3,7,9-trihydroxy-2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1402158-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,7,9-trihydroxy-2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3,7,9-Trihydroxy-2-methoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1402158-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: KHHYUYHXSKCQBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,9-trihydroxy-2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3,7,9-triacetoxy-2-methoxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  阿尔特努伊醇结构与全合成的修订

  摘要：

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200506
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3,7,9-trihydroxy-2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  阿尔特努伊醇结构与全合成的修订

  摘要：

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200506

文献信息

• Revision of the Structure and Total Synthesis of Altenuisol
  作者：Gregor Nemecek、Judith Cudaj、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201200506

  日期：2012.7

  A total synthesis of the reported structure of altenuisol is described. Comparison of the 1H NMR spectra of the synthesized compound and of the natural product revealed that the originally proposed structure was not correct. Consequently, two constitutional isomers were synthesized. The spectra of one of these compounds – a structure originally proposed as the structure of altertenuol – matched perfectly

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。