(+/-)-(1α,2β,6β,7α)-6-Methyltricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-3-one | 123931-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2β,6β,7α)-6-Methyltricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-3-one
• 英文别名: 1β-methyl-7β,2α,6α-tricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-8-one；cis,anti,cis-2-Methyltricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-5-on；(1R,2S,6R,7S)-6-methyltricyclo[5.3.0.02,6]decan-3-one
• CAS: 123931-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WQQMLSBIJXWSGC-JZSSXWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2β,6β,7α)-6-Methyltricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-3-one 在 四磷十氧化物 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-7-isopropyl-4-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  环丁基甲醇的合成、断裂和重排反应

  摘要：

  非对映选择性合成了新的三环环化环丁基甲醇。据报道，这些醇的酸诱导断裂和 Wagner-Meerwein 重排产生双环二烯和退火降冰片烷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872121
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 环戊烯 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(+/-)-(1α,2β,6β,7α)-6-Methyltricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-羟基环丁烷重排，然后进行逆醛醇键断裂，形成有用的功能化六元和七元环系统的简单有效途径

  摘要：

  一锅操作中酸催化的α-羟基环丁烷衍生物10的重排，然后进行逆醛醇裂解和氧化，可提供极好的收率的18-甲基-1α，4α-环庚烷二羧酸12。与起始α-羟基环衍生物该方法导致高度官能化[5-7]和分别[5-6]稠环系统17和20的适当选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80137-x

文献信息

• Buback, Michael; Buenger, Joachim; Titze, Lutz F., Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2577 - 2582
  作者：Buback, Michael、Buenger, Joachim、Titze, Lutz F.

  DOI：——

  日期：——
• Ranu, Brindaban C.; Das, Asish R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 921 - 922
  作者：Ranu, Brindaban C.、Das, Asish R.

  DOI：——

  日期：——
• RANU, BRINDABAN C.;SARKAR, DIPAK C.;BASU, MANAS K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3107-3114
  作者：RANU, BRINDABAN C.、SARKAR, DIPAK C.、BASU, MANAS K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Fragmentation, and Rearrangement Reactions of Annelated Cyclobutylcarbinols­
  作者：Jochen Mattay、Juliane Grota、Imme Domke、Ion Stoll、Tobias Schröder、Marc Schmidtmann、Hartmut Bögge、Achim Müller

  DOI：10.1055/s-2005-872121

  日期：——

  New tricyclic annelated cyclobutylcarbinols are synthesized diastereoselectively. Acid-induced fragmentation and Wagner-Meerwein rearrangement of these alcohols to give bicyclic dienes and annelated norbornanes are reported.

  非对映选择性合成了新的三环环化环丁基甲醇。据报道，这些醇的酸诱导断裂和 Wagner-Meerwein 重排产生双环二烯和退火降冰片烷。
• A simple and efficient route towards usefully functionalised six and seven-membered ring systems via α-hydroxycyclobutane rearrangement followed by retroaldol cleavage
  作者：Brindaban C. Ranu、Dipak C. Sarkar、Manas K. Basu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80137-x

  日期：1989.1

  Acid-catalysed rearrangement of α-hydroxycyclobutane derivative 10 followed by retroaldol cleavage and oxidation in an one-pot operation furnishes 18-methyl-1α, 4α-cycloheptane dicarboxylic acid 12 in excellent yield. With proper selection of starting α-hydroxycyclobutane derivative this methodology leads to highly functionalised [5-7] and [5-6] fused ring systems 17 and 20 respectively.

  一锅操作中酸催化的α-羟基环丁烷衍生物10的重排，然后进行逆醛醇裂解和氧化，可提供极好的收率的18-甲基-1α，4α-环庚烷二羧酸12。与起始α-羟基环衍生物该方法导致高度官能化[5-7]和分别[5-6]稠环系统17和20的适当选择。