3,7,9-trihydroxy-2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1402158-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,7,9-trihydroxy-2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3,7,9-Trihydroxy-2-methoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1402158-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: KHHYUYHXSKCQBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,9-trihydroxy-2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3,7,9-triacetoxy-2-methoxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  阿尔特努伊醇结构与全合成的修订

  摘要：

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200506
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3,7,9-trihydroxy-2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  阿尔特努伊醇结构与全合成的修订

  摘要：

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200506