(1S,2R,6R,9S)-8-aza-7,11-dioxa-9-phenyltricyclo[6.4.0.0^2,6]dodecan-12-one | 321174-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6R,9S)-8-aza-7,11-dioxa-9-phenyltricyclo[6.4.0.0^2,6]dodecan-12-one
• 英文别名: (1S,2R,6R,9S)-9-phenyl-7,11-dioxa-8-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-12-one
• CAS: 321174-88-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LZLCPGFWOHHZBR-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,9S)-8-aza-7,11-dioxa-9-phenyltricyclo[6.4.0.0^2,6]dodecan-12-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 生成 (1R,4S,5R)-3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.0]octa-4-yl-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of chiral and geometry fixed α-alkoxycarbonylnitrone, 5,6-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one N-oxide

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition of (R)-5,6-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one N-oxide[(5R)-2], a chiral and geometry fixed alpha-alkoxycarbonylnitrone, with alkenes 3-6 proceeded smoothly to afford cycloadducts 7-10 as main products via beta-exo mode.

  DOI：

  10.1039/cc9960001861
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxyamino-2-phenylethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (1S,2R,6R,9S)-8-aza-7,11-dioxa-9-phenyltricyclo[6.4.0.0^2,6]dodecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  （5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮N-氧化物的设计，合成和1,3-偶极环加成（ E）几何固定的α-烷氧基羰基硝酮。

  摘要：

  光学纯的（5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1、4-恶嗪-2-一N-氧化物[（5R）-和（5S）-2]为设计为手性（E）-几何固定的α-烷氧基羰基硝酮1.硝酮（5R）-和（5S）-2是通过（R）-和（S）-苯基甘氨醇[[R]-和（S）-3]，将所得的（R）-和（S）-2-羟基氨基-2-苯基乙醇[[R]-和（S）-5]与乙醛酸缩合，并将中间体硝基环化（R）-和（S）-6b。硝酮（5R）-2在温和条件下与烯烃7-14反应，通过对空间要求最低的exo模式提供相应的环加合物15-22作为主要产物。从（5S）-2和环戊二烯获得的Cycloadduct 30被有效地修饰为（1S，4S，5R）-4-苄氧基羰基氨基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（28），

  DOI：

  10.1021/jo000903a