trans,trans-2,6-octadiene-1,8-diol | 70475-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans,trans-2,6-octadiene-1,8-diol
• 英文别名: (2E,6E)-octa-2,6-diene-1,8-diol；octa-2t,6t-diene-1,8-diol；(E,E)-2,6-Octadien-1,8-diol；2,6-Octadien-1,8-diol
• CAS: 70475-68-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ROGXKDQQAVRTSA-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-2,6-octadiene-1,8-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 高氯酸 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (2S,3R,6E)-8-benzyloxy-1,2-epoxyoct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-酪氨酸的全合成。

  摘要：

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0201916
• 作为产物：
  描述：

  Octa-2,6-diynedial 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到trans,trans-2,6-octadiene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c

文献信息

• Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Alcohols via Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Chlorides
  作者：Richard J. Fox、Gojko Lalic、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja075967i

  日期：2007.11.1

  regio- and stereospecific SN2‘ substitution reaction between a zirconium oxo complex and allylic chloride has been achieved. The resulting allylic alcohol or TBS-protected allylic ether products were isolated in good to excellent yields with a wide range of E-allylic chlorides. A mechanism for the SN2‘ allylic substitution consistent with kinetic, stereochemical, and secondary isotope effect studies

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。
• Total synthesis of squafosacin F: stereodivergent approach to mono-tetrahydrofuran acetogenins
  作者：Koichiro Ota、Sumika Kohno、Tomoko Yamashita、Atsuko Miura、Kazuo Kamaike、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1039/c9ra09762g

  日期：——

  to their synthesis is therefore important. We have achieved the first total synthesis of squafosacin F and assigned its absolute configuration. The key steps were an acid-mediated tandem intramolecular double cyclization to build the hydroxy-flanked mono-tetrahydrofuran core and decoration with the desired functionalities of the target natural product via highly stereoselective reactions.

  番荔枝素具有广泛的潜在生物活性。因此，开发简单且面向多样性的合成方法非常重要。我们已经实现了 squafosacin F 的首次全合成并确定了它的绝对构型。关键步骤是酸介导的串联分子内双环化，以构建羟基侧翼的单四氢呋喃核心，并通过高度立体选择性反应以目标天然产物的所需功能进行装饰。
• A simple, stereocontrolled synthesis of E,Z-1,5-dienes
  作者：J. I. G. Cadogan、Caroline M. Buchan、Ian Gosney、Brendan J. Hamill、Leo M. McLaughlin

  DOI：10.1039/c39820000325

  日期：——

  The readily available 3,3-dioxide (1) of 3-thiabicyclo[3.2.0]heptane-6,7-dicarboxylic anhydride acts as a general synthetic precursor for E,Z-1,5-dienes such as (4a–e)via functionalisation followed by thermal extrusion of SO2.

  3-噻二环[3.2.0]庚烷-6,7-二羧酸酐的3,3-二氧化物（1）可以作为E，Z -1,5-二烯的一般合成前体，例如（4a – e）通过功能化，然后热挤出SO 2。
• A Model Study towards a Conceptually New Synthetic Entry into the Seco- and Heteroyohimbine Alkaloid Families
  作者：Thomas Vogelsang、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.200390303

  日期：2003.11

  A model study is presented that paves the way to a new and flexible synthetic approach towards the seco- and heteroyohimbine alkaloid class. The key step involves a highly diastereoselective Cope rearrangement of an (E,E)-azacyclodeca-3,7-diene grafted onto a 3-ethylindole moiety to furnish a trans-3,4-divinylpiperidine derivative in 83% yield.

  提出了一个模型研究，为山核桃和异育亨宾生物碱类别的新型灵活合成方法铺平了道路。关键步骤涉及高度非对映选择性Cope重排，将（E，E）-氮杂环癸3,7-二烯接枝到3-乙基吲哚部分上，以83％的产率提供反式-3,4-二乙烯基哌啶衍生物。
• Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions including chelants
  申请人：Wahl Hoffman Errol

  公开号：US20050202998A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Clear or translucent fabric softening compositions having a biodegradable fabric softening active and an added chelating agent are disclosed. The biodegradable fabric softening active preferably has the formula: wherein each R substituent is hydrogen or a short chain C 1 -C 6 , preferably C 1 -C 3 alkyl or hydroxyalkyl group, e.g., methyl (most preferred), ethyl, propyl, hydroxyethyl, and the like, benzyl, or mixtures thereof; each m is 2 or 3; each n is from 1 to about 4, preferably 2; each Y is —O—(O)C—, —(R)N—(O)C—, —C(O)—N(R)—, or —C(O)—O—, preferably —O—(O)C—; the sum of carbons in each R 1 , plus one when Y is —O—(O)C— or —(R)N—(O)—, is C 6 -C 22 , preferably C 12-22 , more preferably C 14 -C 20 , but no more than one R 1 or YR 1 sum being less than about 12 and then the other R 1 or YR 1 sum is at least about 16, with each R 1 being a long chain C 5 -C 21 (or C 6 -C 22 ), preferably C 9 -C 19 (or C 9 -C 20 ), most preferably C 11 -C 17 (or C 12 -C 18 ), straight, branched, unsaturated or polyunsatruated alkyl, the average Iodine Value of the parent fatty acid of the R 1 being from about 20 to about 140. The chelating agent is preferably diaminetriaminepentaacetic acid. The compositions display excellant clarity with a percentage haze in the transmission mode of a Hunter Color analysis of less than 90%, preferably less than 50%.

  本文揭示了具有可生物降解织物柔软活性剂和添加螯合剂的透明或半透明织物柔软组合物。可生物降解织物柔软活性剂优选具有以下公式： 其中，每个R取代基是氢或短链C1-C6，优选是C1-C3烷基或羟基烷基，例如，甲基（最优选），乙基，丙基，羟乙基等，苯甲基或其混合物；每个m为2或3；每个n为1至约4，优选为2；每个Y为—O—（O）C—，—（R）N—（O）C—，—C（O）—N（R）—或—C（O）—O—，优选为—O—（O）C—；当Y为—O—（O）C—或—（R）N—（O）—时，每个R1中碳的总数加一为C6-C22，优选为C12-22，更优选为C14-C20，但不超过一个R1或YR1总和小于约12，然后另一个R1或YR1总和至少约为16，每个R1为长链C5-C21（或C6-C22），优选为C9-C19（或C9-C20），最优选为C11-C17（或C12-C18），直链、支链、不饱和或多不饱和烷基，R1的父脂肪酸的平均碘值约为20至约140。螯合剂优选为二氨基三乙酸五钠盐。该组合物在Hunter Color分析的透射模式下具有出色的清晰度，其百分之雾度小于90％，优选小于50％。