊烯酮衍生物的1-溴六-1,5-二烯-3-醇的新型钯催化串联环化反应。