methyl 2-(2-nitrophenylsulfenimino)acetate | 114675-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-nitrophenylsulfenimino)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-(2-nitrophenyl)sulfanyliminoacetate
• CAS: 114675-88-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• 分子量: 240.24
• InChiKey: DUSBKQCJKYUQQL-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  370.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 methyl 2-(2-nitrophenylsulfenimino)acetate 在 (R)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl phosphate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到methyl N-(2-nitrobenzenesulfenyl)(3-indolyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的有机催化 Friedel-Crafts 烷基化合成对映体纯 (S)-吲哚甘氨酸

  摘要：

  Tritylsulfenyl-和2-nitrophenylsulfenyl-取代的乙醛亚胺用于手性磷酸催化的与吲哚的Friedel-Crafts (FC)反应。获得了高产率和 ee 值，范围从 Nps 保护的 (S)-吲哚甘氨酸的 86% 到 Trs 保护的 (R)-吲哚甘氨酸的 88%。在制备规模上，通过反应混合物的结晶很容易获得具有 99.5% ee 和 71% 产率的 FC 产品。在温和的酸性条件下去除 Nps 保护基不会影响 α-碳原子的立体化学完整性，并且以 >= 98% ee 提供 (S)-吲哚甘氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700886
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-nitrophenylsulfenimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Heyer, Joachim; Dapperheld, Steffen; Steckhan, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1617 - 1624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,5-Asymmetric induction in reactions between 4- and 5-alkoxypent-2-enyl(tributyl)stannanes and achiral 1-alkoxycarbonylimines
  作者：David J Hallett、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00337-o

  日期：1995.10

  Tin(IV) chloride promoted reactions of 4- and 5-alkoxypent-2-enyl(tributyl)stannanes 1, 11 and 15 and 1-alkoxycarbonylimines 2 proceed with excellent 1,5-asymmetric induction.
• The Effect of a tert-butyldimethylsilyl substituent on the 1,5-asymmetric induction found in reactions of 4- and 5-alkoxyallylstannanes with aldehydes and imines
  作者：Gregory W Bradley、David J Hallett、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00338-p

  日期：1995.10

  The 4-benzyloxy- and 4-tert-butyldimethylsilyloxy-pent-2-enylstannanes 6a and 6b show different stereoselectivity in tin(IV) chloride promoted reactions with aldehydes and imines.
• HEYER, JOACHIM;DAPPERHELD, STEFFEN;STECKHAN, EBERHARD, CHEM. BER., 121,(1988) N 9, C. 1617-1623
  作者：HEYER, JOACHIM、DAPPERHELD, STEFFEN、STECKHAN, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiopure (S)-Indolylglycine by Organocatalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Indole
  作者：Martin J. Wanner、Peter Hauwert、Hans E. Schoemaker、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200700886

  日期：2008.1

  Tritylsulfenyl- and 2-nitrophenylsulfenyl-substituted glyoxyl imines were used in chiral phosphoric acid catalyzed Friedel-Crafts (FC) reactions with indole. High yields and ee values ranging from 86% for Nps-protected (S)-indolylglycine to 88% for Trs-protected (R)-indolylglycine were obtained. On a preparative scale, a FC product with 99.5% ee and 71% yield was readily obtained by crystallization

  Tritylsulfenyl-和2-nitrophenylsulfenyl-取代的乙醛亚胺用于手性磷酸催化的与吲哚的Friedel-Crafts (FC)反应。获得了高产率和 ee 值，范围从 Nps 保护的 (S)-吲哚甘氨酸的 86% 到 Trs 保护的 (R)-吲哚甘氨酸的 88%。在制备规模上，通过反应混合物的结晶很容易获得具有 99.5% ee 和 71% 产率的 FC 产品。在温和的酸性条件下去除 Nps 保护基不会影响 α-碳原子的立体化学完整性，并且以 >= 98% ee 提供 (S)-吲哚甘氨酸。
• Heyer, Joachim; Dapperheld, Steffen; Steckhan, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1617 - 1624
  作者：Heyer, Joachim、Dapperheld, Steffen、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——