3,4,5-trimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 109813-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 8-<3,4,5-Trimethoxy-benzoylamino>-chinolin；3,4,5-trimethoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 109813-02-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00265018
• 分子量: 338.363
• InChiKey: KDVVELTYOWGAFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用氢化二异丁基铝控制将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛

  摘要：

  公开了一种在甲苯中使用氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛的实用方法。多种芳基和烷基N -Boc 、N, N-diBoc和N-甲苯磺酰基酰胺以良好至极好的产率转化为相应的醛。发现对还原敏感的官能团如硝基、氰基、烯烃和炔烃基团是稳定的。广泛的底物范围、官能团兼容性和快速转换是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1039/d1ob02414k

文献信息

• Mixed Directing-Group Strategy: Oxidative C−H/C−H Bond Arylation of Unactivated Arenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Du、Peng-Xiang Li、Xinju Zhu、Jian-Feng Suo、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/anie.201607719

  日期：2016.10.17

  and a concerted metalation–deprotonation process (pyridine‐directed), were involved to activate two different inert aromatic C−H bonds. Moreover, the aryl radicals have been trapped by 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol to form benzylated products. This unique strategy should be useful in the design of other arene C−H/C−H cross‐couplings as well.

  公开了一种廉价的[Co（acac）3 ]催化未活化芳烃的氧化CH / CH键芳基化的混合导向基团策略。该策略能够有效地使各种苯甲酰胺和芳基吡啶芳基化，以提供新颖的双官能化联芳基，而这是常规合成途径难以实现的。涉及两个不同的途径，以激活两个不同的惰性芳族CH键，从而实现单电子转金属化过程（8-氨基喹啉定向）和协同的金属化-去质子化过程（吡啶定向）。此外，芳基被2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚捕获，形成苄基化产物。这种独特的策略在其他芳烃CH / CH交叉偶联的设计中也应是有用的。
• KSeCN as an efficient cyanide source for the one-step synthesis of imino-1-oxoisoindolines via copper-promoted C–H activation
  作者：Yue Zhang、Xinpeng Liu、Yanan Wang、Yinan Zhang、Junwei Wang、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153062

  日期：2021.5

  An efficient copper-promoted selective monocyanation of benzamides with KSeCN via 8-aminoquinoline directed ortho C–H activation has been developed. Varieties of functionalized ortho-cyanated aryl nitriles can be selectively synthesized in moderate to good yields. These cyanide products can be quickly transformed into various 3-imino-1-oxoisoindolines in one pot. This is the first time that KSeCN was

  已经开发出一种有效的铜促进的苯甲酰胺通过8-氨基喹啉直接邻位C–H活化与KSeCN选择性单氰化的方法。可以以中等到良好的产率选择性地合成各种官能化的正氰基化的芳基腈。这些氰化物产物可以在一锅中快速转化为各种3-亚氨基-1-氧代异吲哚啉。这是首次报道KSeCN作为氰化物来源，因此扩展了KSeCN在氰化物合成中的应用。
• Room-Temperature Synthesis of Isoindolone Spirosuccinimides: Merger of Visible-Light Photocatalysis and Cobalt-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chiranjit Sen、Bhavesh Sarvaiya、Souvik Sarkar、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02120

  日期：2020.12.4

  A room-temperature C–H bond functionalization of benzamides has been developed by merging a photocatalyst with a cobalt catalyst for the synthesis of isoindolone spirosuccinimides. The reaction proceeds in aerobic conditions and does not require any sacrificial external oxidants such as Ag(I) or Mn(III) salts. Visible light activates the photocatalyst, and it acts as an electron-transfer reagent and

  苯甲酰胺的室温C–H键官能化已通过将光催化剂与钴催化剂合并用于合成异吲哚酮螺琥珀酰亚胺而得到开发。反应在有氧条件下进行，不需要任何牺牲性外部氧化剂，例如Ag（I）或Mn（III）盐。可见光激活了光催化剂，它起着电子转移试剂的作用，并通过调节钴络合物的氧化态来帮助实现基本的有机金属步骤。这种C–H键官能化和螺环化显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。实验结果提出了可能的反应机理，表明C–H键的活化是不可逆的，而不是速率决定步骤。
• Cobalt-Catalyzed Perfluoroalkylation of Quinoline Amides at the C5 Position
  作者：Jian-Feng Suo、Xue-Mei Zhao、Kai-Xin Zhang、Sheng-Li Zhou、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1055/s-0036-1588160

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Cobalt in Organic Synthesis Abstract An efficient protocol has been developed for the cobalt-catalyzed perfluoroalkylation of 8-aminoquinoline scaffolds. In the presence of 5 mol% of Co(acac)3 catalyst, the desired products were obtained with exclusive substitution at the C5 position of the quinoline ring after 4 hours. The reaction shows high efficiency and good

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 已经开发出一种有效的方案用于钴催化的8-氨基喹啉支架的全氟烷基化。在5mol％的Co（acac）3催化剂的存在下，获得所需产物，在4小时后在喹啉环的C5位上排他取代。该反应显示出对多种官能团的高效率和良好的耐受性，从而以中等至良好的产率提供了相应的产物。 已经开发出一种有效的方案用于钴催化的8-氨基喹啉支架的全氟烷基化。在5mol％的Co（acac）3催化剂的存在下，获得所需产物，在4小时后在喹啉环的C5位上排他取代。该反应显示出对多种官能团的高效率和良好的耐受性，从而以中等至良好的产率提供了相应的产物。
• Synthesis of C,N,N-Cyclometalated Gold(III) Complexes with Anionic Amide Ligands
  作者：Masaya Sawamura、Yohei Shimizu、Ryotaro Niizeki、Kosuke Higashida、Emna Mejri

  DOI：10.1055/a-1673-9236

  日期：2022.2

  series of neutral C,N,N Au(III) complexes were synthesized with N-(8-quinolinyl)benzamide derivatives or chiral N-[2-(1,3-oxazolin-2-yl)phenyl]benzamide derivatives. The convenient synthesis method for the amide ligands, together with their operationally simple complexation by direct C–H auration, permitted changes to both the steric and electronic properties of Au(III) complexes for promoting the catalytic

  用N-(8-喹啉基)苯甲酰胺衍生物或手性N-[2-(1,3-恶唑啉-2-基)苯基]苯甲酰胺衍生物合成了一系列中性C,N,N Au(III)配合物。酰胺配体的简便合成方法，连同它们通过直接 C-H 的简单络合，允许改变 Au(III) 配合物的空间和电子性质，以促进醛的催化三组分偶联，胺和炔烃。