4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 631912-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-methyl-1,3-benzodioxol-6-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 631912-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₄
• 分子量: 262.113
• InChiKey: HBOAHDMQIRWXCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  357.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4',5'-二羟基-5-甲氧基-2'-甲基-2-联苯过氧甲酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dehydroaltenusin

  摘要：

  The first total synthesis of dehydroaltenusin, a natural enzyme inhibitor, is described. The key step involves Suzuki-coupling reaction of an aryl triflate prepared from 2,4,6-trihydroxybenzoic acid with a catechol-derived boronic acid or boronic ester. The synthetic product was evaluated as a potent inhibitor against eukaryotic DNA polymerase a and other DNA polymerases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.017
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIDAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本文描述了JAK激酶抑制剂，包括它们的制药组合物、制备它们的过程以及使用这些抑制剂来治疗或预防与激酶功能相关的疾病、紊乱和病况。

  公开号：

  WO2022109492A1

文献信息

• Compounds for inflammation and immune-related uses
  申请人：Chen Shoujun

  公开号：US09604978B2

  公开（公告）日：2017-03-28

  The invention relates to certain compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, or prodrugs thereof, that are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  该发明涉及某些化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药，这些化合物可用作免疫抑制剂，并用于治疗和预防炎症症状、过敏疾病和免疫紊乱。
• Synthesis and structure–activity relationships of dehydroaltenusin derivatives as selective DNA polymerase α inhibitors
  作者：Kouji Kuramochi、Keishi Fukudome、Isoko Kuriyama、Toshifumi Takeuchi、Yoshihiro Sato、Shinji Kamisuki、Kazunori Tsubaki、Fumio Sugawara、Hiromi Yoshida、Yoshiyuki Mizushina

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.051

  日期：2009.10

  Herein, we describe the synthesis and structure–activity relationships of dehydroaltenusin derivatives as inhibitors of a mammalian DNA polymerase α. We have newly synthesized nine dehydroaltenusin derivatives modified at the side chains or benzoquinone moiety. We also achieved the first synthesis of desmethylaltenusin and desmethyldehydroaltenusin, metabolites of Alternaria sp. or Talaromyces flavus

  在这里，我们描述了脱氢altenusin衍生物作为哺乳动物DNA聚合酶α的抑制剂的合成和构效关系。我们新合成了在侧链或苯醌部分上修饰的九种脱氢altenusin衍生物。我们还实现了脱甲基altenusin和脱甲基altenusin的新合成，这是链格孢菌的代谢产物。或Talaromyces flavus。在所有合成的衍生物中，脱甲氧基脱氢altenusin是DNA聚合酶α的最具选择性的抑制剂。该Ø羟基p-苯醌（2-羟基环己-2,5-二烯酮）部分对于抑制DNA聚合酶至关重要。脱氢altenusin的5位取代对抑制效能很重要。因为脱氢altenusin与N-乙酰半胱氨酸甲酯在邻-羟基-对苯醌醌部分缀合，所以DNA聚合酶α的一个或多个半胱氨酸残基可以充当该化合物的靶标。
• COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES
  申请人：Chen Shoujun

  公开号：US20140171446A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to certain compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, or prodrugs thereof, that are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  本发明涉及某些化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物或前药，其作为免疫抑制剂和用于治疗和预防炎症病症、过敏性疾病和免疫性疾病具有用途。