2-deoxy-L-ribose | 29780-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-L-ribose
• 英文别名: (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,4-diol
• CAS: 29780-54-9
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD00132941
• 分子量: 134.132
• InChiKey: PDWIQYODPROSQH-OVEKKEMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-L-ribose 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 甲基-2-脱氧-L-赤式戊呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以75%的产率得到2-deoxy-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• 一种包含氨基酸连接链的羰基化合物或其药 学上可接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN111205206B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一种包含氨基酸连接链的羰基化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用，属于抗艾滋病药物技术领域。本发明提供的包含氨基酸连接链的羰基化合物或其药学上可接受的盐，具有式I所示的结构。本发明提供的包含氨基酸连接链的羰基化合物或其药学上可接受的盐具有明显的抑制HIV蛋白酶活性；并且对DRV耐药株具有显著的抑制活性；毒性研究显示其毒性低、具有良好的成药性，对HIV‑1蛋白酶的抑制活性是阳性对照药物DRV对HIV‑1蛋白酶的抑制活性的286～1052倍，对DRV耐药株的抑制活性与对野生型HIV‑1耐药株的抑制活性仅降低了1.10～3.23倍，作为抗艾滋病药物具有良好的应用前景。
• 一种替比夫定关键中间体的制备方法
  申请人：康普药业股份有限公司

  公开号：CN107778334A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种替比夫定关键中间体的制备方法，其特征在于，包括如下制备步骤：以D‑葡萄糖为原料对葡萄糖1,2,5,6位羟基进行保护的基础上，对3位羟基进行酰化处理，接着脱掉1,2,5,6位保护基后进行降解处理制得粗品2‑脱氧‑D‑核糖，利用丁醇与2‑脱氧‑D‑核糖反应得到丁基苷，再用对甲基苯磺酰氯活化羟基，苯甲酸钾完成从D‑构型到L‑构型的翻转，得到呋喃型丁基苷，用苯甲醛在苯甲酸催化下反应生成2‑脱氧‑L‑核糖。通过工艺改进,简化了合成路线、优化了后处理方式使之更适合于工业化生产,所得产品的收率较高,纯度较好；常规的制备设备就能满足生产需求，合成成本较低、反应条件温和、污染小、易控制，可实现工业化生产。
• A new efficient and practical synthesis of 2-deoxy-l-ribose
  作者：Bong Hwan Cho、Jin Hwan Kim、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.001

  日期：2005.5

  An efficient and practical route for large-scale synthesis of 2-deoxy-l-ribose starting from l-ascorbic acid was developed in eight steps without chromatographic purification for all intermediates. Additionally, (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol, a versatile intermediate in carbohydrate synthesis, was also prepared readily in excellent yield as a key intermediate.

  在八个步骤中开发了一种从l-抗坏血酸开始大规模合成2-deoxy-1-核糖的有效且实用的方法，无需对所有中间体进行色谱纯化。另外，（2S，3R）-3，4-环氧-1,2- O-异亚丙基丁烷-1,2-二醇是碳水化合物合成中的通用中间体，也可以容易地以优异的收率制备为关键中间体。
• A stereospecific synthesis of l-deoxyribose, l-ribose and l-ribosides
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00230-2

  日期：2002.4

  inexpensive d-galactose from the chiral pool, l-deoxyribose, l-ribose and their derivatives were synthesized via mild reaction conditions. During the synthesis of l-deoxyribose, the key deoxygenation of the 2-hydroxy group of 3,5-O-dibenzyl-methyl-l-arabinofuranoside was performed by reduction of the corresponding triflate with tetrabutylammonium borohydride in high yield. During the synthesis of l-ribose, the

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。