1-(cyclopentylmethyl)pyrrolidine | 55307-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(cyclopentylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 55307-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: LVGGDODTVIHJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopentylmethyl)pyrrolidine 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 (R,R)-Mn(CF₃-PDP)(MeCN)2(SbF₆)2 、 双氧水 、 氯乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳环 N-杂环的脂肪族 C-H 氧化中肝脏 CYP450 酶的制备型小分子模拟物

  摘要：

  《美国国家科学院院刊》，第 120 卷，第 29 期，2023 年 7 月。

  DOI：

  10.1073/pnas.2300315120
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Trichloromethyl-cyclopentylmethyl)-pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到1-(cyclopentylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2,2,2-trichloroethylamines with lithium aluminum hydride.

  摘要：

  研究发现，锂铝氢化物还原2, 2, 2-三氯乙胺时，产物是具有重排碳骨架的胺或氮杂环，具体取决于底物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.616

文献信息

• [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE OU PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS PAR 1,2,4-OXADIAZOLE COMME ANTAGONISTES DE SMO
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2010013037A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or tautomers thereof which are inhibitors of the Sonic Hedgehog pathway, in particular Smo antagonists. Thus the compounds of this invention are useful for the treatment of diseases associated with abnormal hedgehog pathway activation, including cancer, for example basal cell carcinoma, medulloblastoma, prostate, pancreatic, breast, colon, bone and small cell lung cancers, and cancers of the upper GI tract.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体，这些化合物是Sonic Hedgehog途径的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物对治疗与异常Hedgehog途径激活相关的疾病有用，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道的癌症。
• Rhodium-catalyzed hydroaminomethylation of cyclopentadiene
  作者：Arno Behr、Denys Levikov、Edward Nürenberg

  DOI：10.1039/c5ra10870e

  日期：——

  rhodium catalyzed direct route from cyclopentadiene (Cpd) to saturated C6-amines is presented via hydroaminomethylation (HAM). The homogeneous catalyst of Rh(II) octanoate dimer without additional phosphorus ligands was established giving a 77% yield of the monoamine species of Cpd with pyrrolidine within 4 hours. The unwanted reaction of Cpd, the dimerization to dicyclopentadiene (Dcpd), could be suppressed

  经由氢氨基甲基化（HAM），呈现了从环戊二烯（Cpd）到饱和C 6-胺的一步式铑催化直接途径。建立没有额外的磷配体的Rh（II）辛酸酯二聚体的均相催化剂，使得在4小时内Cpd与吡咯烷的单胺物种的产率为77％。仔细调整CO：H 2可以抑制Cpd的有害反应，即二聚为二环戊二烯（Dcpd）。合成气中的比率和溶剂的选择，都使控制反应以选择性地产生Cpd或Dcpd的胺成为可能。此外，其他研究的环状和非环状脂族胺底物对形成HAM产物的选择性高达100％。
• 1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS
  申请人：Dessole Gabriella

  公开号：US20110183974A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or tautomers thereof which are inhibitors of the Sonic Hedgehog pathway, in particular Smo antagonists. Thus the compounds of this invention are useful for the treatment of diseases associated with abnormal hedgehog pathway activation, including cancer, for example basal cell carcinoma, medulloblastoma, prostate, pancreatic, breast, colon, bone and small cell lung cancers, and cancers of the upper GI tract.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体，其是Sonic Hedgehog通路的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物对治疗与异常刺猬通路激活相关的疾病有用，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道癌症。
• Arylsulfonamide mit analgetischer Wirkung
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2025675A1

  公开（公告）日：2009-02-18

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel I in der A, B, D, Y, R1, R2, R3, R4 und R5 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit organischen oder anorganischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen, deren Herstellung, die die pharmakologisch wirksamen Verbindungen enthaltenden Arzneimittel, deren Herstellung und deren Verwendung.

  本发明的主题 通式 I 的化合物 其中 A、B、D、Y、R1、R2、R3、R4 和 R5 如权利要求 1 所定义；它们的对映体、非对映体、它们的混合物和它们的盐，特别是它们与有机酸或无机酸或碱的生理相容盐，这些盐具有有价值的特性、它们的制备方法、含有药理活性化合物的药物、它们的制备方法和它们的用途。
• LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3608308A1

  公开（公告）日：2020-02-12

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R4, L and X are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1-R4、L 和 X 在此定义。式（I）化合物及其药学上可接受的盐是一种阳离子脂质，可用于向细胞和组织递送生物活性剂。