4-chloro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide | 1620193-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)benzamide
• CAS: 1620193-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• 分子量: 274.75
• InChiKey: GIBBSAUVWFKRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide 在 copper diacetate 、 四丁基碘化铵 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-chloro-2-hydroxy-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Hydroxylation of Arenes and Heteroarenes Directed by a Removable Bidentate Auxiliary

  摘要：

  A copper-mediated C-H hydroxylation of arenes and heteroarenes using our newly developed PIP directing group has been developed. This procedure is scalable and compatible with a wide range of functional groups and heteroarenes, providing an operationally simple protocol for the synthesis of o-hydroxybenzamides. The hydroxylation of nicotinamides gave 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamides selectively. Preliminary mechanistic studies implicate that a basic ligand-enabled, irreversible, rate-determining CMD step is most likely involved in this process.

  DOI：

  10.1021/ol5016064
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜/银介导的未活化（杂）芳基C的直接邻乙氧基化？末端炔烃的H键

  摘要：

  已开发出未活化的芳基CH键与末端炔烃的铜/银介导的氧化邻乙炔基化反应。该反应使用可移动的PIP导向基团，并具有广泛的底物范围，高官能团耐受性以及与各种杂环的相容性，从而提供了芳基炔烃的高效合成方法。此过程亮点铜催化剂的潜力，促进独特的，合成使Ç 摆在贵金属催化的当前范围之外ħ官能化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201405594

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

  描述了由（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）引导的亚磺酸钠对C（sp 2）-H键的首次镍催化邻位磺酰化反应。该策略展示了宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高的单磺酰化选择性。除了芳烃和杂芳烃之外，该反应还可以扩展至烯烃，以高收率提供各种二芳基和烷基芳基砜。此外，根据我们的实验结果和相关先例，概述了可能的Ni（I）/ Ni（III）机制。
• Cobalt-Catalyzed Secondary Alkylation of Arenes and Olefins with Alkyl Ethers through the Cleavage of C(sp²)–H and C(sp³)–O Bonds
  作者：Xunqing Dong、Qun Li、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02197

  日期：2018.11.2

  A novel cobalt-catalyzed C–H alkylation of arenes and olefins is achieved with (pyridin-2-yl)isopropyl amine as an N,N-bidentate directing group. Different linear, branched, and cyclic alkyl ethers were used as practical secondary alkylating reagents through cleavage of C(sp3)–O bond, providing an efficient approach to the synthesis of verstile o-alkylated arylamides and tetrasubstituted acrylamides

  用（吡啶-2-基）异丙基胺作为N，N双齿的直接基团，可以实现新颖的钴催化的芳烃和烯烃的CH烷基化反应。通过裂解C（sp 3）-O键，将不同的直链，支链和环状烷基醚用作实用的仲烷基化试剂，为合成通用的o-烷基化的芳基酰胺和四取代的丙烯酰胺提供了一种有效的方法。机理研究表明，惰性C（sp 3）-O键的裂解涉及钴促进的自由基过程，而钴催化剂对惰性C（sp 2）-H键的裂解是限速步骤。
• Cobalt-catalyzed C(sp³)–H/C(sp²)–H oxidative coupling between alkanes and benzamides
  作者：Shuangjie Li、Bao Wang、Guangyu Dong、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.1039/c8ra01377b

  日期：——

  A direct cobalt-catalyzed oxidative coupling between C(sp2)–H in unactivated benzamides and C(sp3)–H in simple alkanes, ethers and toluene derivatives was explored. This protocol achieves direct C–C formation without using alkyl or aryl halide surrogates and exhibits high practicality with ample substrate scope. The method provides a new way to construct linear and five- or six-membered ring moieties

  探索了未活化苯甲酰胺中的 C(sp 2 )-H 与简单烷烃、醚和甲苯衍生物中的C(sp 3 )-H之间的直接钴催化氧化偶联。该协议在不使用烷基或芳基卤代物的情况下实现了直接的 C-C 形成，并具有广泛的底物范围，具有很高的实用性。该方法提供了一种在生物活性分子中构建线性和五元或六元环部分的新方法。
• Nickel-catalyzed and benzoic acid-promoted direct sulfenylation of unactivated arenes
  作者：Ke Yang、Yuqi Wang、Xinyong Chen、Adnan A. Kadi、Hoong-Kun Fun、Hao Sun、Yan Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c4cc10431e

  日期：——

  A nickel-catalyzed direct sulfenylation of unactivated arenes using removable 2-(pyridine-2-yl)-isopropylamine as a directing group has been developed.

  一种镍催化的直接砜化反应已经开发出来，可以使用可移除的2-(吡啶-2-基)-异丙胺作为导向基对未活化的芳烃进行砜化。
• Copper(II)-Catalyzed Direct Sulfonylation of C(sp²)–H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Wei-Hao Rao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01198

  日期：2015.6.5

  A copper-catalyzed direct sulfonylation of C(sp2)–H bonds with sodium sulfinates using a removable directing group is described. This reaction tolerates a wide range of functional groups, providing an efficient protocol for the synthesis of diverse aryl sulfones. Moreover, a series of 2,6-disubstituted benzamides could be synthesized via sequential C–H functionalization.

  描述了使用可去除的导向基团与亚磺酸钠的铜催化的C（sp 2）-H键的直接磺酰化。该反应可耐受各种官能团，为合成各种芳基砜提供了有效的方法。此外，可以通过连续的C–H官能化合成一系列2,6-二取代的苯甲酰胺。