(E)-7-(1H-indol-1-yl)hept-2-en-1-ol | 924363-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-(1H-indol-1-yl)hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-7-indol-1-ylhept-2-en-1-ol
• CAS: 924363-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: PUDNEQTZVSRJQP-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(1H-indol-1-yl)hept-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 三乙基硼 、 chiral 1,2-diaminocyclohexane-derived bisphosphine ligand 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,E)-1-(6-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-en-2-yloxy)hept-5-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化-烯烃异构化-克莱森重排，不对称合成α-取代的醛。

  摘要：

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0624878
• 作为产物：
  描述：

  、 吲哚 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-7-(1H-indol-1-yl)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化-烯烃异构化-克莱森重排，不对称合成α-取代的醛。

  摘要：

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0624878

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Substituted Aldehydes by Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation−Alkene Isomerization−Claisen Rearrangement
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1021/ol0624878

  日期：2006.12.1

  Enantiospecific aliphatic Claisen rearrangement was realized with generally high chirality transfer. The requisite substrates were synthesized via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) from easily obtained starting materials. After protection, the resultant bisallyl ethers underwent olefin isomerization and in situ Claisen rearrangement (ICR) to generate alpha-chiral aldehydes. Remarkable chemoselectivity

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。