L-色氨酸甲酯 | 1031436-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸甲酯
• 英文名称: 3-indolylglycine ethyl ester
• 英文别名: L-tryptophan methyl ester；methyl 3-indolylglycinate；Methyl (S)-2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate；methyl (2S)-2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1031436-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: BFIGWERHCJBNBJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-氨基-(1H-吲哚-3-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚的有机催化 Friedel-Crafts 烷基化合成对映体纯 (S)-吲哚甘氨酸

  摘要：

  Tritylsulfenyl-和2-nitrophenylsulfenyl-取代的乙醛亚胺用于手性磷酸催化的与吲哚的Friedel-Crafts (FC)反应。获得了高产率和 ee 值，范围从 Nps 保护的 (S)-吲哚甘氨酸的 86% 到 Trs 保护的 (R)-吲哚甘氨酸的 88%。在制备规模上，通过反应混合物的结晶很容易获得具有 99.5% ee 和 71% 产率的 FC 产品。在温和的酸性条件下去除 Nps 保护基不会影响 α-碳原子的立体化学完整性，并且以 >= 98% ee 提供 (S)-吲哚甘氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700886
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-nitrobenzenesulfenyl)(3-indolyl)glycinate 在 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到L-色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚的有机催化 Friedel-Crafts 烷基化合成对映体纯 (S)-吲哚甘氨酸

  摘要：

  Tritylsulfenyl-和2-nitrophenylsulfenyl-取代的乙醛亚胺用于手性磷酸催化的与吲哚的Friedel-Crafts (FC)反应。获得了高产率和 ee 值，范围从 Nps 保护的 (S)-吲哚甘氨酸的 86% 到 Trs 保护的 (R)-吲哚甘氨酸的 88%。在制备规模上，通过反应混合物的结晶很容易获得具有 99.5% ee 和 71% 产率的 FC 产品。在温和的酸性条件下去除 Nps 保护基不会影响 α-碳原子的立体化学完整性，并且以 >= 98% ee 提供 (S)-吲哚甘氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700886

文献信息

• A short access to 3,5-disubstituted piperazinones based on the aza-Michael addition of α-amino esters to β-substituted nitroalkenes
  作者：Takayuki Kudoh、Seiji Isoyama、Sachiko Kagimoto、Katsutoshi Kurihara、Akira Sakakura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.015

  日期：2016.10

  A simple procedure for the synthesis of chiral 3,5-disubstituted piperazinones is described. The aza-Michael addition of α-amino esters to β-substituted nitroalkenes in an organic/aqueous biphasic solvent system followed by reduction of a nitro group with zinc nanopowder in acidic media and intramolecular ester–amide exchange under heating conditions gives piperazinones in good overall yields. This

  描述了合成手性3，5-二取代哌嗪酮的简单方法。在有机/水性双相溶剂体系中，将α-氨基酯的aza-Michael加成到β-取代的硝基烯烃上，然后在酸性介质中用锌纳米粉还原硝基，并在加热条件下进行分子内酯-酰胺交换，从而使哌嗪酮具有良好的整体性能产量。通过改变起始硝基烯烃和α-氨基酯的组合，这种新颖的三步法可提供短距离接触各种手性3,5-二取代哌嗪酮的方法。该方法可用于简明合成含哌嗪酮的天然产物6'，6''-二溴溴顺式-3,4-二氢金刚烷胺B。
• Metal-free, visible-light driven α-C(sp³)–H <i>gem</i>-difluoroallylation of glycine derivatives with trifluoromethyl alkenes and 1,3-enynes
  作者：Zi-Hang Yuan、Hong Xin、Lu Zhang、Pin Gao、Xu Yang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d3gc01750h

  日期：——

  A metal free, visible-light driven α-C(sp³)−H gem-difluoroallylation of glycine derivatives with CF₃-alkenes and 1,3-enynes is presented under redox-neutral conditions with good yields and excellent functional group compatibility.

  在氧化还原中性条件下，以无金属、可见光驱动的α-C(sp3)-H gem-二氟烯丙基化技术实现了甘氨酸衍生物与 CF3-烯和 1,3-enynes 的氧化还原反应，产量高且官能团相容性极佳。
• Lovric, Marija; Cepanec, Ivica; Litvic, Mladen, Croatica Chemica Acta, 2007, vol. 80, # 1, p. 109 - 115
  作者：Lovric, Marija、Cepanec, Ivica、Litvic, Mladen、Bartolincic, Anamarija、Vinkovic, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Lithium Chloride–Assisted Selective Hydrolysis of Methyl Esters Under Microwave Irradiation
  作者：Xiao-Ai Wu、Ping Ying、Jun-Yang Liu、Heng-Shui Shen、Yue Chen、Ling He

  DOI：10.1080/00397910902778001

  日期：2009.9.8

  A rapid and mild method for the selective hydrolysis of methyl ester in lithium chloride-N,N-dimethylformamide (LiCl-DMF) system under microwave irradiation has been developed. The effects of substituent, metal salt, and solvent on the reactivity and selectivity of the hydrolysis reaction have been investigated. Microwave irradiation significantly improves the reaction yield within a short time in an LiCl-DMF system. Moreover, the chiral -carbon of methyl esters retained its configuration during the reaction. Finally, the catalytic mechanism of hydrolysis by LiCl salt has also been proposed.
• Synthesis of Enantiopure (S)-Indolylglycine by Organocatalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Indole
  作者：Martin J. Wanner、Peter Hauwert、Hans E. Schoemaker、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200700886

  日期：2008.1

  Tritylsulfenyl- and 2-nitrophenylsulfenyl-substituted glyoxyl imines were used in chiral phosphoric acid catalyzed Friedel-Crafts (FC) reactions with indole. High yields and ee values ranging from 86% for Nps-protected (S)-indolylglycine to 88% for Trs-protected (R)-indolylglycine were obtained. On a preparative scale, a FC product with 99.5% ee and 71% yield was readily obtained by crystallization

  Tritylsulfenyl-和2-nitrophenylsulfenyl-取代的乙醛亚胺用于手性磷酸催化的与吲哚的Friedel-Crafts (FC)反应。获得了高产率和 ee 值，范围从 Nps 保护的 (S)-吲哚甘氨酸的 86% 到 Trs 保护的 (R)-吲哚甘氨酸的 88%。在制备规模上，通过反应混合物的结晶很容易获得具有 99.5% ee 和 71% 产率的 FC 产品。在温和的酸性条件下去除 Nps 保护基不会影响 α-碳原子的立体化学完整性，并且以 >= 98% ee 提供 (S)-吲哚甘氨酸。