methyl N-(2-nitrobenzenesulfenyl)(3-indolyl)glycinate | 1031436-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-nitrobenzenesulfenyl)(3-indolyl)glycinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]acetate
• CAS: 1031436-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 357.39
• InChiKey: ZHBOHWUMZMUIMD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-nitrobenzenesulfenyl)(3-indolyl)glycinate 在 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到L-色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚的有机催化 Friedel-Crafts 烷基化合成对映体纯 (S)-吲哚甘氨酸

  摘要：

  Tritylsulfenyl-和2-nitrophenylsulfenyl-取代的乙醛亚胺用于手性磷酸催化的与吲哚的Friedel-Crafts (FC)反应。获得了高产率和 ee 值，范围从 Nps 保护的 (S)-吲哚甘氨酸的 86% 到 Trs 保护的 (R)-吲哚甘氨酸的 88%。在制备规模上，通过反应混合物的结晶很容易获得具有 99.5% ee 和 71% 产率的 FC 产品。在温和的酸性条件下去除 Nps 保护基不会影响 α-碳原子的立体化学完整性，并且以 >= 98% ee 提供 (S)-吲哚甘氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700886
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 methyl 2-(2-nitrophenylsulfenimino)acetate 在 (R)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl phosphate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到methyl N-(2-nitrobenzenesulfenyl)(3-indolyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的有机催化 Friedel-Crafts 烷基化合成对映体纯 (S)-吲哚甘氨酸

  摘要：

  Tritylsulfenyl-和2-nitrophenylsulfenyl-取代的乙醛亚胺用于手性磷酸催化的与吲哚的Friedel-Crafts (FC)反应。获得了高产率和 ee 值，范围从 Nps 保护的 (S)-吲哚甘氨酸的 86% 到 Trs 保护的 (R)-吲哚甘氨酸的 88%。在制备规模上，通过反应混合物的结晶很容易获得具有 99.5% ee 和 71% 产率的 FC 产品。在温和的酸性条件下去除 Nps 保护基不会影响 α-碳原子的立体化学完整性，并且以 >= 98% ee 提供 (S)-吲哚甘氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700886

文献信息

• Synthesis of Enantiopure (S)-Indolylglycine by Organocatalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Indole
  作者：Martin J. Wanner、Peter Hauwert、Hans E. Schoemaker、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200700886

  日期：2008.1

  Tritylsulfenyl- and 2-nitrophenylsulfenyl-substituted glyoxyl imines were used in chiral phosphoric acid catalyzed Friedel-Crafts (FC) reactions with indole. High yields and ee values ranging from 86% for Nps-protected (S)-indolylglycine to 88% for Trs-protected (R)-indolylglycine were obtained. On a preparative scale, a FC product with 99.5% ee and 71% yield was readily obtained by crystallization

  Tritylsulfenyl-和2-nitrophenylsulfenyl-取代的乙醛亚胺用于手性磷酸催化的与吲哚的Friedel-Crafts (FC)反应。获得了高产率和 ee 值，范围从 Nps 保护的 (S)-吲哚甘氨酸的 86% 到 Trs 保护的 (R)-吲哚甘氨酸的 88%。在制备规模上，通过反应混合物的结晶很容易获得具有 99.5% ee 和 71% 产率的 FC 产品。在温和的酸性条件下去除 Nps 保护基不会影响 α-碳原子的立体化学完整性，并且以 >= 98% ee 提供 (S)-吲哚甘氨酸。