methyl 5-(azidomethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 442537-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(azidomethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 442537-64-6
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 180.166
• InChiKey: YONCJSWRBSFVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯	methyl 5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate	1197-13-3	C7H7NO3	153.137
  2-吡咯甲酸甲酯	Methyl pyrrole-2-carboxylate	1193-62-0	C6H7NO2	125.127

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-(氨基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯	Methyl 5-(aminomethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate	263382-27-0	C7H10N2O2	154.169
  ——	methyl 5-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate	442537-65-7	C12H18N2O4	254.286
  ——	5-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid	171670-08-9	C11H16N2O4	240.259

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(azidomethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(氨基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid as a constrained surrogate of Gly-ΔAla and its application in peptidomimetic studies

  摘要：

  A new peptidomimetic scaffold based on 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid (1) is developed for the first time and used as a conformationally constrained surrogate of the Gly-DeltaAla dipeptide isostere (2) to prepare peptides 3 and 4. (C) 2002 Published by Elsevier Science.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00342-8
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 5-(azidomethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid as a constrained surrogate of Gly-ΔAla and its application in peptidomimetic studies

  摘要：

  A new peptidomimetic scaffold based on 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid (1) is developed for the first time and used as a conformationally constrained surrogate of the Gly-DeltaAla dipeptide isostere (2) to prepare peptides 3 and 4. (C) 2002 Published by Elsevier Science.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00342-8

文献信息

• Development of 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid as a constrained surrogate of Gly-ΔAla and its application in peptidomimetic studies
  作者：Tushar K Chakraborty、B Krishna Mohan、S Kiran Kumar、Ajit C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00342-8

  日期：2002.4

  A new peptidomimetic scaffold based on 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid (1) is developed for the first time and used as a conformationally constrained surrogate of the Gly-DeltaAla dipeptide isostere (2) to prepare peptides 3 and 4. (C) 2002 Published by Elsevier Science.