cyclopentanemethanol, 2-methylene | 63791-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopentanemethanol, 2-methylene
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-1-methylenecyclopentane；2-methylenecyclopentyl-1-methanol；2-methylenecyclopentane-1-carbinol；2-Methylen-cyclopentylcarbinol；(2-Methylenecyclopentyl)methanol；(2-methylidenecyclopentyl)methanol
• CAS: 63791-10-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: SLHSGNPMOVYAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentanemethanol, 2-methylene 在 乙酸乙烯酯 、 porcine pancreatic lipase 作用下， 反应 1.0h， 生成 [(1R)-2-methylidenecyclopentyl]methanol 、 [(1S)-2-methylidenecyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated kinetic resolution of allylic(hydroxymethyl)methylenecyclopentane building blocks

  摘要：

  Enzymatic-mediated kinetic acylation of allylic(hydroxymethyl)methylenecyclopentane building blocks (+/-)-1a,b is reported using various commercially available lipases, Lipase Amano AK (Pseudomonas sp.) proved to be the best lipase in the case of (-)-1b which was obtained with a 96% enantiomeric excess. Single crystal X-ray diffraction analysis, using the (1S,4R)-camphanate derivative of (-)-1b, helped us to assign the S absolute configuration of (-)-1b and the enantiomeric specificity of the tested lipases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00082-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯丙基)环氧乙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 cyclopentanemethanol, 2-methylene
  参考文献：
  名称：

  Une nouvelle méthode de cyclisation : la condensation intramoléculaire de phosphoranes ω-époxydiques.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92756-x

文献信息

• Selective Generation of Free Radicals from Epoxides Using a Transition-Metal Radical. A Powerful New Tool for Organic Synthesis
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00082a021

  日期：1994.2

  halogens provides a route to functionalized cyclopentanes and other useful products. The radical initially formed from an epoxide can also be trapped by H-atom donors such as 1,4- cyclohexadiene or tert-butyl thiol, resulting in an overall reduction of the epoxide. In the absence of a H-atom donor or an olefin, this radical is trapped by Ti(", resulting in a fl-oxido-Ti organometallic species which undergoes

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两
• Stabilization of reactive aldehydes by complexation with methylaluminum bis(2,6-diphenylphenoxide) and their synthetic application
  作者：Keiji Maruoka、Arnel B. Concepcion、Noriaki Murase、Masataka Oishi、Naoki Hirayama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00063a013

  日期：1993.5

  Reactive aldehydes such as formaldehyde and α-chloro aldehydes can be successfully generated by treatment of readily available trioxane and α-chloro aldehyde trimers, respectively, with methylaluminum bis(2,6-diphenylphenoxide) (MAPH), and stabilized as their 1:1 coordination complexes with MAPH. The resulting CH 2 =O.MAPH complex reacts with a variety of olefins to furnish ene-reaction products with

  通过分别用甲基铝双（2,6-二苯酚）（MAPH）处理容易获得的三恶烷和 α-氯醛三聚体，可以成功地生成反应性醛，如甲醛和 α-氯醛，并以 1:1与 MAPH 的配位配合物。所得的 CH 2 =O.MAPH 复合物与多种烯烃反应，提供具有优异区域选择性和立体选择性的烯反应产物。此外，该配合物以及 α-氯醛-MAPH 配合物可分别用作气态甲醛和活性 α-氯醛的稳定来源，用于各种碳负离子（有机金属化合物、烯醇化物等）的亲核加成。
• Dimethylaluminum chloride catalyzed ene reactions of aldehydes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Thomas C. Kirk、Robert Cordova

  DOI：10.1021/ja00366a031

  日期：1982.1
• Reactions of the formaldehyde-trimethylaluminum complex with alkenes
  作者：Barry B. Snider、Robert Cordova、Robert T. Price

  DOI：10.1021/jo00140a009

  日期：1982.9
• Synthesis of 2-substituted methylenecycloalkanes from 1-(dialkyl-borylmethyl)cycloalkenes
  作者：Yu. N. Bubnov、L. I. Lavrinovich

  DOI：10.1007/bf00957440

  日期：1988.2