| 306944-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 306944-74-1
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₄
• 分子量: 570.688
• InChiKey: OBTKGAOCGYYRHH-HVWZIFEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1,1’-dibenzyl-3,3’-bis(2-hydroxyethyl)[3,3’-biindoline]-2,2’-dione
  参考文献：
  名称：

  通过二烷基化对立的立体立体构型的四元立体中心：（+）-和间-Chimonanthine的实用的全合成。

  摘要：

  可以制备在复杂的吲哚生物碱中发现的六种环状3a，3a'-双吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉部分的所有三种立体异构体，如中消旋鸟嘌呤（1）和（+）-鸟嘌呤（2）的总合成所示。 ）。C（2）立体异构体不对称合成的关键特征是，由非甾体烯醇酸酯与含有sp（3）碳原子的手性亲电试剂的结合引起的高非对映选择性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<213::aid-anie213>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 在 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二烷基化对立的立体立体构型的四元立体中心：（+）-和间-Chimonanthine的实用的全合成。

  摘要：

  可以制备在复杂的吲哚生物碱中发现的六种环状3a，3a'-双吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉部分的所有三种立体异构体，如中消旋鸟嘌呤（1）和（+）-鸟嘌呤（2）的总合成所示。 ）。C（2）立体异构体不对称合成的关键特征是，由非甾体烯醇酸酯与含有sp（3）碳原子的手性亲电试剂的结合引起的高非对映选择性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<213::aid-anie213>3.0.co;2-z

文献信息

• Investigation of a Dialkylation Approach for Enantioselective Construction of Vicinal Quaternary Stereocenters
  作者：Scott B. Hoyt、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol006494m

  日期：2000.10.1

  A detailed study of the dialkylation of dianions derived from dihydroisoindigo 1 with enantiopure ditriflate 2 is reported. The LHMDS-mediated process has been optimized to give C(2)-symmetric product 3 with high selectivity (C(2) selectivity 3:5 = 100:1; C(2):C(1) selectivity = 8:1). Stereoselection in the C(2) manifold is determined in both the bimolecular and intramolecular alkylation steps.

  报道了用对映体纯的三氟甲磺酸酯2对衍生自二氢异靛蓝1的二价阴离子进行二烷基化的详细研究。LHMDS介导的过程已得到优化，以提供具有高选择性的C（2）对称产物3（C（2）选择性3：5 = 100：1； C（2）：C（1）选择性= 8：1） 。在双分子和分子内烷基化步骤中确定C（2）歧管中的立体选择。