4-benzyl-3,4-dimethyl-5-phenylisopyrazole | 74971-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-3,4-dimethyl-5-phenylisopyrazole
• 英文别名: 4-benzyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-4H-pyrazole；4-benzyl-3,4-dimethyl-5-phenylpyrazole
• CAS: 74971-19-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: PUFBWZONMYZBPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3,4-dimethyl-5-phenylisopyrazole 以 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、1200.02 MPa 条件下， 反应 168.17h， 生成 anti-(1α,2β,3β,4β,5α)-3-(phenylmethyl)-2,3-dimethyl-4-phenyltricyclo[3.3.0.0^2,4]octane
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移（1,3-环戊二基自由基阳离子）和酸（环戊基碳鎓离子）和银离子催化对三环[3.3.0.02,4]辛烷（Housanes）进行区域选择性和非对映选择性重排的立体化学记忆

  摘要：

  housanes 5 的电子转移催化重排仅提供了两个环戊烯 6（CH(3) 迁移）和 7（R 迁移），通过 1,2 迁移两个基团在甲烷桥到甲基末端。CH(3) 基团的 1,2-移位占优势，重排比对 R 取代基的迁移能力基本上不敏感。这种立体化学记忆效应源于在 1,3-自由基阳离子中间体的 1,2-迁移过程中对立体电子要求的构象强加。对于 TFA 催化和银（I）离子促进的重排，观察到类似的区域选择性和非对映选择性，而由 HClO(4) 催化的重排完全逆转了产品的选择性，并且区域选择性和非对映选择性都大大降低。迁移到苯基总站有利于提供 6' 和 7' 环戊烯，其中前者（CH(3) 迁移）占主导地位。对于次要区域异构体，仅环戊烯 6 由 CH(3) 基团的排他性 1,2-位移形成。产品选择性的这种二分法根据各种激活模式的两种不同机制进行了合理化：一种常见的用于电子转移诱导、TFA 催化和银 (I)

  DOI：

  10.1021/ja028649m
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1-苯基丁烷-1,3-二酮 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyl-3,4-dimethyl-5-phenylisopyrazole
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 1,2 Wagner-Meerwein shifts during trifluoroacetic acid catalyzed isomerization of unsymmetrically substituted tricyclo[3.2.0.02,4]heptanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a018