5-(氨基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 263382-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(氨基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl 5-(aminomethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 263382-27-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: XNERWJGKTKYMRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氨基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Lys(Boc)-Paa-Paa-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA binding properties of pyrrole amino acid-containing peptides

  摘要：

  Dimers of the pyrrole amino acid (Paa), 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid, and its derivatives having Lys anchored on N- and C-termini bind in the minor groove of DNA with considerable apparent binding affinities. When the Lys unit is attached to the C-terminus, the resulting ligand binds to ds-DNA with twice the affinity, of the order of 105, than the one carrying two positive charges at the same end. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.128
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-(氨基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid as a constrained surrogate of Gly-ΔAla and its application in peptidomimetic studies

  摘要：

  A new peptidomimetic scaffold based on 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid (1) is developed for the first time and used as a conformationally constrained surrogate of the Gly-DeltaAla dipeptide isostere (2) to prepare peptides 3 and 4. (C) 2002 Published by Elsevier Science.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00342-8

文献信息

• Carboxylate Binding by 2-(Guanidiniocarbonyl)pyrrole Receptors in Aqueous Solvents: Improving the Binding Properties of Guanidinium Cations through Additional Hydrogen Bonds
  作者：Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<709::aid-chem709>3.0.co;2-6

  日期：2000.2.18

  guanidiniocarbonyl pyrrole receptors has been synthesized which bind carboxylates by ion pairing in combination with multiple hydrogen bonds. Their binding properties with various carboxylates have been investigated using NMR titration studies in 40% water/DMSO (v/v). The best receptor has association constants which are in the order of K approximately/= 10(3) mol(-1) and hence some 30 times larger than with the simple

  已经合成了一系列胍二羰基吡咯受体，其通过与多个氢键结合的离子对结合羧酸盐。使用NMR滴定研究在40％水/ DMSO（v / v）中研究了它们与各种羧酸盐的结合性能。最好的受体具有大约为K的缔合常数，大约等于10（3）mol（-1），因此比简单的乙酰胍鎓阳离子大约30倍。通过受体结构的系统变化，可以得出个体结合相互作用的能量贡献的半定量估计。这些数据表明，各种氢键对于结合而言并非同等重要，但它们在整个络合过程中的能量贡献却显着不同。此外，该受体可以被制成手性的，并且在对映体氨基酸羧酸盐结合后显示出选择性。分子模型用于获得各种受体羧酸盐配合物的结构信息，并作为解释观察到的结合常数差异的基础。
• Naphthalene and pyrrole substituted guanidine in selective sensing of Cu²⁺, Hg²⁺, Pb²⁺ and CN⁻ ions under different conditions
  作者：Santanu Panja、Asoke P. Chattopadhyay、Kumaresh Ghosh

  DOI：10.1080/10610278.2017.1287366

  日期：2017.7.3

  Abstract Naphthalene and pyrrole substituted guanidine 1 has been designed and synthesised. Compound 1 efficiently distinguishes Cu2+, Hg2+ and Pb2+ ions by exhibiting different responses in fluorescence. While compound 1 exhibited turn-on emission selectively in the presence of Hg2+ and Pb2+ ions in CH3CN and CH3CN–H2O (1:1, v/v), respectively, it showed decrease in emission upon interaction with

  摘要 设计并合成了萘和吡咯取代的胍1。化合物 1 通过在荧光中表现出不同的响应来有效区分 Cu2+、Hg2+ 和 Pb2+ 离子。虽然化合物 1 在 CH3CN 和 CH3CN–H2O (1:1, v/v) 中分别存在 Hg2+ 和 Pb2+ 离子时选择性地表现出开启发射，但在与 CH3CN 中的 Cu2+ 离子相互作用时，它表现出发射降低。此外，Cu-1 集合已被确定为选择性检测 CN- 离子的潜在探针，而不是一系列涉及颜色变化的其他阴离子（在普通光下：无色到淡黄色，在紫外光下：无色到天蓝色）。已调用理论洞察力来理解金属-配体相互作用的模式。萘和吡咯取代的胍 1 已被设计和合成。它通过在荧光中表现出不同的响应来有效区分 Cu2+、Hg2+ 和 Pb2+ 离子。Cu-1 集合已被确立为一种潜在的探针，用于选择性检测 CN- 离子，而不是一系列涉及颜色变化的其他阴离子。
• Nucleation of β-hairpin structure in a pyrrole amino acid containing peptide
  作者：Tushar K. Chakraborty、B.Krishna Mohan、S.Kiran Kumar、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02593-5

  日期：2003.1

  Synthesis and conformational studies of two short peptides containing pyrrole amino acids (1, Paa), Boc-Paa-Paa-d-Pro-Gly-Xaa-Paa-Paa-OMe (2: Xaa=Ala; 3: Xaa=Val), were carried out in which it was established that replacement of Ala in 2 with a Val residue helps peptide 3 to adopt a well-defined β-hairpin conformation in a nonpolar solvent, like CDCl3.

  两种含有吡咯氨基酸（1，Paa）的短肽（Boc-Paa-Paa-d-Pro-Gly-Xaa-Paa-Paa-OMe）的合成和构象研究（2：Xaa = Ala; 3：Xaa = Val）证实了用Val残基取代2中的Ala有助于肽3在非极性溶剂如CDCl 3中采用明确定义的β-发夹构象。